他对《女目鸡鸣》的解释，宣说着一种弃却功名富贵怡然自乐的生活境界。他极力反对，认为应“依子孙谋杀祖父的律，立刻凌迟处死”。 杜少卿夫妇是平等的、恩爱的，“携着娘子的手”，拿着金杯， 大笑着，在清凉山游走了一里多路。夫妇逛园游山，携手同行，在今天是极平常的事，但在封建社会却有违男尊女卑，“女子出门，必拥蔽其面…….男子由右，女子由左”(《礼·内则》)和男女授受不亲的礼规，有伤风化。世人称奇，因而在他们携手春游的当时，“两边看的人目眩神摇，不敢仰视”。
娘子和姚奶奶一班人上了亭子，观看景致。一边是清凉山，高高下下的竹树；一边是灵隐观，绿树丛中，露出红墙来，十分好看。坐了一会儿，杜少卿也坐轿子来了。轿里带了一只赤金杯子，摆在桌上，斟起酒来，拿在手里，趁着这春光融融，和气习习，凭在栏杆上，留连痛饮。这日杜少卿大醉了，竟携着娘子的手，出了园门，一手拿着金杯，大笑着，在清凉山冈子上走了一里多路。背后三四个妇女嘻嘻笑着跟着，两边看的人目眩神摇，不敢仰视。杜少卿夫妇两个上了轿子去了
杜少卿要变卖住屋移家南京时，先和娘子商议，娘子依了才行动。在这里丝毫看不见封建的夫权、“夫为妻纲”、“妻受命于夫”、“三从四德”的古训古礼。
五、尊重个性，反对名教而回归自然。
杜少卿家到南京之后，封建统治者为征聘人才，诏开“博学鸿词”科，三品以上官员及各省督抚保荐人才，送京廷试。这种征辟大典几十年才遇一次，多少文人士子梦寐以求，乞望被荐。朝廷征辟他，为辞征辟，他不惮麻烦，先是礼让与安徽巡抚李大人，后托病故辞于天长县令邓大人。他辞征辟的理由是“麋鹿之性，草野惯了”，麋鹿就是四不像，这是说自己像“四不像”那样自由自在惯了，执意不受朝廷的笼头，不受牢笼，辞掉以后高兴地说从此要“逍遥自在，做些自己的事”。这后半句反映了个体人格的觉醒和追求，前半句“逍遥自在”表现了一种不为外物所囿的超拔情怀，一种以主体为本体的人生境界。说明杜少卿不远做朝廷的驯服工具，把君臣之称都丢掉了。[3]
他初搬到秦淮河房，与友朋聚会的情景，就很有自由放恣的气氛：“将河房窗子打开了，众客散坐，或凭栏看水，或啜茗闲谈，或据案观书，或箕踞自适，
各随其便。”既尊重别人的个性，待人接物也就颇有平等的色彩。他“不喜欢人叫他老爷”，也不以老爷自居，把门客娄焕文“当作祖宗”亲自服侍，平素“和尚、道士、工匠、花子都拉着相与”。杜少卿做豪杰，接待四方宾客，三教九流，阶层广泛，而他待人有一准则，就是平等，惟独对官场横眉冷对，“不肯相与一个正经人”。
吴敬梓先生笔下的杜少卿，是理想中的作者自况，现实中，吴敬梓先生曾困顿到冬夜绕城步行数十里借以暖足的地步，书中的杜少卿还不曾到这样的窘境。这是作者自己不忍，亦是为读者的不忍着想。高翰林至少有一句话说的是对的：“不可学天长杜仪”——但不是他说的理由，而是因为，杜少卿实在是天人自成，非人力可以穿凿效仿的。
杜少卿是一个生活在末世但已然有所觉醒并不断反思的人物。他的出现无疑是讲既沉重又黑暗的封建黑墨炸出一条缝隙，虽然他并没有明确的指出士人该走什么样子的道路，却显然昭示了士人之前所走道路的不可行性。杜少卿不愿为官，但不似陶渊明的隐逸，而是积极的参与社会；他不满官场的黑暗，但不同于阮籍嵇康的怪诞和杜甫的忧国忧民，他另有生活情趣；在支持个性自由和女性解放方面，他比贾宝玉更为积极乐观。[4]
杜少卿较之传统的贤儒有着狂放不羁的性格，少了些迂阔古板；较之六朝名士，有着传统的道德操守，少了些颓唐放诞。他是一个既有传统品德又有名士风度的人物，既体现了传统的儒家思想，又闪耀着时代精神，带有个性解放色彩
鲁迅先生盛称《儒林外史》是中国旧小说中唯一当得起最完善意义上的讽刺小说这一概念的艺术作品。该书以其 “一鞭一条痕，一掴一掌血”的辛辣讽刺的语言，尖锐地攻击了残害文人的科举制度，其“机锋所向，尤在士林”。绵延几千年的文化体系，被投诸于一个特定的时代环境中，发生了深刻的异变，异变所带来的不安和动荡，痛苦和毁灭，集中冲击着文化体系的承传者知识分子，改变和左右着他们的人生选择的走向。《儒林外史》俯仰百年，写了几代儒林士人在科举制度下的命运，他们为追逐功名富贵而不顾“文行出处”，把生命耗费在毫无价值的八股制艺、无病呻吟的诗作和玄虚的清谈之中，造成了道德堕落，精神荒谬，才华枯萎，丧失了独立的人格，失去了人生的价值。对于理想的文人应该怎样才能赢得人格的独立和实现人生的价值，吴敬梓又陷入理性的沉思之中。
