NaCN(3)C6H5CH3Cl2光H3O△+C6H5CH2COOHH3O+C6H5CH2ClMg干醚+CO2C6H5CH2COOH
(4)CH3CH2CH2COOHHOBrCl2PNaCNH3O△CH3CH2CH(COOH)H3O△+2
(5)CH2=CH2HOCH2CH2BrNaCNOHCH2CH2COOH
+(6)CH3OCHOHCNCH3OCH(OH)CN+H3OO2NBr2PCH(OH)COOH
(7)CH2=CH2C2H5OHH+HBrCH3CH2BrNaCNH3O△CH3CH2COOHCH3CH(Br)COOHH2OHCl
CH3CH(Br)COOC2H5Zn干醚CH3CH(ZnBr)COOC2H5CH3CH2CHOH2OCH3CH(OH)CH(CH3)COOH
PCl5CH3CH2COOHCH3CH2COClH2Pd/BaSO4CH3CH2CHO
OCH3(8)COCHBrZnCH2COOC2H53OCH3H2OHClCH3CH3CCH2COOC2H5OZnBr[O]Zn干醚CH3CCH2COOC2H5OHC2H5OHH+CH3CH2OHCH3COOHBr2PBrCH2COOH△
BrCH2COOC2H5BrZnCH2COOC2H5OZnBrH2OCH2COOC2H5HClH2O(9)OBrZnCHCOOCH225OHCH2COOH
14、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。
15、（1）CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。
（2）CH3CH2CH2CO2— ＞ ClCH2CH2CO2—（由于Cl的诱导作用而较稳定）
（3）ClCH2CH2CO2— ＞ CH3CH（Cl）CO2— （Cl 靠近—CO2— 中心而较稳定）（4）FCH2CO2— ＞ F2CHCO2— （含有两个氟原子） （5）CH3CH2CH2CO2— ＞ HC≡CCH 2CO2— （HC≡C—吸电子诱导效应） 16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH 1.835千克
17、（A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH （B）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5) COOH
- 17 -
18、（A）的结构式为：CH3COOCH=CH2 （B）的结构式为：CH2=CHCOOCH3
O19、(A)H3COOCH2COOH(B)CHCOOCH25CH3(C)CHCOOHCH3CH2COOC2H5(D)CH2COOC2H5CHCOOC2H5CH3
20、（1）HCOOCH2CH2CH3 （2）CH3CH2COOCH3 （3）CH3COOCH2CH3 第十四章 β— 二羰基化合物
1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯（3）2-氧代环己烷甲酸甲酯（4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸） 2、（1）环戊酮 （2）CH3COCH2CH2CH2COOH （3）CH3CH2CH2COOH
3、（1）加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.（2）加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应. 4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构 5、
O(1)CH3CH2CCHCOOCCH32H5+C2H5OH(2)COCH（CH3）COOC2H5+C2H5OH
(3)H3CCHCOOCCOCOOCCH2CH2CO2H52H5+C2H5OH(5)OCHO+C2H5OH
(4)(2) (3)
H2CCHCOOCCH22H5+C2H5OH6、(1)CHOCHO；CHO
C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2
(4)NaCH(COOC2H5)2，(C2H5OCO)2CCH23CH2CH2COCH3，HOOCCHCH2CH2COCH3CH2HOOCCHCH2CH2CH(OH)CHOCH2，C6H5CH2OCH3
7、C6H5CH2COCH2C6H5NaOCH3C6H5CHCOCH-2C6H5CH2=CHCOCH3C6H5CH2CH2CHCOCCH2CH3OC6H5C6H5NaOCH3C6H5CH2CH2CH-CCCHOC6H5C6H5OCH3C6H5CH2CH2-OCHCCCHCH3OC6H5CH3OHCH2CH2OHCHCCH3CCHOC6H5- H2O△CH2CH2CHCCH3CHCOC6H58、丙二酸酯合成：
CH3CH2OH[O]Cl2P① NaCN②H3O+2C3H5OHH+CH2(COOC2H5)2
- 18 -
(1)CH3CH2OHNaBrH2SO4CH3CH2BrCH3OHNaBrH2SO4CH3BrC2H5CH(COOC2H5)2CH2(COOC2H5)2①C2H5ONa②CH3Br(2)CH3CH2OHH△+C2H5ONa+NaHC(COOC2H5)2C2H5BrHH2O- CO2△CH3CH2CH(CH3)COOHO2AgMg干醚
CH2=CH2H2COCH2H3O+CH3CH2OHNaBrH2SO4CH3CH2BrCH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OHCH2(COOC2H5)2NaBrH2SO4C2H5ONaCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2BrHH2O+- CO2△+CH3CH2CH2CH2CH2COOH
(3)CH3CH2OHLiAlH4NaBrH2SO4CH3CH2BrH△+NaCNHCH3CH2CNH2OCH3CH2COOHCH3CH(Br)CH2BrCH3CH2CH2OH- H2OCH2=CHCH2H5)23Br22CH2(COOC2H5)2H+2C2H5ONa2NaCH(COOCCH3CH(Br)CH2Br- CO2△CH2CH2COOHH3CCHCH2COOH
H2O1,2-二溴乙烷合成酮 (3).
