所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4
混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式为
。
2．(2014·山东理综，34)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
OH，△已知：HCHO＋CH3CHO――→CH2===CHCHO＋H2O
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。
(2)试剂C可选用下列中的________。 a．溴水 b．银氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2悬浊液
－
(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液
共热的化学方程式为___________________________________________________________ ____________________________________________________________________________。 (4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_______________________________ _______________。
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答案 (1)3 醛基 (2)bd
解析 新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开α C—H键发生了加成反应，后再
发生消去反应。由此可知B的结构简式为，所含官能团为醛基和碳碳双键；B→D
是—CHO生成了—COOH，D→E是发生了酯化反应。
(1)“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醛基是不饱和的，故结构中应该还含有—CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。
(2)将—CHO氧化成—COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。
(3)水解时消耗 1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol
NaOH的同时生成2 mol H2O，故反应方程式为
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(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成题组二 有机物合成题
3．(2014·新课标全国卷Ⅱ，38)立方烷(
。
)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定
性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)C的结构简式为________________，E的结构简式为________________。 (2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为______________________；反应2的化学方程式为________________ __________________________________________________________________________________________________________________；反应3可用的试剂为______________________。 (4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________________(填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。
答案 (1)
(2)取代反应 消去反应 (3)Cl2/光照
O2/Cu(其他合理答案也可)
(4)G和H (5)1 (6)3
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解析 (1)(2)由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B
属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成由C→D，按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有
，故C的结构简式为，
，可以与Br2发生加成反应
生成路线为
；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。(3)化合物A可由合成，合成
，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用
的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。
(4)根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。
(5)立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。 (6)立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：
故六硝基立方烷可能的结构也有3种。
4．(2014·江苏，17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
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