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出，先用碳酸钠将肉桂酸转变成肉桂酸钠盐。然后酸化便可得到肉桂酸。
虽然理论上肉桂酸存在顺反异构体，但Perkin反应只能得到反式肉桂酸。顺式异构体不稳定，在较高温度下很容易转变为热力学更为稳定的反式异构体。
五、实验试剂及仪器
实验试剂： 苯甲醛5mL(5.2g,0.05mol)，乙酸酐7.5mL（8.1g,0.079mol)，无水CH3COOK 3g，固体Na2CO3，活性炭，浓HCl。
实验仪器： 三口烧瓶，冷凝管，温度计，水蒸气蒸馏装置，布氏漏斗，抽滤装置。 六、实验步骤 1. 合成
①在100mL三口烧瓶中，依次加入3g无水CH3COOK[1]、7.5mL乙酸酐、5mL新蒸馏的苯甲醛[2]，加入几粒沸石混合均匀。
②在三口烧瓶一口装空气冷凝管，另二口分别装温度计和空心塞。 ③将反应混合物加热并平稳回流1h左右[3]，期间反应温度不得超过170℃。 2. 分离和提纯
①反应混合物稍冷后加入40mL热水，然后加入固体Na2CO3（约6~8g）[4]，使溶液呈微碱性。
②混合物进行水蒸气蒸馏，直至馏出液无油珠为止。
③在水蒸气蒸馏的残液中，加适量活性炭并煮沸5~10min，趁热抽滤。 ④在搅拌下往滤液中缓慢滴加浓HCL至溶液呈酸性[5].此时有大量肉桂酸沉淀析出。
⑤待溶液充分冷却后，抽滤并用少量冷水洗涤产品。烘干后称重，计算产率。 ⑥粗肉桂酸可以用热水或1:3稀乙醇 [V（乙醇）：V（水）=1:3] 进行重结晶[6]。精制后产品烘干后再次称重并计算产率。 3. 产物测定
?①测产物熔点[7]。
②测产物红外光谱。肉桂酸的标准红外光谱见图1。
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七、注意事项
[1]若乙酸钾含水，应做预处理。方法是：先将含水乙酸钾放入蒸发皿中加热至熔融，蒸除水分后结成固体。再加热使固体熔化，趁热倒在金属板上，冷却后研细，置于干燥器中备用。无水乙酸钾吸水性很强，操作要快，且要防止乙酸钾粘附在磨口上。
[2]苯甲醛久置后可氧化生成苯甲酸。不仅影响产率且难以分离。所以本实验所需苯甲醛应事先蒸馏，取170~180℃的馏分。
[3]在实验中视具体情况，反应时间可适当延长，有条件的可以用薄板色谱进行反应进程的跟踪。
[4]加入Na2CO3时应分批加入，防止产生大量CO2气体使液体冲出烧瓶。 [5]浓HCL的用量应计量。可用刚果红试纸检验。刚果红试纸由红变蓝则说明溶液已为酸性。
[6]使用有机溶剂或有机溶剂-水的混合溶剂进行重结晶时，应该使用回流装置配置饱和溶液。肉桂酸25℃下在水中的溶解度为0.06g，在无水乙醇中的溶解度为22.03g。
[7]肉桂酸有顺反异构，但Perkin反应只能得到反式的肉桂酸，其熔点为133~134℃。 八、思考题
1.本实验用水蒸气蒸馏除去未反应的苯甲醛。你认为还可以采用什么方法？ 2.在以苯甲醛和丙酸酐为原料进行珀金反应中，若以乙酸钾为催化剂，这会给反应结果带来什么影响？
3.本实验中，如果原料苯甲醛中含有少量苯甲酸，对实验结果会有什么影响？应采取什么措施？
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实验二 降压药地巴唑的合成
实验约需12 学时
一、实验简介
地巴唑（dibazole ）为杂环类化学药物，降压药，平滑肌松弛药。用于高血压、心绞痛及脑血管痉挛。亦用于神经脊髓灰质炎、外周性颜面神经麻痹症、单神经炎及多发性神经炎。
近年来还发现地巴唑对上呼吸道感染、腹痛等一些病症也有一定的作用，并且还有人发现地巴唑对一些动物如牛、羊等的一些疾病也有一定的疗效。地巴唑
化学名为a-苄基苯并咪唑盐酸盐，化学结构式为:
从邻苯二胺出发，在盐酸作用下，直接与苯乙酸反应合成得到地巴唑，是合成地巴唑最直接的合成方法，简单实用。 二、实验目的
1.了解杂环化合物的合成方法和技术。 2. 掌握脱水反应原理及操作。 3. 原料药的分离与纯化。 三、产物信息名片
地巴唑分子式：C 14H12N 2；分子量：208.25 ；CAS 号：621-72-7 针状体结晶。熔点187℃。实际上不溶于水，溶于热苯、乙醇、冰醋酸。地巴唑盐酸盐（C 14H 12N2·HCI，Dibasol）为白色结晶性粉末。熔点 175℃。溶于热水、乙醇，几乎不溶于氯仿、苯。 四、实验原理
地巴唑合成路线如下
反应可能机理如下
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五、实验试剂及仪器
实验试剂：邻苯二胺、浓盐酸、乙醇、活性炭、苯乙酸、氢氧化钠、导热油、蒸馏水。
电子仪器：机械搅拌、熔点仪、循环水泵、 红外灯、电烘箱。 玻璃仪器：三口烧瓶、烧杯、表面皿、抽滤瓶、布氏漏斗。 六、实验操作
（一）成盐
将浓盐酸11.2mL 稀释至22.4mL ，取其半量加人 50mL 烧杯中，盖上表面皿，在石棉网上酒精灯加热至近沸。一次性加入邻苯二胺7.2 g，并用玻璃棒搅拌，使固体溶解，然后加入余下的盐酸和活性炭0.5g，搅匀，趁热抽滤。滤液冷却后，析出结晶，抽滤，结晶用少量乙醇洗三次，抽干，干燥，得白色或粉红色针状结晶，即为邻苯二胺单盐酸盐。计算产率。
（二）环合
在装有搅拌器、温度计和蒸馏装置的60mL三口烧瓶中，加入苯乙酸适量（与邻苯二胺单盐酸盐的摩尔比为1.06:1) ，油浴加热，使内温达 99-100 ℃，待苯乙酸熔化后，在搅拌下加入邻苯二胺单盐酸盐( 将上一步产品全部投料) ，升温至150℃开始脱水，然后慢慢升温，于160-240℃反应 3h(大部分时间控制在 200℃左右) 。
反应结束后，使反应液冷却到 150℃以下，趁热慢慢向反应液中加入 4 倍量的沸水( 按邻苯二胺单盐酸盐计，搅拌溶解，加少量活性炭脱色，趁热抽滤，将滤液立即转移到烧杯中，搅拌，冷却，结晶( 防止结成大块) 抽滤，结晶用少量水洗三次，得地巴唑盐基粗品。
（三）盐基的精制
取约为地巴唑盐基湿粗品5 倍量的水，加入烧杯中，加热煮沸，投入地巴
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