CH3CH3NO2OFeHClNH2CH3CClCH3ONHCCH3CH3OHNO3H2SO4CH3NO2NHCCH3CH3NH2水解NO2NaNO2,HCl°°0C~5CNO2-N+2CLCH3CuCNKCNNH2NO2
(16--21)由苯酚合成
OCH3OCH3
解：从反应产物来看，化合物是一个对称的结构，可以考虑通过由苯酚得到重氮化合物再合成。合成步骤为：
OHOHOH20%HNO3室温NO2+
NO2
OHOCH3NO2NO2CH3IZn,NaOHNaOHEtOHNHNHH+OCH3OCH3NHHCl,NaNO2NH22H3COOCH3ClN++2N2ClH3PO2H3COOCH3H3COOCH3
(16--22)完成下列反应。
NO2(NH4)S( )NaNO2HCl（1）NO2
KI( )
CH3N-N+2ClCH3（2）
PH<7.0
NO2NO2,解：（1）根据胺和重氮盐的性质，反应分别得到
NH2I.
CH3NNNCH3.
（2）根据重氮盐的性质，反应产物为（16--23）完成下列反应。
N2Cl-+HO+( )（1）
（2）
NH2CH3
NaNO2+HBrBr°°0 C~5 C( )CuBr+HBr( )
NNHO解：(1)根据重氮化合物的性质，反应得到
CH3。
N2Br（2）根据芳胺与亚硝酸盐的反应得到得到重氮化合物
BrBr，根据桑德迈尔反应，得到产物
Br。
17.2 名校考研真题详解
（17--1）写出下列反应的机理及产物。
BrKNH2液NH3
N
解：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，KNH2中的氮原子上有未共用的电子
