第九章卤代烃习题
1、 用系统命名法命名下列各化合物:
(CH3)2CHCH2C(CH3)3(1)
Br 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷
(2)
CH3C CCH2C=CH2 2-甲基-5-氯-2-溴已烷
(3)
HBrBr 2-溴-1-已烯-4-炔
HC=C (4) CH3 (Z)-1-溴-1-丙烯
Br(5)
Cl 顺-1-氯-3-溴环已烷
(6)1-氯二环[2,2,1]庚烷
(7)1-烯丙基-2-氯-4-溴苯 3-(2-氯-4-溴苯基)1-丙烯 (8)对甲氧基苄基溴 (9)β-溴萘
2、写出符合下列名称的结构式:
⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯
解:
CH2=CHCH2Br
ClCH2Cl
3、 写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式:
CH3CHCH2CHCH3(1)4-choro-2-methylpentane
CH3Cl
CH2CH3(2)cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane
Br
CH3HC6H13Br(3)(R)-2-bromooctane
CH2=CH C=CH CH C C(4)5-choro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
C3H7Cl
4、 用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
BrH2OOH⑴ NaOH(水)
+NaOH
Br ⑵ KOH(醇)
+KOH醇
MgBrBr+Mg乙醚⑶ Mg、乙醚
BrI
⑷ NaI/丙酮
+NaI丙酮+NaBr
MgBr(5) 产物⑶+
CH CH
+CH CH+CH CMgBr
BrNH2 (6) NH3
Br+NH3+HBr
C CCH3 (7)
CH3C CNa
+CH3C CNa+NaBr
BrONO28)
AgNO3
+AgNO3+AgBr
5、 写出下列反应的产物。
ClICHCH3+H2ONaHCO3OHICHCH3Cl⑴
⑵HOCH2CH2CH2Cl+HBrHOCH2CH2ClCl+HCl
BrCH2CH2CH2Cl+H2O
⑶
+KI丙酮HOCH2CH2I+KCl
ClBr+Mg乙醚⑷
BrIClMgBr
⑸
+NBSCCl4引发剂
CH2Cl⑹
H3C+HCHO+HClZnCl2H3C+H3CCH2Cl
CH=CHBrKCNCH=CHBrCH2CN⑺
CH2Cl
⑻
CH3C CH+CH3MgICH3C CMgI+CH4
CH3⑼
+Br2ANaOH,乙醇OCH COIICH CBOC
H3COCCOO
BrCH3CH3A:
CH3Br B:
BrMg乙醚AC2H5OH C:
B⑽
+C
BrA:
CH3MgBr B:
CH3Mg C:
光Cl2OC2H5
⑾
(CH3)2HCNO2+Br2FeAB
BrBr(CH3)2HCNO2(CH3)2ClCNO2A: B:
⑿
CH3CH2CH2CH2OHH2SO4ANBS引发剂CuLi( )2BC
A:CH3CH2CH=CH2 B:CH3CHBrCH=CH2 C:6、 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: (1)水解速率:
CH3ICHCH=CH2
CH2CH2ClCHCH3ClCH3CH2Cl
CHCH3>CH2CH2Cl>CH3CH2Cl 解:
Cl
(2)与AgNO3-乙醇溶液反应难易程度: CHBr=CHCH3CH3CH3CCH3CH3CBrCH3CHCH3BrCH3CH2CH2Br>CH3CHCH3>CH3CH2CH2Br>CHBr=CHCH3Br解:
Br
(3)进行SN2反应速率:

