代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被
氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为
C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为，通过形成肽键发生缩聚反应
得到的高聚物H为。(1)阿司匹林的结构简式为。A项，阿司
匹林与乙酸的结构不相似，不属于同系物，错误；B项，阿司匹林结构中含有羧基，能发生酯化反应，正确；C项，阿司匹林结构中含有苯环，能发生加成反应，错误；D项，阿司匹林中的酯基水解生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠反应，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3
mol NaOH，错误。(2) H的结构简式是，F为，G为，
F→G 的反应类型是氧化反应。(3) C→D是与银氨溶液发生氧化反应生成
，反应方程式为＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
(4)①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，表明含有醛基和苯环；②核磁共振氢谱图中
峰面积之比为 1∶2∶2∶1；③分子中有 2 个羟基的的同分异构体的结构简式
有。(5) 阿司匹林的结构简式为。阿司匹林
中的酯基水解生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠反应，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3
mol NaOH，反应方程式为＋
5
3NaOH―→在催化剂条件下发生加成反应
生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加
成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程
图为。
2．(1)
(2)醚键 2-氯乙酸
取代反应
3．(1)酯基、溴原子
解析 A发生水解反应C、D、E，C氧化得D，根据题中信息可知，C的结构简式为CH3CHO，D为CH3COONa，E为NaBr，B的最大质荷比为208，所以B的相对分子质量为208，红外光谱
6
显示B分子中含有苯环结构和两个酯基，核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为2∶2∶2∶3∶3，其中苯环上的一氯代物只有两种，B碱性水解得D和C，则B为
，B碱性水解得F为
，G为CH3CH2OH。(1)
根据A的结构简式可知，A中所含官能团的名称为酯基、溴原子。(2)根据上面的分析可知，B
的结构简式为
。(3)反应①的方程式为
CH3COONa＋CH3CHO＋NaBr＋H2O；反应④的方程式为2CH3CH2OH＋
CuO2――→2CH3CHO＋2H2O。 △(4)B为
，根据条件①属于芳香族化合物，说明有苯环；②含有
三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；③能发生水解反应和银镜反应，说明有酯基和醛基，则符合条件的B的同分异构体为在苯环的间位连有两个HCOO—和一个—C3H7，有三种排列方法，且—C3H7有2种结构，所以共有6种结构，也可以是在苯环的间位连有两个HCOOCH2—和一个—CH3，有三种排列方法，共有9种；(5)以CH3CH2OH为原料合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，可以先用乙醇氧化得乙酸，乙醇与乙酸酯化得乙酸乙酯，乙酸乙酯在钠的作用下发生题中信息反应得乙酰乙酸乙酯，合成路线为O2O2CH3CH2OHNaCH3CH2OHCu/△――→CH3CHO催化剂/△――→CH3COOH浓硫酸/△――→CH3COOC2H5――→ CH3COCH2COOC2H5。
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