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第六章 立体化学
(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？
解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：
CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2Cl*CHCH3CH3CH3*
CH3CH3CCH3Cl
CCH2Cl氯戊烷有八种构造异构体，其中烷(C3*)有手性碳原子：
2-氯戊烷(C2)，2-甲基-1-氯丁烷(C2*)，2-甲基-3-氯丁
CH3(CH2)4ClCl*CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CCH2CH3ClClCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2ClCH3*CH3CHCHCH3ClCH3CH3CCH3CH2Cl*CH3CHCH2CH3CH2Cl
(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：
解： (1)
*CH3CH2CHCCH3CH (2)
*CH3CH2CHCOOHCH3
CH3(三) 解：
CH3CH2CH3CH2CH3HHCH3CH2CH2CH3 和 CH2CH2CH3
CH2CH3CH2CH3HCH3 和 HCH(CH3)2CH(CH3)2CH2CH3CH2CH3HCH3，生成的饱和烃无旋光性。或H CH=CH2CH=CH2(四) 解：C6H12不饱和烃是CH3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：
(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度
(5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；
(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
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(六) 解： (1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同，均为R-型；(2)为S-型。
提示：
① 在Fischer投影式中，任意两个基团对调，构型改变，对调两次，构型复原；任意三个基团轮换，构型不变。
② 在Fischer投影式中，如果最小的基团在竖键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺
时针时，手性碳的构型为R-型，反之，为S-型；如果最小的基团在横键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为S-型，反之，为R-型；
(七)
解： S-型。(2)、(3)、(4)和它是同一化合物。
(八) 解：3-甲基戊烷进行氯化，可以得到四种一氯代物。其中：
3-甲基-1-氯戊烷有一对对映体：
HCH3CH2CH2CH2ClClCH2CH2CH3 3-甲基-2-氯戊烷有两对对映体：
CH3ClHHH
CH3CH3C2H5CH3ClHC2H5
HCH2CH3CH3CH3HHClCH3C2H5
CH3ClCH3HHC2H5
(1) (2) (3) (4)
(1)和(2)是对映体，(3)和(4)是对映体；
(1)和(3)、(2)和(3)、(1)和(4)、(2)和(4)、是非对映体。
(九) 解：
第二次观察说明，第一次观察到的α是+2.30°，而不是-357.7°。 (十)
Br解： (1) (A) CHBrCCHCH2CH3 (B)
CH2=CHCHCH2CH3CH3
BrBrCH3O(C) CH3ClCCHCH2CH3
CH3
CCHCH2CH3 (D) CH2 (E)
CH3CH3CCCHCH2CH3CH3 (2) 以上各产物都有旋光性。 (3) 全部都有同样的构型关系。 (4) 都不能预测。
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(十一) 解：(1) 四种：
C2H5HHOHOHOHOHC2H5HH
C2H5HOHCH3OHH
C2H5OHHCH3HOH
CH3CH3
(2) 八种； (3) 八种 (十二)
解：(1) Yes (2) No (3) No (4) Yes (5) No (6) No，四种立体异构体等量混合物无旋光性
(十三) 解：CH3CH=C=CHCH=CHCH3有四种立体异构体：
HHC=C=CH3CCH3C=CHHC=C=CC=CHCH3HHHC=C=CH3CCH3C=CHHC=C=CC=CHCH3HCH3H
(A) (B)
(C)
HCH3 (A)和(C)，(B)和(D)是对映异构体；
(A)和(D)或(B)，(B)和(C)或(A)是非对映异构体； (A)和(B)，(C)和(D)是顺反异构体。
H (D)
H
(十四) 解：
CH3CH=CHCH(OH)CH3*分子中有两处可产生构型异，一处为双键，可产
生顺反异构，另一处为手性碳，可产生旋光异构。
HC=CH(I)CH3HC=CHO(II)HCH3CH3HHC=CH(III)HCH3OHHC=CHO(IV)HCH3HCH3
HOHCH3CH3(2R, 3Z)-(2R, 3E)-3-戊烯-2-醇(2S, 3E)-(2S, 3Z)-其中：(I)和(II)、(II)和(IV)是对映体；
(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)是非对映体； (I)和(III)、 (II)和(IV)是顺反异构体。
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BrBr2Br+BrBr(十五) 解：
外消旋体
(十六) 某烃分子式为C10H14，有一个手性碳原子，氧化生成苯甲酸。试写出其结构式。
解：C10H14的结构式为：
*CHCH2CH3CH3
(十七)
CH3H解： CHHC=CCH3KMnO4H+HHOHOHCH33内消旋体
(2S,3R-2,3-丁二醇)外消旋体CH3CH3H (十八)
CH3+HOHHOHCH3(2R,3R-2,3-丁二醇)
HC=CCH3KMnO4H+HHOOHHCH3(2S,3S-2,3-丁二醇)H解： (A) HCCCH2CH3 (B) CH3CH3CH2CHCH2CH3
CH3(十九)
HH解：(A) CH3C=CCCCCH3 (B)HCH3HHCCCHCH3HCH3
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3
CH3(C)
C=CH
