Chapter 1 Effect of Substituted in Organic molecule
1. 试判断下列各对基团，那一个具有强的－I效应（即强的吸电子诱导效应）：
－
（1） －COOH , －COO
HNCOCH3 , COCH3 , SO2H ,
（2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9）
H+NCN(CH3)2CH3 CCH2CH3， SO3H
OCH3 , CCCH3HH ,
SCH3 CCCH3
N(CH3)2 , Si(CH3)3 ,
+N(CH3)3 ,
P(CH3)2 Si(CH3)2CH3
NH2 CH2NH2 Cl CCCH3HH
（10） CN ,
（11） SiCH3 , （12） （13）
CCCH3 ,
,
（14）
O2SNO2CH3 ,
O2SNO2
Br（15） ,
2. 指出下列各对酸中哪一个酸性强
（1） H3NCH2CH2COOH , HOCH2CH2COOH （2） HCCCOOH ,
H2CCCOOHH
CH3CH3COO（3） C6H5COCH2COOH , C6H5CHOHCH2COOH
nC4H9CHHOOCCCCOO（4） COOH ,
CH3CH3
OH（5） （6） BrCH2（7）
OHCOOH
， COOH
CH2COOH ， CH3CHBrCOOH
CHCOOH
(H3C)2CH2 ，
H2CCHCH2COOH
COOH（8） HCCCOOH ， SHOOCHC
COOCl（9） CH2(COOH)2 ，
（10） CH3OCH2CH2COOH ， CH3SCH2CH2COOH （11） CH3SCH2COOH ，CH3SO2COOH
COOHCOOH（12）
OHC ，
CHO
OHOH(H3C)3CC(CH3)3(H3C)3CC(CH3)3CH3（13）
H3CO，
OCH3
（14） COOH ，
H3CCOOH
SeH（15） C6H5CH2SeH ，
3. 预料以下各对化合物，何者具有更强的酸性？ （1） CH3NO2 ，(CH3)2CHNO2
（2） CH2(SO2C6H5)2 ，CH2(SOC6H5)2
（3） ，(C6H5)2CHCH2C6H5 （4） CH3COCH2COOCH3 ，CH3COCH2CONH2 （5） CH3COCH2COCH2F ，CH3COCHFCOCH3
OCH3H3CONH3CCH(C6H5)2（6）
N ，
O（7）
O2SSO2O ，
H3C
NO2CH3NO2H3CCH3CH3（8） ，
CHCH3
CH（9）
CH(C6H5)23 ，
3
CH(C6H5)2（10） ，
（11） (CH)3Se ， (CH3)2O
（12） ，
4. 解释以下现象：
(1). 杯烯 (Calcene) 的偶极距很大，? = 5.6 D.
(2). 吡咯 ? = 1.80 D，吡啶 ? = 2.25 D，且极性相反，如图：
NHN
5. 比较下列化合物的碱性的强弱：
N(CH3)2NN(C2H5)2NNH2
6. 9，10-二氢蒽-1-羧酸（A）和9，10-乙撑蒽-1-羧酸（B）的酸性取决于8-位上取代基X
的性质。
XCOOHXCOOH （A） （B）
X pKa(A) pKa(B)
－H 5.6 5.98 －OCH3 － 6.15 －Cl 5.71 6.24 －CO2 6.31 6.89
（1） 说明（A）、（B）中pKa值按H，OCH3，Cl和CO2依次排列 （2） 为什么（A）的酸性比对应的（B）酸大一些，（横看pKa（A）比pKa（B）小）。
7. 按Pka的大小排列下列化合物：
O(1).CH3CHCOO-+NH3CH3CHCNH2+NH3(2).OHNNHOOHNNHO(3).O(4).H2COCHCH2OCHOCH2OOCH3CCH2CH2CCH3COOHCH3CCH2CCH2CH3COOHOHCH3CCH2COCH2CH3COOHHONH3+(5).(6).NH3O2NCH2OH+NH3+CH2COOHOHOH(7).NO28. 比较下列化合物的酸性大小：
OCH3CCH3OCH3SCH3OOCH3NO2CH3CPhCH3CN
+++9. 按诱导效应的强弱次序排列下列基团：
OR
OR2+ClSRNR3SR2TeR2AsR2
