第七章 环状化合物的构型与构象
7.1 环状化合物的构型
内容
命名 （cis 优先于 trans； Z和E能否用？）
7.1.1 小环化合物的构型
三元环：
ClCO2HPhCO2HCl(1carboxylic acid R, 2R)-trans-2-phenylcyclopropane (1S, 2S, 3S)-c-2, t-3-dichlorocyclopropane-
r-1-carboxylic acid
1
四元环：
XXYXYY
A (chiral) B (achiral) C (achiral)
化合物 B 是 meso? 五元环和六元环
XXYXYXYY A (trans) B (trans) C (trans) D (cis)
2
用cis 和 trans 表示两个取代基的相对位置时是将环作为平面看待的。当环越来越大时，这种表示也就变得不很恰当。例如，在A中两个取代基很明显是处于反式。但是，在B中情况就不很明显了。在C 和D 中两个取代基所处的平面之间的二面角为60o。在大环化合物中讨论cis 和trans 是没有意义的。 3
7.1.2 环状化合物的构型测定
核磁共振方法 Cyclic alkane
cis/trans
C1
C2
C3
C4
C5
CH3
____________________________________________________________________________ cyclopropane cis-1,2 9.8 13.6 13.0
trans-1,2 14.2 14.6 19.0 cyclobutane
cis-1,2
32.2 26.6 15.4 trans-1,2 39.2
26.8 20.5
cis-1,3
26.9 38.5 22.5
trans-1,3 26.1 36.4 22.0 cyclopentane
cis-1,2
37.9 33.5 23.5 15.4
trans-1,2
43.0
35.3
23.6
19.0
4
