P360 第九章 醇和酚习题

2026/1/16 15:06:34

CH2=CHCHCH=CHCH3OHH+CH2=CHCHCH=CHCH3OH2- H2OCH2=CHCHCH=CHCH3

CH2=CHCHCH=CHCH3CH2CH=CHCH=CHCH3 H2O- H+CH2=CHCH=CHCHCH3 H2O- H+

OHCH2CH=CHCH=CHCH3OHCH3H+?CH2=CHCH=CHCHCH3CH3CH3(4) 解:

- H+CHCH3OH

- H2OCH3CHCH3OHH+CH3CHCH3OH2CH3CHCH3CH3CH3

CH3CH3

(十) 2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)又称抗氧剂2246,对热、氧的老化和光老化引起的龟裂具有较高的防护效能,被用作合成橡胶、聚烯烃和石油制品的抗氧剂,也可用作乙丙橡胶的相对分子质量调节剂。其构造式如下所示,试由对甲苯酚及必要的原料合成之。

OH(CH3)3CCH3CH2CH3OHC(CH3)3

OH2CH3(CH3)2C=CH2H2SO4OH2CH3C(CH3)3CH2O(CH3)3CH2SO4OHCH2CH3OHC(CH3)3CH3

(十一) 2,2-双(4-羟基-3,5-二溴苯基)丙烷又称四溴双酚 A,构造式如下所示。它既是添加型也是反应型阻燃剂,可用于抗冲击聚苯乙烯、ABS树脂和酚醛树脂等。试由苯酚及必要的原料合成之。

BrHOBrOCH3CCH3BrOH BrCH3CCH3OH4 Br2CH3COOH解:2OH+ CH3CCH3H+?HO

BrHOBrCH3CCH3BrOH Br(十二) 2,4,5-三氯苯氧乙酸又称2,4,5-T,农业上用途除草剂和生长刺激剂。它是由1,24,5-四氯苯和氯乙酸为主要原料合成的。但在生产过程中,还生成少量副产物----2,3,7,8-四氯二苯并-对二恶英(2,3,7,8-tetra chlorodibenzo-p-dioxin,缩写为2,3,7,8-TCDD),其构造式如下所示:

ClClOOClCl

2,3,7,8-TCDD是二恶英类化合物中毒性最强的一种,其毒性比NaCN还大,且具有强致癌性,以及生殖毒性、内分泌毒性和免疫毒性。由于其化学稳定性强,同时具有高亲脂性和脂溶性,一旦通过食物链进入人和动物体内很难排出,是一种持续性的污染物,对人类危害极大。因此,有的国家已经控制使用2,4,5-T。试写出由1,2,4,5-四氯苯,氯乙酸及必要的原料反应,分别生成2,4,5-T和2,3,7,8-TCDD的反应式。

ClClClClClNaOH?ClClClClONaClCHCOOH2ClONa- 2 NaClCl亲核取代ClClOCH2COOHCl2,4,5-TOClCl解:ClCl2Cl

NaOH?2ClClO2,3,7,8-TCDD

(十三) 化合物(A)的相对分子质量为60,含有60.0%C,13.3%H。(A)与氧化剂作用相继得到醛和酸,(A)与溴化钾和硫酸作用生成(B);(B)与NaOH乙醇溶液作用生成(C);(C)与HBr作用生成(D);(D)含有65.0%Br,水解后生成(E),而(E)是(A)的同分异构体。试写出(A)~(E)各化合物的构造式。 解

CH3CH2CH2OH(A)CH3CH2CH2Br(B)CH3CH=CH2(C)CH3CHCH3Br(D):

CH3CHCH3

OH(E)(十四) 化合物的分子式为C4H10O,是一个醇,其1HNMR谱图如下,试写出该化合物的构造式。

CH3 CH3aCHCH2OH

cdb(十五) 化合物(A)的分子式为C9H12O,不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液,但溶于稀氢氧化钠溶液。(A)不使溴水褪色。试写出(A)的构造式。

OH解:(A)的构造式为:

H3CCH3CH3

(十六) 化合物C10H14O溶解于稀氢氧化钠溶液,但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。它与溴水作用生成二溴衍生物C10H12Br2O。它的红外光谱在3250cm-1和834 cm-1处有吸收峰,它的质子核磁共振谱是:δ=1.3 (9H) 单峰,δ= 4.9 (1H) 单峰,δ=7.6 (4H)多重峰。试写出化合物C10H14O的构造式。 解:C10H14O的构造式为 (CH3)3CBr(CH3)3COHBr2H2OOH。

(CH3)3CBrOH

(C10H12Br2O)

波谱数据解析:

IR

NMR


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