2020届二轮复习 有机合成与推断 专题卷(全国通用)

2026/4/29 16:58:59

3.结晶玫瑰和高分子树脂M的合成路线如图所示:

已知:①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46;

稀NaOH溶液③R—CHO+R′CH2CHO――→ △

ZnBr2+R—CH===CH—COOH。

(1)C中含氧官能团的名称为________,E的结构简式为_________________。 (2)写出由G生成结晶玫瑰的化学方程式:_____________________________ ________________________________________________________________________________________________________。

(3)在上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是

________________________________________________________________________。

(4)已知G在一定条件下水解生成H(C8H8O3),写出H满足下列条件的同分异构体的结构简式:____________________________________________________ ____________________________________________________________________。

a.与氯化铁溶液发生显色反应;b.苯环上的一氯取代物只有一种;c.与足量的氢氧化钠溶液反应,1 mol可消耗3 mol NaOH。

解析:A是苯的同系物,设分子式为CnH2n-6,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46,其相对分子质量为46×2=92,即14n-6=92,解得n=7,故A为

,A氧化为B,B与CH3CHO反应得到C,B与CHCl3反应

,C为

得到G,结合已知中给出的②③可知B为

,G为,G与CH3COOH发生酯化反

C与Br2发生加成反应得到D,D为应得到结晶玫瑰。,

D氧化得到E为,结合已知给出的反应④可知F是

,F发生加聚反应得到M为。

答案:(1)醛基

(3)保护碳碳双键,防止其被氧化

4.己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其一种合成路线如图:

已知:

回答下列问题:

(试剂Ⅰ)。

(1)按系统命名法,CH2(COOC2H5)2的名称为___________________________ ________________________________________________。

(2)A生成B的反应类型为____________,化合物E中官能团的名称为____________,F的分子式为_________________________________________。

(3)D生成E的化学方程式为________________________________________。 (4)芳香族化合物G为E的同分异构体,符合下列要求的同分异构体有________种。

Ⅰ.1 mol G可与2 mol Na2CO3反应 Ⅱ.含有官能团NH2

Ⅲ.苯环上有三个取代基,且苯环上有两种等效氢

其中核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________________________________________________________________。

(5)写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

解析:(1)该酯的名称为丙二酸二乙酯。(2)A生成B的反应类型为加成反应。E中官能团的名称为酯基和氰基。F的分子式为C9H14O4。(3)通过观察可知,D生成E为酯化反应。(4)根据芳香族化合物G为E的同分异构体,由1 mol G可与2 mol Na2CO3反应可知,G的苯环上有两个酚羟基,又其苯环上有三个取代基,且苯环上有两种等效氢,则C3H8N为苯环上的一个取代基且G为对称结构。两个酚羟基处于邻位和对位时都不符合要求,当两个酚羟基处于间位时,C3H8N在苯环上的位置有2种,又因含有NH2,故C3H8N的结构有

—CH2CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH2CH3、 —CH(CH3)CH2NH2、—CH2CH(CH3)NH2、

5 种,故符合条件的同分异构体有10种;其中核磁共


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