一、酚
OH
1、定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。
2、结构 苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质
3、物理性质:无色晶体;具有特殊气味;常温下难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时,能与水混溶 ;有毒,可用酒精洗涤。注:放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
4、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心 ,(稀溶液有防腐和杀菌作用)密封保存;如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤 二、苯酚的化学性质
1、苯酚的弱酸性(苯环使羟基氢酸性增强)——俗名石炭酸。 →
OH + NaOH —ONa + H2O
苯酚钠(易溶于水)
—ONa + CO2 + → —OH + NaHCO3 H2O
+ NaHCO3 + Na2CO3 → —ONa —OH
结论:酸性:H2CO3>苯酚 酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色
液态苯酚与钠的反应 方程式:
比较下列物质在水中电离出H+的难易
HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > HCO3- > H2O > C2H5OH
2、苯环上的取代反应
BA.与溴反应
r B—OH ↓ + 3HBr 3 + —OH r Br2 B说明:
r
①苯酚与浓溴水反应不需要催化剂,这说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似) ③该反应很灵敏,可用于苯酚的定量和定性检验 B.苯酚的硝化反应
苯中含有少量苯酚杂质常用加氢氧化钠溶液后振荡分液漏斗分离
3、显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
注:⑴ 这一反应可检验酚类的存在,反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3 ⑵其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反应,但不一定都是紫色 4、氧化反应 ⑴可燃性
⑵常温下在空气中被氧气氧化变为粉红色 ⑶可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色。 5、苯酚的加成反应
因苯酚中含有苯环,所以苯酚可以和氢气加成
苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应
乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。
三、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。
酚醛树脂的合成 四、苯酚的制法
Cl + + Cl2 → 1、以苯为原料先制得氯苯 HCl
→
2、氯苯与水反应生成苯酚 Cl + + HCl O H2O H 五、含酚废水的处理
1、物理方法:吸附法→活性炭 萃取法→苯 2、化学方法:——沉淀、氧化 3、微生物处理法
例:从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,
如下操作:加入足量氢氧化钠溶液;蒸馏;通入过量的二氧化碳;分液;
OH + NaOH
→
→
—ONa + H2O
—ONa
+ CO2 + H2O 苯酚 不用催化剂 瞬时完成 —OH + NaHCO3
苯 液溴与纯苯 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上一个氢原子 初始缓慢,后加快 反应物 反应条件 反应速率 结论 原因 溴 水与苯酚反应 取代苯环上的氢原子数 一次取代苯环上三个氢原子 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼

