CH3OCOCH3OCOH3CCH3H3COCCH3CH3OC、
CH3（2分，以上结构任意写一种，或其它符合条件
的结构）
OCH2OCH2CNC（3）（4）
（2分）
OCH2SCCH3CH2COONa+3NaOH
CH2SNa+CH3COONa + CH3OH+H2O
CH2COOCH3（2分） （5） CH3CH2CH2OH
CH2ClCHClCH2Cl
浓硫酸 NaOH/水 Δ
CH3CH=CH2
Cl2 CH2ClCH=CH2
Cl2
CH2OHCHOHHNO3
CH2ONO2CHONO2CH2ONO2
（4分）
CHOH19、（10栟茶模拟）（14分）2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香
料中，可由丙烯为原料合成：
RXMgRMgX＞C=ORCOMgX水解RCOH已知：
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（1）写出A、E的结构简式： A ________________ E ________________。 （2）试剂①是___________，该步反应类型是 反应。
（3）反应③的条件是____________，该步还产生另一有机副产物：____________。 （4）写出满足下列条件的呋喃的一种同分异构体的结构简式 。 ①没有支链，且一取代产物只有两种；②与银氨溶液不发生银镜反应；
（5）四氢呋喃还可以由化合物G (C4H9ClO)在氢氧化钠作用下制得，请写出该反应的
方程式______ _____。
（6）化合物
是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物
合
成。提示：①合成过程中无机试剂任选；②在400摄氏度金属氧化物
条件下能发生脱羰基反应；③合成反应流程图表示方法示例如下：
A 反应物 反应条件 B 反应物 反应条件 C…… H
（1）A：CH2=CH—CH2Br E： （2）甲醛；加成
（3）氢氧化钠的醇溶液，加热； （4）
或CH≡CCOCH3 （以上各1分）
（5）ClCH2 CH2 CH2 CH2OH+NaOH （6）
+NaCl+H2O （3分）
（4分，每一步1分）
18．（10苏锡常镇二模）（10分）以煤为原料可合成重要化工中间体G，其中B与乙酸互为
同分异构体，也能与钠反应放出氢气（注：下列图示流程中某些反应条件不一定给出）。
NaOH(aq) ①
② OH已知：① CH3CHO + CH3CHO CH 3 CHCH 2 CHO △ CH3CH＝CHCHO
干馏 煤
分离 ② NH 2
+NH4X（X为Cl或Br） 2NH+COOHCH23CHCOOH2X A 1∶1 反应 一定条件 （甘氨酸） B H2/Ni C 一定条件 －H2O D ①NaOH(aq) 焦炉气 CH4 CO、H2 煤焦油 分离 CH3 Cl2/光 CH2Cl E [O] ②△ G C9H8O [O] F 涂料I (C9H8O2) n 2017届高二年级用 第34页 H C9H8O2
试填空。
（1）C的结构简式是： ▲ 。
（2）F + D → G的化学方程式为： ▲ 。
（3）能与Na2CO3溶液反应的E的芳香族化合物的同分异构体有 ▲ 种。
NH2（4）写出H …… CH 2 CHCOOH 的合成路线并注明反应条件。
▲
（1） （2分）
CHO（2）CH3CHO + （2分）
△
NaOH(aq)
CHCHCHO（3）3种（2分）
CHCHCOOHClCH2CHCOOHNH2CH2CHCOOH（4） HCl NH 3
一定条件 （4分，反应第一步加成物写HX或HBr给分，没写“一定条件”或写“催化剂”也给分） 17．（10扬中5月）（12分）喹硫平可用于精神疾病的治疗，其结构为：
NNCH2CH2OCH2CH2OHNCS()2·
HOOCCOOH，它的合成路线如下：
已知：（Ⅰ）反应①为取代反应；（Ⅱ）A的系统命名为1,4－二溴―2―丁烯。 请回答下列问题：
⑴写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式 ▲ 。
NH2COOHS⑵物质中除硫醚键（－S－）外，还含有的官能团名称为 ▲ 。
⑶反应③的类型是 ▲ 反应，反应⑤的目的是 ▲ 。 ⑷写出反应④的化学方程式 ▲ 。 ⑸物质B的同分异构体有多种， 其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有 ▲ 种。
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⑹已知：－SH的性质与－OH相似。
COOHSH物质一定条件下形成聚合物的结构简式为 ▲ 。
NO2COOHS⑴
⑵氨基、羧基
⑶加成 保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化 ⑷BrCH2CH＝CHCH2Br＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2OH＋2NaBr ⑸5
OHSCOH⑹
n
17．（10扬州四模）（14分）新一代药物H具有良好的抗肿瘤活性，其合成路线如下：
O已知：
NH2RCR'CH3OHNCRR'NaBH4NHCHR R' 反应物中R，，R、R’可为：H、CH3、NH2等。 CR
O（1）A→B的反应类型是 ▲ 。 （2）写出C的结构简式 ▲ 。
（3）物质D发生水解反应的方程式为 ▲ 。 （4）写出E→G的反应方程式 ▲ 。 （5）写出符合下列条件的物质A的同分异构体的结构简式 ▲ 。
①属于硝酸酯 ②苯环上的一氯代物有两种 （6）苯并咪唑类化合物
是一种抗癌、消炎药物。利用题给相关信息，
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