同分异构体的书写及其判断方法
一、同分异构体的概念
同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点： 1、分子式相同 2、结构式不同：
（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构）
同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构 → 碳链异构 → 位置异构
二、同分异构体的书写方法
基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：
⑴写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3 CH3 CH3
⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3
故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法
1、记忆法
记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如：
⑴甲烷、乙烷、 新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基
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取代物）等分子，其一卤代物只有一种；
⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3） ； ⑶丙基的结构有两种，即 —CH2CH2CH3、
；
⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 （有3种等效氢）
（有4种等效氢）
（有1种等效氢）
故戊基的结构共有8种。 2、基元法
例如：丁基（—C4H9）的结构有4种，则：
C4H9Cl、C4H10O属于醇（可写成C4H9OH）、C5H10O属于醛（可写成C4H9CHO）、C5H10O2属于酸（可写成C4H9COOH）的同分异构体数目均为4种。
C4H8O2属于酯的同分异构体数目的判断方法：
方法一： O 方法二：先写出官能团之外的剩余基团的结构简式。 R1—C—O—R2 判断：对称碳碳单键种数+不对称碳碳单键种数×2 0 3 2种 O 1 2 1种 + 碳氢单键种数 2 1 1种 碳原子数 CH3—CH2—CH3 —C—O— 该结构简式中含1种不对称碳碳单键，2种碳氢单键， 碳原子数 4种 故可得酯4种。
3、替代法
例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 4、不饱和度转换法 根据结构简式判断：
不饱和度 = 双键数 + 三键数×2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）
同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，
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无需数H原子数。
例如：（2003广东卷.15.）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是：
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
解析：①和②的不饱和度均为3，但①比②多一个碳原子，所以①和②不可能互为同分异构体；③和④的不饱和度均为2，结合选项采用排除法可选出正确选项为：C
5.对称法（又称等效氢法）等效氢的判断方法：
⑴ 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 ⑵ 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 ⑶ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子
一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。
NO2 一元取代物同分异构体数目的判断方法
例如：NO2 分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？
a NO2 c b a c NO2 解析：该有机物分子中共有3种等效氢，如图所示：b ，故该有机物分子中的氢原子被氯原
子所取代，其一氯代物共有3种。
6、二元取代物同分异构体数目的书写方法 步骤：判断等效氢 → 定位组合法
CH3 例如： 分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？
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CH3 CH3 g a b c d f e 解析： 分子中苯环上共有7种等效氢原子，如图所示：，根据定位组合可以得到
其二元取代物的同分异构体数目：
a — b b — c c — d d — e e — f f — g a — c b — d c — e d — f e — g 1种 a — d b — e c — f d — g 2种 a — e b — f c — g 3种 a — f b — g 4种 a — g 5种 6种
所以共有 21 种同分异构体。
还可以通过排列组合公式进行计算：C7?练习：
判断满足下列条件的同分异构体数目：
C5H10O2（酯）????????????????????????? 参考数目：9种 C6H13Cl、C6H13—NO2、C6H14O（醇）、C7H14O2（羧酸）、C7H14O（醛）? 参考数目：17种 C5H10 （烯烃，不考虑顺反异构）????????????????? 参考数目：5种 C8H8O2（酯）????????????????????????? 参考数目：6种
1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（ ）
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
2、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和的条件下可转化为D，则A 的可能结构有（ ）
A．2 B．3 C．4 D．5 3、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯构体共有（ ）种
A．3 B．6 C．12 D．24
4、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（ ） A．CH2O2 B．CH2Cl2 C．C7H8O D．C2H5NO2
5、下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是 （ ）
A．②④ B．①②③ C．②③④ D．②④⑤
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27?6?21 （种） 2?1D，且C 在一定
代物的同分异
6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是 （ ）
A．2－丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应 B．丙烯与HCl的加成
C．1－氯丙烷在NaOH溶液中水解 D．甲苯在Fe粉作用下与氯气的反应 7、 在下列各组有机化合物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是（ ）
A．甲酸、乙酸、软脂酸 B．甲酸、石炭酸、苯甲酸 C．1－丙醇，2－丙醇，甲乙醚 D．丙醛、丙酮、丙烯醇
8、 有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 ( )
9、 蒽的结构简式是 ，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的 稠环化合物的同分异构体数目是 （ ）
A．2 B．3 C．4 D．5 10、已知某有机物的结构简式如右：
写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。 ①、化合物是1,3,5-三取代苯 ②、苯环上的三个取代羟基和含有酯基结构的基团。
参考答案：1、 D 2、 C 3、 A 4、 D 5、 D 6、 C 7、 B 8、 C 9、 A
基分别是甲基、
10、
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