浙 江 理 工 大 学
二O一二年硕士学位研究生招生入学考试试题
考试科目：有机化学D 代码： 978
（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）
一、
(1)利用系统命名法为下列结构命名或根据命名写出结构式（1分*10，共10分）：
OH(2)O(3)HOHOOCHCOOH
(4)SO3H(5)COOHHBrCH3(6)CH2=CHCH2ClBr
(7) N,N-二甲基甲酰胺 (8) 吡啶
(9) α-D-葡萄糖 (10) L-丙氨酸（又称：L-2-氨基丙酸）
二、完成下列反应（每题2分，共40分）： (1)
+ CH3CH2CH2BrAlCl30 oC (2)
O+
(3) (4)
ONaOEt
2 CH3COOCH2CH3
（CH3)2C=CCH2CH31) O32) Zn, H2O+ (5)
CH3CH2CH=CH2
1) B2H62) H2O2, NaOHKMnO4 (6)
H3C
CHO (7)
OCCH3I2, H2ONaOH+
(8)
(CH3)2CHOH +H3CCOCl
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(9)
COOHCOOH (10)
COOH
N(C2H5)2+ HNO2 (11)
OCHO浓NaOH+ (12) CHO+ CH稀NaOH3COCH3 (13)
H+
HOOH
(14)
CH=CHBr+NaCN (1 mol)CH2Cl(15)
BrCl+MgEt2O
(16)
O-CH2CH=CH-CH3
(17)
OOH3OO
(18)
OO1) 2 CH3MgIH3C2) H2O
(19)
CH3N2+Cl-+OH-OH
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(20)
HCHO, HClZnCl2, 60 oC
三、简答题（28分）：
1、 下列化合物中,碱性由强到弱的顺序是（3分）
NH2CH2CH2NH2NH2NO2NH2CH3ABNO2CNO2D2、比较下列化合物的酸性强弱：（3分）
A, CH3CH2CH2COOH
B, CH3CHClCH2COOHD, ClCH2COOH C, Cl2CHCOOH 3、用R或S标定每个手性碳原子的构型（3分）：
CH3HNH2PhHOHOOH3CHNH2
4、写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象。（3分）
5、用简单易行的化学方法鉴别下列化合物：正庚烷、1,4-庚二烯，1-庚炔，2-庚酮 （4分） 6、下列化合物中那几个具有芳香性?为什么？（4分）
HAHBCSbCl6DNa
7、1-溴戊烷在含水乙醇中与NaCN反应，如加入少量NaI，反应速度加快，为什么？（4分） 8、当三乙胺中含少量乙胺及二乙胺时，如何提纯三乙胺？（4分） 四、合成题（5分*8，共40分）： 1、
HCCHHHH3CCCCHOOHOH
2、
CH3CH3Cl
3、CH3CH2COOHCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2COOH
4、利用甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇，并指出甲醛和乙醛所起的作用。 5、用乙酰乙酸乙酯和必要的有机试剂合成OO
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6、从戊酸出发合成正戊胺 7、从苯出发合成1,3,5-三溴苯 8、
HOH2CCHOHOOCCHO
五、推断结构（6分*2，共12分）：
1、化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸
一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇反应也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A, B, C, D的结构式以及它们相互转化的反应式。
2、分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓硫酸共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到丙酮及乙醛。B与稀硫酸作用又得到A。推测A, B, C的结构，并用反应式表明推断过程。 六、机理题，写出下列反应的反应历程（10分）：
H3CCH3OHH+CH3CH3+CH3CH3
七、根据下面所给的化学式、红外光谱数据、核磁共振数据推测化合物的结构，并标明核磁共振中各峰的归属（10分）： 化学式：C8H11NO
IR，波数/cm: 3490, 3400, 3050, 1650, 1600, 1550, 1240, 1050, 820.
1
-1
H NMR (δ) 1.3 (t, 3H), 3.2 (s, 2H), 3.9 (q, 2H), 6.6 (m, 4H).
(注：s：单峰；t：三重峰；q：四重峰；m：多重峰)
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