5. 合成题
5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
BrOHH3PO4NBS
5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CHCH3OH
浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBr
CH3CH2CH2Br
5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH3hvBrH+, 5-5．由
CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH
为原料合成：
CH2O
O＋CO2
5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH
CH2OH浓H2SO4KMnO4
CH3OHCH35-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3
5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
CH3CHCH3Br
C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH
5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
25
5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
(1)CF3CO3HBr2CHOHBr25(2)H3O+hvKOH
CH3Br2hvCH3C2H5ONaBrCHOHB2H6CH3H2O2OHOHOH
CH3OH
HCCCH3H 5-11以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H5＋CH3CH2COClC6H5CHC2H5C2H5OHBrKOHAlCl3COCH2CH3Zn-Hg浓HClCH2CH2CH3NBS
CCH3C6H5CHCHCH3C2H5OHCHC65C6H5CHCHCH3Br2KOHBrBr
1
CH2CHCCH3O5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：O CH4＋3O21500℃CHCHCu2Cl2NH4ClCHOHgSO4CH2=CHCCH3CCH=CH2稀H2SO4
C6H5CCCH3Na液NH3CH3HCCHC6H5OCH2=CHCCH3＋1O22CH2CHCCH3OO250℃ BrCHOAg5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br
Cu2Cl2NaCHCHCH2=CHCH=CH2CH2=CHCHOCHCCH=CH2液NH3NH4ClCu2OBrCHOBr2CHOCH2=CHCHOCH2=CHCH3,0.25MPaBr350℃，
CH2CH2CH2OH5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：
CH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2ClCH2ClCHCNaCH2CCH
H2Ni,CH2CH=CH2CH2ClH2Lindlar催化剂CH2Cl
CH2CH=CH2B2H6H2O2OH(CH2)3OH，
CH2=CHCH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl
5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO） CHCH+NaNH2液NH3CHCH3CH=CH2＋HBrROORCNa ；CH3CH2CH2Br
5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
CH3CH2CH2BrCHCNaCH3CH2CH2CCHB2H6H2O2OHCH3(CH2)3CHO
CHCH＋NaNH2液NH3NaCCNaCNa ；CH2CH2+HBrCCH2CH3Na液NH3CH3CH2Br
CHHCCH25C2H52CH3CH2BrNaCCH3CH2C
CHHCCH25C2H5C6H5CO3HH3O+
C2H5OHHHOHC2H5
5-17．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C6H5CH2O(CH2)3CH3 C6H5CH3NBSC6H5CH2Br, CH3CH2Cl＋CHCNaC2H5CCH
B2H6C2H5CC2H5CH2CH2OHNaCHNaC2H5CH=CH2CH3(CH2)3ONaH2O2OHNH3
C6H5CH2Br＋CH3(CH2)3ONaC6H5CH2O(CH2)3CH3
2
5-18．由
CH2为原料合成：
CH2CH2CHO
CNaCH2CCHCH2＋HBrROORCH2CCHB2H6H2O2OHCH2BrCH
CH2CH2CHO
OCH2CCH35-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：
CH2=CHCH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl
CH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2ClCH2Cl CNaCH2CCHCH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2ClCH2ClCH
CH2CCHHgSO4稀H2SO4OCH2CCH3
5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。
CH3Br2FeBr3BrCH3KMnO4BrHNO3COOHH2SO4NO2BrCOOH
5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。
CH3OH+SOCl2＋CH3ClAlCl3CH3Cl+SO2+HCl CH3KMnO4COOHCl2FeClCOOH
5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。
＋C2H5BrAlCl3C2H5HNO3H2SO4O2NC2H5Br2FeBrC2H5BrNO2
COOHNO2COOH
5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。
CH3H2SO4100℃CH3HNO3H2SO4SO3HCH3NO2HO+3SO3HCH3CH3BrNO2AlCl3CH3NO2KMnOCH345-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。
HNO3CH3H2SO4O2NCH3Br2FeO2NBrKMnO4CH3O2NBrCOOH
5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。
BrBr2Br2HNO3BrBrNO2FeH2SO4FeBr3Br
3
NO2
5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。
CH3KMnO4ONHNO32COOHH2SO4HNO3O2NCOOHHSO24O2NCOOH
NO2CH35-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
CH3H2SO4100℃CH3HNO3SO3HH2SO4O2NCH3SO3H稀H2SO4
5-28．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。
CH3ClAlCl3CH3(CH3)3CClAlCl3CH3C(CH3)3KMnO4(CH3)3CCOOH
BrCH(CH3)25-29．用苯和丙烯为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。
CH2CHCH3AlCl3,HClHNO3CH(CH3)2H2SO4O2NCH(CH3)2Br2FeO2N
5-30．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。 CH3H2SO4100℃Br2FeSO3HCH3CH3CH3Br稀H2SO4SO3HCH3NO2稀H2SO4SO3HCH3BrKMnO4COOHBr
CH3NO2CH3NO2Br5-31．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。
CH3H2SO4100℃HNO3H2SO4SO3HBr2Fe
5-31．用甲苯等为原料合成：2,6－二溴苯甲酸。
CH3H2SO4100℃CH32Br2FeBr3SO3HBrCH3COOHCH3BrBrBr稀H2SO4BrBrKMnO4SO3H
5-32．由甲苯和乙醛合成1－苯基－2－丙醇
CH3NBSCH2BrMgEt2OCH2MgBrCH3CHOEt2OH3O+CH2CHCH3OH
5-33．由环戊醇和丙酮为原料合成
OHH2SO4NBSBrC(CH3)2OH
MgEt2OMgBr
C(CH3)2OH
5-34．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2－二溴丙烷
OCH3CCH3MgBrEt2OH3O+ 4
