《有机化学》课程教学大纲

2026/1/17 1:51:48

第四章 炔烃和二烯烃(4学时)

教学目的及要求:

1、掌握炔烃结构、重要反应及鉴别方法

2、了解二烯烃的种类及结构特点,掌握共轭二烯烃的重要反应

3、理解共轭效应产生的特点,掌握共轭效应在反应历程及规律解释上的应用 教学重点:

1、炔烃的结构及性质 2、二烯烃结构及性质 3、共轭效应

教学难点:1、炔氢酸性的分析 2、共轭效应概念及影响 3、速度控制与平衡控制 基本内容:

一、炔烃

1、炔的结构 sp杂化 线型结构 2、炔烃命名,异构现象 3、炔烃物理性质 4、炔烃化学性质

1)加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸 2)氧化

3)≡C-H反应 炔化物生成 4)还原 5)聚合

5、炔烃的制备

二、二烯烃

1、二烯烃的分类和命名 2、二烯烃的结构和稳定性

3、化学性质 狄尔斯-阿德耳(Diels–Alder)反应,1,2和1,4-加成 三、 共轭效应 π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭 四、 速度控制与平衡控制

第五章:脂环烃(4学时)

教学目的及要求:

1、了解脂环烃的种类及命名

2、学习掌握小环烷烃的反应特点及规律

3、了解环烷烃结构与稳定性的关系,掌握环已烷的构象及取代环乙烷构象稳定性的判别

4、了解环状化合物异构和制备方法 教学重点:

二环烷烃的命名、脂环烃的基本反应、环已烷及衍生物的构象 教学难点:

脂环烃结构与稳定性、环已烷和取代环已烷的构象分析 基本内容:

一、脂环烃的分类命名,命名法、螺、桥环化合物的命名法 二、脂环烃的性质 小环似烯 大环似烷 三、脂环的结构

四、环己烷构象 椅式和船式构象、a键和e健、二取代环己烷顺反异构 五、多环烃 十氢化萘、金刚烷

第六章 对映异物(6学时)

教学目的及要求:

1、了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念 2、掌握分子结构与对映异构现象的关系 3、掌握含手性碳原子化合的对映异构及命名 4、了解不含手性C原子化合物的对映异构、外消体的拆分方法及亲电加成反应的立体化学。

5、掌握对映体外消旋体、内消旋体的概念。 教学重点:

1、物质旋光性和结构的关系

2、含水性碳原子化合物的对映异构及构型标记

3、费歇尔投影的写法及使用规则、含手性碳原子化合物的对映异构 教学难点:

1、分子的对称性 2、构型的R./S标记 3、环状化合物的对映异构及异构形式 基本内容:

一、物质的旋光性 平面偏振艺和施光性、旋光仪、比旋光度 二、对映异构现象和分子结构的关系 1、对映异构现象

2、手性和对称因素 手性、手性分子、手性碳原子、对称因素 3、产生旋光性的原因

三、含一个手性碳原子化合物的对映异构 对映体、外消旋体

四、含两个手性碳原子化合物的对体 对映体、非对映体、内消施体 五、构型的R. S命名规则 S.R系统命名的次序规则 六、环状化合物的立体化学

七、不含手性碳原子化合物的对异构 联苯型、丙二烯型、螺型 八、亲电加成反应的立体化学 反式加成

第七章 芳香烃(8学时)

教学目的及要求:

1、了解苯的结构及苯系芳烃的概念

2、掌握苯的异构现象、命名及要求反应和应用

3、掌握取代基定位效应,定位效应的解释及定位效应的应用 4、了解多环环芳烃的种类,掌握苯的反应 5、了解芳香性及其判断的休克尔规则 6、了解芳烃的来源和主要用 教学重点:

1、苯的结构及基本反应,苯环上亲电取代反应机理 2、定位效应及应用

3、芳烃衍生物的合成

4、休克尔规则及芳香性的判别 教学难点:

1、苯结构特点 苯环上亲电取代反应机理 2、定位效应的应用

3、芳香性与结构的关系 Huckel规则 基本内容:

一、苯的结构 Kelcule式、价键观点、分子轨道、氢化热 二、芳烃的异构现象和命名 三、单环芳烃的性质

1、亲电取代 硝化、卤代、磺化、傅克烷基化、酰基化 2、加成 加氯、加氢 3、氧化反应

四、苯环的亲电取代定位效应 两类定位基、超共轭效应、定位规律解释 五、几种重要的单环芳烃

六、多环芳烃 萘、葸、菲的结构、性质 七、非苯系芳烃 休克尔规则

八、芳烃来源 煤焦油、石油芳构化

第八章 现化物理实验方法的(5学时)

教学目的及要求:

1、了解现代物理方法的种类及在结构分析上的应用 2、了解红外光谱的产生及在有机物

3、了解核磁共振的概念,掌握HNMR产生的原因及化学位移的概念,能利用HNMR谱图或数据分析确定简单有机物的结构 4、一般了解质谱的原理和应用 教学重点:

IR光谱 HNMR 教学难点:

1、结构和IR的对映关系 2、屏蔽效应和化学位移 3、自旋偶合和峰的裂分 基本内容:

一、 电磁波谱的一般概念

1、分子吸收光谱的产生和类型

2、郎勃特-比尔(Lamber-Beer)定律 二、紫外光谱

1、基本原理 电子跃迁方式、谱带类型、发色团和助色团、红移和蓝移 2、各类有机物的紫外吸收峰

3、紫外光谱的解释和应用 结构判断、杂质的检查 三、红外光谱

1、基本原理 分子振动方式、吸收频率与原子质量及键强度的关系 2、红外光谱的分区 特征峰和特征频率、各类有机物的红外光谱

3、红外光谱的解释和应用 定性分析 四、核磁共振谱 (一)氢谱

1、基本原理 磁性核与非磁性核 、核磁共振的条件 2、化学位移 屏蔽效应、磁各向异性效应

3、自旋偶合与自旋裂分 峰裂分的规律

4、磁等同和磁不等同 峰面积与氢原子数目 5、核磁共振谱的解释和应用 (二)碳谱简介 五、质谱简介

1、基本原理 质谱仪、质谱图、质荷比、基础峰、分子离子峰 2、质谱的应用 分子量的测定 六、四谱联用

第九章 卤代烃(6学时)

教学目的及要求:

1、了解卤用烃的概念、结构、种类及命名方法 2、掌握卤代烃的性质和重要反应

3、掌握亲核取代反应的主要历程及影响因素 4、掌握卤代烃的制备方法和主要用途

5、了解卤代烯烃、卤代芳烃、氟化烃的结构及性质 教学重点:

1、卤代烃的结构及基本反应

2、亲核取代反应的SN1、SN2历程 3、影响SN1、SN2反应的因素 4、卤代烃的制备方法 教学难点:

1、亲核取代反应的活性判别 2、SN1和SN2的立体化学问题 基本内容:

一、卤代烃的分类、命名及同分异构现象 二、卤代烃

1、物理性质 2、光谱性质 3、化学性质

(1)亲核取代 水解、醇解、氨解与NaCN、AgNO3的反应 (2)消除反应 消除方向 扎依采夫规则 (3)与金属的反应 与Mg、Na、Li的反应 (4)还原 LiA1H4还原、NaBH4还原 三、亲核取代反应历程

1、两种历程 SN1和SN2 (1)SN2 构型转化 (2)SN1 外消旋化


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