有机化学南开大学版上册重点

2026/4/25 22:21:29

有机化学笔记

该反应为亲核取代反应,-X-进攻正电性较强的碳原子,并且断裂产生的残基应有一定的稳定性。

乙烯基醚在稀酸作用下成醛或酮。

3、 过氧化物的生成

蒸馏醚类溶剂时切忌不要蒸太干,因为过氧化物加热易分解爆炸。 4、 Claison重排

苯基烯丙基醚加热时烯丙基从氧迁移的邻碳上,若邻位被占据,则迁移到对位上。

反应机理:

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有机化学笔记

邻位被占据时,烯丙基要经过两次同样的反转,实际上乙烯基烯丙基醚也有类似的重排。 醚的制备

1、 由醇脱水

一些二醇在酸存在的条件下脱水合成五六元环醚。

2、 Williamson合成 卤代烃与醇钠反应

一般都是R1为伯,R2为叔或仲,这样可以防止烯烃的生成。

Ph-X不活泼所以选苯基为R2,当环上有吸电子基团时才有可能发生亲核取代。 3、 烷氧汞化-脱汞反应

优点是不发生重排,无消除。 4、 乙烯基醚的制法

冠醚

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有机化学笔记

大环醚多是具有特殊络合物性能的化合物,形状像王冠故称冠醚(crown ether)。 冠醚也是有Williamson法合成的,有很多醚键,分子中有空穴,可与金属离子络合,既有亲水性和亲油性,可以做相转移催化剂。 大环醚毒性较大。 环氧化合物

1,2环氧丁烷 环氧丙烷

环氧化合物与醚相比性质比较活泼,在酸或碱的作用下可与H2O、HOR、HX、HNH2、及RMgX反应。

由于生成了醇、醇醚、醇胺、卤代醇等含有羟基的化合物,在环氧化物过量的条件下可继续反应生成醚的缩合物。 1、 开环机理 ① 酸性开环机理

② 碱性开环机理

2、 开环方向 ① 酸性开环方向。亲核试剂加到容纳正电荷能力强的碳上。 ② 碱性开环方向。亲核试剂加到空间位阻小的碳上。

不考虑空间位阻,亲核试剂可从环氧平面的任意一侧进攻。 3、 环氧化合物的制法

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有机化学笔记

第十一章 醛和酮(aldehyde&ketone)

醛酮中的碳原子为SP2杂化,平面结构;C、O的电负性不同使羰基具有一定的极性。

酮:命名

, 醛:

丁酮 2-甲基-3-戊酮 对甲基环己酮 注意羰基在环外,以环为取代基。

3-甲基环己基甲醛 1-苯基-1-丙酮 (一定要写明是-1-丙酮)

还有一种衍生物命名法,把酮看成是“甲酮”(实际上是甲醛啦)的衍生物。

乙基异丙基酮 二苯酮

物理性质:分子间不能形成氢键,所以沸点比同碳数的醇低得多,但比烃和醚要高,HCHO是唯一的气体。

醛酮与水能形成氢键,低级的醛酮可以与水混溶。 化学性质:

1、 亲核加成反应 ① 加氢氰酸

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