大学有机化学第二版 - - 徐寿昌 - 课后答案

2026/1/17 14:47:16

NH2(8)CH3NO27、(1)混酸CN①NaNO2②KCNHClH3O+COOH[O]△,CuCNCH3Fe,HClCOOH

NH22CH3OHN(CH3)2弱酸性NaNO2,HClN2ClNNN(CH3)2

CH3(2)混酸Fe,HClCH3NaNO2,HClCH3NH2NNNH2

NH2NO2混酸发烟H2SO4HNO3Fe,HClN2ClNH2NH2弱酸性H3CNO2CH3(3)H2SO4CH3Na2SO3①NaOH,熔融②H+CH3CH3NNHOCH3

SO3H混酸H3O△+①Fe,HCl②NaNO2,HClOHCH3N2ClN2Cl弱碱性(4)混酸Fe,HClNH2H2SO4180℃~190℃H2SO4∧80℃Na2SO3①NaOH,熔融②H+SO3HOH弱碱性HO3SNNOH

(5)混酸Fe,HClCH3COClNHCOCH3混酸CH3COOH①H3O②NaNO2,HCl+N2Cl混酸Fe,HCl2CH3OHN(CH3)2O2N弱酸性N2ClNO2(CH3)2NNNNO2

CH3(6)CH3Fe,HClNaNO2,HClCH3混酸H3CNNCH3

N2Cl - 25 -

ONaOH(7)由苯磺化碱熔融得CO2△,PCOONa弱碱性NaO3SNNOH由苯通过 ⑷法得N2ClSOCOONa3Na

CH3CH3(8)H2SO4Na2SO3①NaOH,熔融②H+OHOH弱碱性NNCH3CHH33C混酸Fe,HClNaNO2,HClCH3N2Cl

NO2CH38、(1)ClBr(2)NO2

NH2NH2NH2NH2CH3OH9、(1),(2),SO(3)3H,N(CH3)2SO3HSO3HNH2NH2NH2

NN10、该化合物是:H3CN(CH3)2 合成方法略。

CH3H2N11、该化合物是:

NNCH3 合成方法略。

第十七章 杂环化合物

1、(1)CH3N(2)N+(4)ClHH3CCHI-(3)3OO(5)SSO3H(6)OCHO,OCH2OH,OCOOHCOOH(7)(8)N(9)CH2COOH(10)NHNHOHN

OHONa2、(1)NaOHSH×2O浓H2SO4SSO3H溶于浓硫酸××不溶于冷硫酸

- 26 -

(2)NHNH(3)C2H5OH浸过浓盐酸的松木片CHOCH3COOH红色×(无颜色反应)红色

×OCHOCH3NH23、(1)S浓H2SO4SSO3H溶于浓硫酸(2)N浓HCl×不溶于盐酸√溶于浓盐酸

×不溶于冷硫酸(3)NH3CSO2Cl×蒸馏NO2S馏出物馏余物

NH4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释。

CH35、(1)OCH=CHCHO(2)OCH2OH,OCOOH(3)-+N, INHCH3H3C

+(4)COOHCOSCH2CH2CN(5)H2,Pt;HCl;CHCHCN22COOHSH3O△H2,Ni

6、(1)S(2)(3)NNCH3(4)O2NSCH3

(5)SNO2(6)CH3S(7)H3CSOCH3(8)NHCH3

7、苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯 8、具有芳香性的化合物有:

NS,H3CNONNCH3,NHN,O

9、六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型。

10、(1)OCHOZnO-Cr2O3-MnO2H2O,400℃~415℃OH2,PtHClClCH2CH2CH2CH2ClH2ONaOH,HOCH2CH2CH2CH2OH

- 27 -

(2)N(3)ONaNH2NCH2COONO2-5℃~-30℃NH2ONaNO2H2SO4Br2H2ONBrOOHH3O+NO2①Mg,干醚NO2②CO2HOOCONO2

(4)CH3CH2OHCHOHCHOH混酸Fe+HClH3CNH2NH2OH3CCNHH3CHOCNHHCHOH2SO4CHCHH3C22HH2SO4H3CC6H5NO2,[O]H3C- H2ONHN(5)CHCrOOH3CH2CH2OH3 / 吡啶CH3CH2CHOOCHO稀 HO-OCHCHCHO△CH3OCHCCHO①Ag(NH3)2OH+OCHCCOOHCH②3HCH3

11、原来的C5H4O2 的结构是; OCHO

第十八章 碳水化合物

1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖

2、D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R 3、(1)不是对映体,是差向异构体。(2)不是对映体,是差向异构体,异头物。

4、(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性。(2)前者无还原性,后者有还原性。 (3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性。 (4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性。

5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型。

CH=NNHC6H5CH=NNHC6H5CH=NNHC6H56、(A)CH2C=NNHC6H5(C)C=NNHC6H5CHOH(B)CH2CHOHCHCH2OHCHOH2CH2OHCH2OH

- 28 -


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