(4)CH3CH2OHH△+- H2OCH2=CH2Br2CH2BrCH2Br2H5)22CH2(COOC2H5)2CH2CH(COOC2H5)2CH2CH(COOC2H5)2C2H5OCO
(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).
2C2H5ONa2NaCH(COOCCH2BrCH2Br2C2H5ONaCH2BrCH2BrCOOC2H5COOC2H5H+- CO2△C2H5OCOH2OHOOCCOOH
CH2(COOC2H5)29、乙酰乙酸乙酯合成:
2C2H5ONaCH2BrCH2BrCOOC2H5HCOOC2H5H2O+- CO2△COOH
CH3CH2OH[O]CH3COOHCH3CH2OHH+△CH3COOC2H5C2H5ONaH+CH3COCH2COOC2H5
- 19 -
(1)CH3CH2OHNaBrH2SO4CH3CH2Br①C2H5ONa②C2H5BrCH3COCH2COOC2H5NaBrH2SO4①C2H5ONa②C2H5Br5%NaOHCH3CH2CH(C2H5)COCH3
(2)CH3OHCH3Br①C2H5ONa②CH3BrCH3COCH2COOC2H5①C2H5ONa②CH3Br40%NaOH(CH3)2CHCOOH
(3)CH3CH2OH[O]CH3COOHCl2PClCH2COOHCH3CH2OHH+ClCH2COOC2H5CH3COCH2COOC2H5①C2H5ONa②ClCH2COOC2H55%NaOHCH3COCH2CH2COOH
(4)CH3CH2OHH+Br2- H2OCH2BrCH2Br5%NaOH2CH3COCH2COOC2H5(5)CH3CH2OHCH3OHNaBrH2SO4①2C2H5ONa②CH2BrCH2BrCH3CH2BrHCHOHBr过氧化物①Mg干醚+CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3
CH3CH2MgBrCH3CH2CH2OHH+CrO3 / 吡啶Br2光①CH3CH2MgBr②H3O- H2OCH3CH=CH2BrCH2CH2CH2Br5%NaOHCH3COCH2COOC2H52C2H5ONa②BrCH2CH2CH2BrCCH3O
10、该化合物为：CH3COCH2CH2COOH 反应式略。
11、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5 C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3 第十五章 硝基化合物和胺
1、（1）2-甲基-3-硝基戊烷 （2）丙胺 （3）甲异丙胺 （4）N-乙基间甲苯胺（5）对氨基二苯胺 （6）氢氧化三甲基异丙铵 （7）N-甲基苯磺酰胺（8）氯化三甲基对溴苯铵 （9）对亚硝基-N，N-二甲基苯胺 （10）丙烯腈 2、
NHCOCH(1)NO23CH3(2)CH3NH2 ·H2SO4(3)NC2H5CH3NH2(4)CH2NH2(8)N=C=O
(5)CH2CH2CH2NH2CH2CH2CH2NH2(6)CH3NC(7)3、(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液
NH2(2)CH3SO2Cl√√NaOHH2O溶解不溶解NHCH3N(CH3)2×
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