第九章 卤代烃

2026/1/13 18:48:10

第九章卤代烃习题

1、 用系统命名法命名下列各化合物:

(CH3)2CHCH2C(CH3)3(1)

Br 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷

(2)

CH3C CCH2C=CH2 2-甲基-5-氯-2-溴已烷

(3)

HBrBr 2-溴-1-已烯-4-炔

HC=C (4) CH3 (Z)-1-溴-1-丙烯

Br(5)

Cl 顺-1-氯-3-溴环已烷

(6)1-氯二环[2,2,1]庚烷

(7)1-烯丙基-2-氯-4-溴苯 3-(2-氯-4-溴苯基)1-丙烯 (8)对甲氧基苄基溴 (9)β-溴萘

2、写出符合下列名称的结构式:

⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯

解:

CH2=CHCH2Br

ClCH2Cl

3、 写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式:

CH3CHCH2CHCH3(1)4-choro-2-methylpentane

CH3Cl

CH2CH3(2)cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane

Br

CH3HC6H13Br(3)(R)-2-bromooctane

CH2=CH C=CH CH C C(4)5-choro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne

C3H7Cl

4、 用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

BrH2OOH⑴ NaOH(水)

+NaOH

Br ⑵ KOH(醇)

+KOH醇

MgBrBr+Mg乙醚⑶ Mg、乙醚

BrI

⑷ NaI/丙酮

+NaI丙酮+NaBr

MgBr(5) 产物⑶+

CH CH

+CH CH+CH CMgBr

BrNH2 (6) NH3

Br+NH3+HBr

C CCH3 (7)

CH3C CNa

+CH3C CNa+NaBr

BrONO28)

AgNO3

+AgNO3+AgBr

5、 写出下列反应的产物。

ClICHCH3+H2ONaHCO3OHICHCH3Cl⑴

⑵HOCH2CH2CH2Cl+HBrHOCH2CH2ClCl+HCl

BrCH2CH2CH2Cl+H2O

+KI丙酮HOCH2CH2I+KCl

ClBr+Mg乙醚⑷

BrIClMgBr

+NBSCCl4引发剂

CH2Cl⑹

H3C+HCHO+HClZnCl2H3C+H3CCH2Cl

CH=CHBrKCNCH=CHBrCH2CN⑺

CH2Cl

CH3C CH+CH3MgICH3C CMgI+CH4

CH3⑼

+Br2ANaOH,乙醇OCH COIICH CBOC

H3COCCOO

BrCH3CH3A:

CH3Br B:

BrMg乙醚AC2H5OH C:

B⑽

+C

BrA:

CH3MgBr B:

CH3Mg C:

光Cl2OC2H5

(CH3)2HCNO2+Br2FeAB

BrBr(CH3)2HCNO2(CH3)2ClCNO2A: B:

CH3CH2CH2CH2OHH2SO4ANBS引发剂CuLi( )2BC

A:CH3CH2CH=CH2 B:CH3CHBrCH=CH2 C:6、 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: (1)水解速率:

CH3ICHCH=CH2

CH2CH2ClCHCH3ClCH3CH2Cl

CHCH3>CH2CH2Cl>CH3CH2Cl 解:

Cl

(2)与AgNO3-乙醇溶液反应难易程度: CHBr=CHCH3CH3CH3CCH3CH3CBrCH3CHCH3BrCH3CH2CH2Br>CH3CHCH3>CH3CH2CH2Br>CHBr=CHCH3Br解:

Br

(3)进行SN2反应速率:


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