第五 章 对映异构体
一、给出下列化合物名称
CH3HCH3CH2CCH CH2BrHCCH2ClHClCCH2Br1．； 2. CH3； 3. CH3
(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷
CH3HClNH2HCH3C2H5 ； 6.
CHOCH3HC3H7 4.
(S)－2－氯丁烷； (S)－2－氨基丁烷； (R)－2－甲基戊醛
C2H5 ； 5.
OH7. CH3 ； 8. CH3HBrClCH2HC2H5 ； 11.
COOHOHHClHOHCH3 I 9.
反－2－甲基环己醇； 顺－1－氯－2－碘环戊烷； (2R,3S)－2,3－二羟基丁酸
HCHBrC2H5COOHC2H5； 12.
HCl
10.
(2S,3S)－2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯；(S)－2－氯丁酸 二、由名称写出结构
1．(S)－α－氯代乙苯；2. (R)－3－甲基－1－戊炔；3. (R)－2－溴丁烷
CH3CH3CCHBrHHClHCH3C2H5 C6H5 C2H5
4．(S)－2－丁醇 ；5. (S)－3－氯－1－戊烯；6. (R)－2－甲基－1－溴丁烷
CH3HOHC2H5
COOHHOHC2H52CH3HCH3CHCH2C2H5 Cl
CHBr7．(R)－2－羟基丙酸 ；8. (2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷
CH3HBrHI CH3
CH39．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10. (2S,3R)－2,3－二溴戊烷
CH3CH3HBrClHHBrHCl CH3 C2H5
三、回答下列问题
CH2CH3HBr1．下列化合物中为R-构型的是（ ）
CH2CH3HClCOOHHOBrCH3； 答：a,c； CH3CHCH2 c. a. b.
2．下列化合物中有旋光性的1.; 2. 3. 4.; 5. 6. 7.; 8.
是（ ）
HOHCH3HHOHBrCH3a.
HC2H5 b.
Cl c..
；答：b,c；
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
CH3NH2HC6H5HHOCNCH3CH3Ha.
CH3NC b. c.
CH3HNH2ICHCH2；答：a,b；
4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）
CH2CH3HBrC3H7a.
ClC2H5
b. d.
CHCH2 ；答：b,d；
5.下列化合物中为S-构型的是（ ）
CH3NH2HC6H5CH2CH3HCHClCH2
C2H5HNH2CH(CH3)2
HOHCHOCH3a. b. c. d.
CH3HHOHBrCH3；答：b,c；
6. ．下列化合物中无旋光性的是（ ）
C2H5HHCNBr c.
HH5C2OHOHH a. OH b. d.
；答：a,c；
7．下列化合物中为R-构型的是（ ）
CH2CH3HBrCH3HCH2CH3ClCHCH2
COOHHOBrCH3H2NCOOHHCH2OH；答：a,c；
a.
b. c. d.
8．下列化合物中有旋光性的是（ ）
H3CCOOHCH3CH3NH2HClHHOHH3CHCH3CN c. Cl d. 答：a,c；
a.
FCH3CH3C3H7 b.
CH39．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？
Br(A) (B) (C)
(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。 10．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？
COOHNH2NH2CH2OHCOOHHH (B) CH2OH (C)
(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。
BrH
FBrH
HCH3F
COOHHH2NCH2OH (A)
11．指出下列化合物构型是R或 S .
CH3BrH(A) C6H5
CHOClH (B) CH3 答：(A)S-型；(B)R-型。
12．标明下列化合物构型的立体构型（R/ S）
FH(A)
13．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。
ClCH3CH3FHH和FHClHCH3 CH3；
BrCH3 (B)
CH3HOHC2H5答：(A)R-型；(B)S-型。 CH3CH3OHOHHH和BrBrHHCH3 (B) CH3
(A)
(A)非对映体；(B)对映体。
14．下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“*”标明。
CH3CH2CHCOOHOH(1) C6H5CHDCH3 ； (2) ；(3)
OHFCH3CH2CHC2H5CH3； (4)
*C2H5CHCOOH*CHDCH3 ；(2) CHOH65(4)无手性碳；(1) ；(3)
**OHF
15．下列各化合物中哪个具有旋光性？
COOHHBr(A) CH3
；
具有旋光性的为：(A),(B)。
16．下面四个化合物是否具有光学活性。
CH3HHBrOHCHOHOHHOH(B) CH3
H3CCCCHC3； (C)
BrH
C2H5HNH2FOH(A) CH3；(B) CH2C6H5 ；(C)
(A)有,(B)有,(C)无,(D)无。
17．指出下列化合物是有无光学活性。
HCH3H3CCCHCH3OH；(D) H3C
(A) ；(B)
(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。
18．下列各化合物是否具有光学活性。
COOHCH3C；(C) C2H5CH3HCC2H5 ；(D) 3Br
COOHHBrCH3HOClCClBrHCCCH3 COOH ；(B) BrBr ；(C) (A)
OHF；(D)
F
(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。
19．下列化合物具有旋光性的是（ ）。
HCCCHH3CCH3 ；(C) ；(B)
有旋光性的为(B)和(C)。
20．下列化合物中无旋光性的是（ ）。
CH3BrHCH3HBrH； (B) C2H5
COOHHOBrBrHOCOOH (A)
HCH3H3CHC； (D) 3ClF
(A)
无旋光性得为(A)和(D)。 四、写出反应历程
； (C) ； (D)
C2H5CH3
1．试写出反－2－戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
CH3CH3CCHCH3?++BrC2H5Br?-BrHHCH3①CBr②C2H5HBrHCH3BrHBrBrCH3①C2H5H②BrBrHHBrBrC2H5CH3HHC2H5HC2H5
所得产物为外消旋体，无旋光性。
2．写出反－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（A）和它的对映体的立体化学过程。
CH3ClH（A）HOHCH3
CH3CH3CCHCH3?+
+ClOHCH3?-ClHHCH3①COH②CH3HHCl①OHHCH3OHCH3HH②CH3ClCH3HHCH3CH3ClHOCH3HHClOH
3．写出顺－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体的立体化学过程。
CH3ClH(I)HOHCH3
CH3CH3CCHCH3?+
HOHCH3ClHOHH②①CH3HHOCH3CH3ClHCH3HOHCl+ClOHH?-ClCH3HCH3①C②HOHCH3CH3CH3ClH
4．反－2－丁烯与Br2加成产物是内消旋体2,3－二溴丁烷，写出其反应过程。
CH3CH3CCHCH3?++BrCH3-Br?BrHHCH3①CBr②CH3HBrHCH3HBrBrCH3CH3①CH3H②HHCH3CH3BrBrBrBrHHHCH3
5. 请写出顺－2－丁烯与Br2加成产物得外消旋体2,3－二溴丁烷的反应过程。
CH3CH3CCHCH3?+Br+BrH-Br?BrCH3HCH3①CBr②HCH3BrCH3CH3HBrHBrCH3①HBrCH3CH3H②BrHCH3BrHCH3HBrHBr
