30、① HBr ② KOC(C2H5)3，HOC(C2H5)3
31、① Mg，无水乙醚 ② D2O
32、① KMnO4 ，H+ ② CH3OH，H+ ，酯化 ③ 乙二醇，缩聚
四、机理题：（每小题5分，共10分）
33、[解] -Br2+Br底物 [2-甲基-1-溴烯丙基正离子] BrCH2C(CH3)=CHCH2Br + BrCH2CBr(CH3)CH=CH2
34、[解] 是芳香亲电取代反应，机理为：
(1) 2H2SO4 + HNO3 ───>H3+O + 2HSO4- + NO2+
(2) NO2+对甲苯进行亲电进攻，形成关键中间体σ络合物：
CH3CH3
H
++NO2oí
HNO2
(3) 消除质子恢复芳香结构；
(4) 由于亲电试剂进攻甲基的邻位及对位的σ络合物最稳定，故甲基为邻对位定位基。反应产物为邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
五、推结构题：（每小题5分，共10分）
35、[解] CH3─O─CH3
36、[解]
(A)CHCH2HCH3CH(CH)32(R)(C)HCHCH23CH3CH(CH)32(D)CH3(R)(B)CHCH2CH3HCH(CH)32(S)CHCH23HCH(CH)32
(S)
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