郭孝子
是个典型的“孝子”形象。名力，字铁山，父亲曾在江西做官，降过宁王，所以逃窜在外。他为寻访父亲，20年走遍天下。他得知父亲在四川做了和尚，不顾路途艰险，甚至两次遇虎，几乎丧生。待他找到成都府四十里外的一个庙里，已入佛门的父亲却不认他。他放声大哭，道：“父亲不认儿子，儿子到底是认父亲的!”三番五次，缠得老和尚急了，把他轰了出去。他在门外哭了一场又一场，不敢敲门，便在半里路外租了一间房屋住下，买通道人，日日搬柴运米，养活父亲。不到半年，身上的银子用完了，他耽心父亲饿肚，便在左近人家做工，替人家挑土、打柴、每天寻几分银子，养活父亲。这种近乎发痴的孝敬，其实正是封建社会“君君臣臣父父子子”思想的体现，在家痴孝，在国必愚忠，这是封建专制国家的统治者最欣赏的。在这个人物身上，可以看出一种专制社会中的扭曲人格。 萧云仙
他从小习武，弹子打得最好。有二位老和尚被一位恶和尚所欺，生死关头，他以弹子打瞎了恶和尚的双眼，为民除了害。后来，内地与少数民族生意人发生战争，父亲令他前往投靠征剿生番的少保，为皇上效力。他机智勇敢，率领五百人，杀进城中，立了大功，提升为千总，留下管辖生番。在他任职期间，为民开垦农田，兴修水利，将该地治理得“仿佛江南光景”。人民安居乐业，万般感激，甚至立了牌坊为他烧香叩头。但上面反而责难下来，令他赔偿因修城所需的费用。这里表现出作者对当时赏罚不明现象的愤怒。 王胡
杜少卿的管家，一个十分势利的小人。他知道主人不善理财，便在杜少卿卖地急用钱时，从中精打细算，捞取银两。他平时喜喝酒，在收到鲍廷玺的贿赂之后，他又帮助鲍廷玺在主人那儿诈了一百两银子。在主人变卖了最后的田产，带他前往南京的途中，他在路上见不是事，拐了二十两银子走了。对于这种见利忘义的小人，杜少卿付之一笑。这笑里带有极大的蔑视。 洪憨仙
一个惯弄玄虚的江湖骗子。他本是买卖人，为赚大钱，丢下生意欺世盗名，自称活了三百多岁，是个活神仙。他将白银涂上黑炭，说是能将黑炭炼成银子。正巧碰到迂腐的马二先生，马二先生信以为真，直到憨仙一日突然病死，真相大白，马二先生才知道憨仙不过只有66岁，并非活神仙。 张铁臂
江湖侠客，是娄公子的坐上客。人们称他铁臂，是因为他与朋友赌赛，叫他睡在街心，让牛车在他伸着的膀子上辗过，结果膀子上一点痕迹也没有，于是人们就称他“铁臂”。他自称学得十八般武艺，惯会路见不平，拔刀相助，最喜打天下有本事的好汉，银钱到手，又最喜帮助穷人，最后落得四海为家。有一天夜里，张铁臂满身血污，手里提了一个草囊，娄氏二公子大惊失色，张铁臂说，草囊中是他仇人的头。他说平生只有一恩人一仇人，如今仇人已杀，须娄公子借五百两银子去报答恩人。等报答完恩人，他将回来用自制的药末将人头化为水，不留痕迹。二公子给他钱后，等了多时，不见他人来，等打开草囊一看，不过是一个猪头。至此，二位公子恍然大悟，所谓侠客张铁臂，亦不过是一位江湖骗子而已。 凤四老爹
是儒林之外性格豪爽，为朋友两肋插刀的侠客。万青云假冒中书，为官府追拿，凤四老爹义气相帮，为他买了个真中书，免了官司。当万中书感恩不尽的时候，凤四老爹却大笑道：“我与你既非旧交，向日又不曾受过你的恩惠，这不过是我一时偶然高兴，你若认真感激起我来，那倒是鄙夫之见了。”在途中，他帮丝客人，设巧计制淫妇，要回被拐走的四封银子；到了杭州，他又替陈正公向无赖毛二胡子讨债。与那些温文尔雅的读书人相比，他的人格倒显得更有生气，更有光彩一些。他身上很少受到科举制的熏染，所以，他活得更像一个人! 沈琼枝
她是在封建社会里，能捍卫自己人格尊严，不向邪恶屈服的难得的妇女形象。盐商宋为富用欺骗手段娶她为妾，父亲上诉知县，知县又被宋盐商买通，官司败诉，沈琼枝毅然逃离宋家。到了南京，自食其力，以
卖诗文和刺绣为生。她怒斥流氓地痞、蔑视衙役，在极端仇视妇女的环境中，傲然挺立。名士杜少卿对她的评价是很准确的：“盐商富贵奢华，多少士大夫见了就销魂夺魄，你一个弱女子，视为土芥，这就可敬的极了!”
