解：CH3CH2CH2BrNaNH2KOH醇CH3CH=CH22Br2CCl4Br2/CCl4CH3CHCH2
BrBrBrBrCH3CCH BrBr?CH3CCH(3) 2-溴丙烯
解：由(2)题得到的 CH3CCH(4) 2-己炔 解：CH3CH2CH2BrCH3CCHNa液NH3KOH醇Br2/CCl4NaNH2HBrBrCH3C=CH2
?CH3CH2CH2BrCH3CCH [参见(2)]
CH3CC-Na+CH3CCCH2CH2CH3
(5) 2-溴-2-碘丙烷 解：CH3CH2CH2BrCH3CCHKOH醇Br2/CCl4NaNH2?BrCH3C=CH2HICH3CCH Br[参见(2)]
HBrCH3CCH3
I(十三) 由指定原料合成： (1)
CH3CH=CH2CH2CH2CH2NBSh?
HBr过氧化物解：CH3CH=CH2BrCH2CH=CH2Zn?BrCH2CH2CH2Br
CH2CH2CH2
(2) CH3CH=CH2CH3CH3CH3CHCHCH3
Br解：2 CH3CH=CH2(3) C2H5Br解：C2H5Br+2HBr2 CH3CHCH3Zn?CH3CH3CH3CHCHCH3
CH3CH2CH=CH2
CHCNaC2H5CCHH2lindlarCH3CH2CH=CH2
C2H5C2H5(4)
O解：
CH3CClAlCl3 ，C6H5NO2COCH3Zn-HgHClCH2CH3
C2H5BrBr2FeC2H5CH2CH3Cu?
(十四) 由苯和/或甲苯为原料合成下列化合物(其他试剂任选)： (1)
NO2CH2O+HClOCH2
CH2Cl解：
ZnCl2
ClH2SO4HNO3H2SO4ClCl2FeClNO2NaOHH2OONaNO2SO3H?
SO3HSO3HOHH2SO4/H2O180 CoNO2C6H5CH2ClNaOHOCH2NO2
O(2) Cl解：
CClCl2FeBr
CH2ClCH2ClBr2FeC6H5ClAlCl3CH2O+HClZnCl2ClCH2Br
Br2 Cl2??or h?ClClCClBrNaOH/H2OOClCBr
或者：ClCH2CNCH2BrMnO2H2SO4 , H2OOClCBr
(3)
BrNO2
CH2Cl混酸FeCH2ClCH2ClNO2NaCNBrCH2CNNO2Br解：CH2O + HClZnCl2 , 66 CoBr2
BrHHC=CCH2Ph(4) 解
PhCH2
：
PhCH2CCCH2PhH2lindlarHC=CPhCH2HCH2Ph2 PhCH2Cl + NaCCNa
(十五) 4-三氟甲基-2,6-二硝基-N,N-二丙基苯胺(又称氟乐灵，trifluralin B)是一种低毒除草剂，适用于大豆除草，是用于莠草长出之前使用的除草剂，即在莠草长出之前喷洒，待莠草种子发芽穿过土层过程中被吸收。试由对三氟甲基氯合成之(其它试剂任选)。氟乐灵的构造式如下：
NO2CF3N(CH2CH2CH3)2NO2
：
解
CF3Cl发烟混酸NO2CF3ClNO2NO2NH(CH2CH2CH3)2?CF3N(CH2CH2CH3)2NO2
(十六) 1,2-二(五溴苯基)乙烷(又称十溴二苯乙烷)是一种新型溴系列阻燃剂，其性能与十溴二苯醚相似，但其阻燃性、耐热性和稳定性好。与十溴二苯醚不同，十溴二苯乙烷高温分解时不产生二恶英致癌物及毒性物质，现被广泛用来代替十溴二苯醚，在树脂、橡胶、塑料和纤维等中用作阻燃剂。试由下列指定原料(无机原料任选)合成之：（1）由苯和乙烯合成；（2）由甲苯合成。 解：(1) 由苯和乙烯合成：
CH2=CH2Br2CCl4BrCH2CH2Br2 PhHAlBr3C6H5CH2CH2C6H5
BrBrBrBrCH2CH2Br2Fe , ?BrBrBrBrCH2CH2BrBr
