47.Skraup 合成法
苯胺（或其他芳胺）、甘油、硫酸和硝基苯（相应于所用芳胺）、五氧化二砷（As2O5)或三氯化铁等氧化剂一起反应，生成喹啉。本合成法是合成喹啉及衍生物最重要的合成法。
苯胺环上间位有给电子取代基时，主要在给电子取代基的对位关环，得７－取代喹啉；当苯胺环上间位有吸电子取代基团时，则主要在吸电子取代基团的邻位关环，得５－取代喹啉。很多喹啉类化合物，均可用此法进行合成。 反应机理
也可用α，β-不饱和醛或酮代替甘油，或用饱和醛发生羟醛缩合反应得到α，β-不饱和醛再进行反应，其结果是一样的。
48. Sommelet-Hauser 反应
苯甲基季铵盐用氨基钠(或氨基钾)处理时得到苯甲基三级胺：
苯甲基硫Yilide重排生成(2-甲基苯基)-二甲硫醚：
反应机理
一般认为反应先是发生[2,3]s 迁移，然后互变异构得到重排产物：
49.Stevens 重排
季铵盐分子中与氮原子相连的碳原子上具有吸电子的取代基Y时，在强碱作用下，得到一个重排的三级胺：
Y = RCO , ROOC , Ph等，最常见的迁移基团为烯丙基、二苯甲基、3-苯基丙炔基、苯甲酰甲基等。
硫Ylide也能发生这样的反应：
反应机理
反应的第一步是碱夺取酸性的a-氢原子形成内鎓盐，然后重排得三级胺。
硫Ylide的反应是通过溶剂化的紧密自由基对进行的，重排时，与硫原子相连的苯甲基转移到硫的a-碳原子上。
由于自由基对的结合非常快，因此，当苯甲基的碳原子是个手性碳原子时，重排后其构型保持不变。
