精品课件!《高等有机化学》 - 芳环上的亲电和亲核取代反应

2026/1/12 9:39:50

1. 完成反应,在问号处填上适当的结构式。

(1)CH3BrFeBr3?HNO3H2SO4? + ?SO3H2SO4? + ?

(2)HNO3?HNO3? + ?

NH2(3)AcOH?HNO3? + ?

(4)Br2AlBr3?Cl2AlCl3? + ?

? + ?(5)Cl2AlCl3?CH3BrAlBr3

?(7)CH3COClAlCl3?HNO3H2SO4

2.二茂铁具有芳香性,预测下列反应的产物,并提出一个可能的历程。

(C5H5)2Fe+(CH3CO)2OBF3?

3.苯在硫酸存在下用次溴酸处理时,可高产率地生成溴苯,提出一种可能的历程解释此产物的生成。

4.写出下列反应的方程式。

O(1)苯(过量)+ClCClAlCl3?

(2)甲苯+顺丁稀二酸酐AlCl3?

(3) 2-氯-5-苯基戊烷AlCl3(4)?

AlCl3?CH2OCH2CH2Cl(5)1-苯基-3-甲基-3-戊醇AlCl3

?

AlCl3(6)苯+2,5-二氯-2,5-二甲基己烷(7)对二甲苯+2-氯-丙酰氯AlCl3? (8)对二甲苯+一氧化碳HCl,AlCl3?

(9)苯乙烯+2,3-二甲基-2-丁烯+溴代乙酰溴

H2SO4CH3COOHAlBr3?

?

(10)对甲氧基甲苯5.写出下列反应的主要产物。

(1)C6H6+(CH3)2CHCH2ClAlCl3? BF3(2)C6H5CH3+(CH3)3CCH2OH? (3)间二甲苯+叔丁基氯AlBr3100℃?

6.把下列各组化合物按指定性能排序,并解释原因。 酸性:

OHOHOHOH(1)CNCOOHNO2NO2BrNH2SO3H

(2)COOHCOOH

COCH2COCH3COCH2COCF3(3)

OHOHH3COHCH3NO2OH(4)O2NCH3NO2

NH2O碱性:

NH2NHCOCH3(1)NHNO2NH2CH2NH2NH2NO2ONH2

(2)CH3HNNO2HNOHNONO2

(3)

7.完成下列反应。

CH3(1)+(CH3)2CHCH2ClAlCl3?H2SO4?

(2)H2SO4??????°C?HNO3H2SO4?

?Br2Fe?(3)HNO3H2SO4?KMnO4OH,?-

COCl(4)+O2NClAlCl3?HNO3H2SO4?

Mg乙醚PhCH2Cl(5)CH2Cl??

Cl2光照?CH3CCNa(6)H3C+?H2Ni?

+CH3CHCHCH2Cl(7)NaO???HBrBr2?HO2?

(8)+O2OV2O5450°C?AlCl3?稀H2SO4??

(9)ONH3OH-?Cl2,NaOH?NaNO2HCl,0°C?Cu2Cl2HCl?OH3C

HOCH3(10)NH2NaNO2,HCl0°C,H2O??

ClCl(11)+CH3ONaCH3OH?NO2

CNOHCH38.由所给原料合成产物。

CH3(1)(2)NO2F

CH3C(3)O(4)OH

CH3CH2CH2COOHCH3(5)Br(6)OHC

OHOHBrCH2CHCH3(7)(8)NH2

CHCHBrCHCH3Br(9)Br

CH3OHH3C(10)H3CNN

9.推测化合物结构:

化合物A(C16H16)能使和冷高锰酸钾溶液褪色,能与Br2-CCl4和冷高锰酸钾溶液褪色,能与等物质的量的溴加成;经热KmnO7氧化,生成二元酸C6H4(COOH)2,该二元酸只能生成一种一溴代产物。推导A的结构并写出反应式。 10.用化学方法分离苯酚和环己烷。

11.用化学方法分离氯苯,苯甲醚和对甲苯酚。 12.用化学方法区别苯胺,苄胺,苯酚。

13.区别苯酚,苯胺,环己醇,环己胺和六氢吡啶。


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