1. 以基本化工原料合成1,2-环己二酮，1,3-环己二酮和1,4-环己二酮，注明主要的反应试剂和反应条件。P3-137
H2CH2CCOOEtCOOEtEtONaClaisen2H2CCH2OCOOEtCOOEtDieckmannOOH/H2O△OOCCHCH2COOEtCOOEtCOOEt
2. 以甲苯、甲基丙二酸二乙酯等为原料，通过对氟氯苄中间体，合成非甾体抗炎药舒林酸的中间体3-（4’-氟苯基）-2-甲基丙酸，注明主要的反应试剂和反应条件。P2-79 CH2ClCH3CH3ONa / CH3OHCOOC2H5+ CH3CH(COOC2H5)2
Reflux, 30minCOOC2H5F F
CH3CH3 Reflux, 9hCOOHKOH135℃, 2hCOOHCOOH FF 3-( 4-氟苯基) -2-甲基丙酸
非甾体抗炎药舒林酸的中间体
3. 以间苯二酚为主要原料，合成4-乙基间苯二酚，注明主要的反应试剂和反应条件。P3-98
OHOHOH
Zn / Hg, HClCH3CNH2O HCl / ZnCl2OHOHOH
C2H5COCH3
4. 分别以苯和邻硝基苯甲酸为主要原料，合成间硝基苯乙酮和邻硝基苯乙酮，注明主要的反应试剂和反应条件。P3-116,117
COCH3COCH3
CH3COCl, AlCl3HNO3 / H2SO4 NO2
NO2COOHCH(COOEt)22C2H5ONa/C2H5OHNO2OH-CO- OH-CH(COOEt)2NO2OCNO2COCH(COOEt)2
CH3NO2COCH(COOH)2
5. 以甲苯为主要原料合成3-三氟甲基苯胺，注明主要的反应试剂和反应条件。P2-52
CH3ClO2CCl3HNO3, H2SO4CCl3SbF6CF3FeNO2NO2CF3NH2
6. 以乙酰乙酸乙酯为主要原料，合成2-庚酮，注明主要的反应试剂和反应条件。P2-71
1
OOCH3CCH2COC2H5+ n-BuBrC2H5ONaOBu-nOCH3CCHCOC2H5
7. 以乙醛为主要原料，合成2-乙基己醇，注明主要的反应试剂和反应条件。P4-11 H2 / Ni5% NaOH2 CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CHO 15~18℃140~150℃ 10% NaOHH2 / CuCH3(CH2)2CH=C-CHOCH3(CH2)3CHCH2OH70~80℃160℃
C2H5C2H5
8. 以环己酮制备环戊酸的基本过程，注明主要的反应试剂和反应条件。P5-32
OO COOHCl Cl2NaOH, H2OΔ
9. 以苯酚制备扑热息痛(对乙酰基氨基苯酚)，注明主要的反应试剂和反应条件。P5-44
(CH3CO)2O HOHOCOCH3
NOH NHOH·HSO224HOCCH3HONHCOCH3
10. 以2-氯吡啶甲酸制备2-氯-3-氨基吡啶，注明主要的反应试剂和反应条件。P5-54
COOHNClSOCl2OOOH-CHCCHCO-3Bu-nOH+CHCCHBu-n32COClNClNH3.H2OCONH2NClNaOH + Br2NH2NCl2-氯-3-氨基吡啶
11. 以异戊醛制备3-氨甲基-5-甲基己酸，注明主要的反应试剂和反应条件。P5-55
NCCH2COOC2H5O丙二胺H2CH2CKnoevenagel ReactionCNCH2(COOEt)2C丙二胺COOC2H5Michael ReactionCNCOOC2H5HCCOOEtCOOEtHCH2CH2CH3O+heatCOOHCO(NH2)2NHONaClO / NaOHHofmann rearrangementNH2COOH3-异丁基戊二酸O3-异丁基戊二酰亚胺COOHH2CNH2H2CCOOH3-氨甲基-5-甲基己酸普瑞巴林（抗癫痫药）12. 以环戊酸制备环丁基甲醇，注明主要的反应试剂和反应条件。P7-29 NaBH4 / I2COOHTHFCH2OH
阵痛药纳布啡中间体2
