黑龙江省哈三中高中化学有机化学竞赛辅导第十章对映异构

2026/4/28 16:03:42

2、含两个相同手性碳原子的化合物 2,3-二羟基丁二酸(洒石酸),因第三碳原子和第二碳原子上连接的4个原子或基团,都是-OH、-COOH、-CH(OH)COOH、-H,,所以洒石酸是含两个相同手性碳原子的化合物。它和含两个不相同手性碳原子的四碳糖不同,只有三种构型。因其中赤型特征的分子,有对称面和对称中心,这两个手性碳原子所连接基团相同,但构型正好相反,因而它们引起的旋光度大小相等,方向相反,恰好在分子内部抵消,所以不显旋光性。

COOHCOOHCOOH OHCHHCOHHCOH

HCOHHCOHOHCH

COOHCOOHCOOH

D-(-)-酒石酸 L-(+)-酒石酸 meso-酒石酸 2S,3S 2R,3R 2R,3S

像这种分子中虽有手性碳原子,但因有对称因素而使旋光性在内部抵消,成为不旋光的物质,称为内消旋体。通常以meso或i表示。内消旋体和对映体的纯左旋体或右旋体互为非对映体,所以内消旋体和左旋体或右旋体,除旋光性不同外,其它物理性质和化学性质都不相同。

由此可见,分子中有无手性碳原子不是判断分子有无旋光性的绝对依据。分子有旋光性的绝对依据是其具有手性。有些化合物,虽然不含有手性碳原子,但由于它有手性,也可以是光学活性物质。

内消旋体和外消旋体是两个不同的概念。虽然两者都不显旋光性,但前者是纯净化合物,后者是等量对映体的混合物,它可以用化学方法或其它方法分离成纯净的左旋体和右旋体。


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