鲁编修官作到翰林，50岁离京返家，有一妻一女。因没有儿子继承举业，便把女儿当作儿子一样培养，从小教鲁小姐作八股文章。在他心中，一切诗词赋都不过是野狐禅，唯有举业才是正经学问。他对女儿说：“八股文章若做的好，随你做甚么东西，要诗就诗，要赋就赋，都是一鞭一条痕，一掴一掌血。若是八股文章欠讲究，任你做出甚么来，都是野狐禅，邪魔外道!”他爱蘧太守的公孙有才华，便择他为婿，希望他能继承事业。但在女儿完婚后，他见女婿只会诗词歌赋，不通八股，便出两个题让他作，结果蘧公孙写出来的文章都是些诗歌上的话，又有两句像《离骚》，又有两句?子书?，不是正经文学，因此，心里着气。他与妻子商量再娶一个如君，早养出一个儿子来叫他读书，接进士的书香。妻子说他年纪大了，劝他不必，他就着了重气，跌了一交，半身麻木，口眼也有些歪斜。鲁编修是科场上的成功者，也是科举制的维护者，但作品通过他晚年的凄凉，作了深刻的讽刺。虞华轩
他是个神童，后来经史子集之书，无一样不曾熟读。到了二十多岁，学问成了，一切兵、农、礼、乐、工、虞、水、火之事，提了头就知道尾，文章及枚、马，诗赋追李、杜。他曾祖是尚书、祖父为翰林、父是太守，真正是个大家。无奈他虽有这一肚子学问，五河人总不许他开口。五河人是认钱、认官，不认学问品行的。他十分厌恶这地方的势利，因此激而为怒，常以恶作剧来取乐。他积下银子，便叫兴贩田地的人家来，说要买田买房子，等价钱讲得差不多，又臭骂那些人一顿，不买，以此开心。成老爹是个兴贩行的行头，这人刁滑势利，见钱眼开。虞华轩对他说要买田产，成老爹撒谎说近几日都有人请他吃饭，须等些日子。虞华轩知道其中有诈，便将计就计，最后让成老爹坐在旁边，看别人大吃大喝，而自个有苦难言，只好一碗接一碗地喝茶等，越喝越饿。虞华轩以恶作剧的方式对付他周围的人，他的心里其实也是很苦的。 娄三公子、娄四公子
他们是娄中堂的两个公子，在作品中经常是同时出现，性格情趣也无明显差异。他们虽出身望族，但因科名蹭蹬，不得早年中鼎甲，入翰林，于是激成了一肚子牢骚不平。他们每说：“自从永乐篡位之后，明朝就不成个天下。”到酒酣耳热，更要发这一种议论。他们看破了科举，结识了一批江湖上的风流之士，他们很赏识那些能看破功名的人。被人戏称为“老阿导”的杨执中，虽是生意人出身，却不善经营，只知垂帘看书，亏了本被送进监狱，二位公子得悉后，捐金赎朋友，并多次登门求见。作为宰相的公子，他们身上没有咄咄逼人的公子哥气派，当他们在河上遇见别人打着他家旗号招摇撞骗时，他们能以和言相劝，这些都是很可贵的。他们先后结识了吟诗的牛布衣，击剑的张铁臂，打哄说笑的陈和甫，俊俏风流的蘧公孙，古貌古心的杨执中，怪模样的权勿用。结果，张铁臂是骗子，权勿用正被官府追拿，二位公子落个没趣，又断绝了与江湖风流们的来往。 汤镇台
他为朝廷效力，一身正义，苗人扰乱边塞，上面派他前往平乱，他智勇过人，用兵有方，平息了叛乱。雷太守妒能嫉才，将拿获的贼头和叛敌的冯君瑞枭首示众，然后具了本奏进京，反诬陷汤镇台“率意轻进，糜费钱粮”，“好事贪功”。结果使汤被降三级调用。作者塑造汤镇台，旨在批判当时是非颠倒、赏罚不明的社会制度。 季遐年
他是作者塑造的理想人物。在他身上，既没有官场上的虚伪，又没有儒生们的迂腐。他自小无家无业，在寺院里安身，与和尚一块随堂吃饭。他的字写得好，却又不肯学古人的法帖，只是自己创出来的格调，由着笔性写了去。他用的笔，都是人家用坏了不要的。他写字，要等他情愿，他才高兴，他若不情愿，任你王侯将相，大捧的银子送给他，他正眼儿也不看。每日写了字，得了人家的笔资，自家吃了饭，剩下的钱就不要了，随便不相识的穷人，就送了出去。一日，施家请他去写字，门人见他模样，不让他进，他进去
