有机物的鉴别和分离提纯
一、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反
应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 被鉴别物质种类 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 少量 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化合物苯酚 溶液 及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现白色沉淀 出现银镜 新制 Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 含碳碳双键、三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。羧酸 （酚不能淀粉 使酸碱指示剂变色） 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 羧酸 苯。但醇、但醛有干醛有干扰。 扰。 酸性高锰现象 酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3
．．．．．．．溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳
碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后
冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ．．．．．．．★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ．．．．．． ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白
1
色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
二、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物 （括号内为杂质） 乙烷（乙烯） 除杂试剂 溴水、NaOH溶液 （除去挥发出的Br2蒸气） 分离 方法 洗气 化学方程式或离子方程式 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 —————————————— CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ —————————————— 乙烯（SO2、CO2） 乙炔（H2S、PH3） 提取白酒中的酒精 从95%的酒精中提取无水酒精 从无水酒精中提取绝对酒精 提取碘水中的碘 溴化钠溶液 （碘化钠） 苯 （苯酚） 乙醇 （乙酸） 乙酸 （乙醇） 溴乙烷（溴） 溴苯 NaOH溶液 饱和CuSO4溶液 —————— 新制的生石灰 镁粉 汽油或苯或 四氯化碳 溴的四氯化碳 溶液 NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 NaOH溶液 稀H2SO4 洗气 洗气 蒸馏 蒸馏 蒸馏 萃取 分液蒸馏 洗涤萃取分液 洗涤 分液 洗涤 蒸馏 蒸发 蒸馏 洗涤 分液 洗涤 分液 蒸馏 洗涤 分液 Br2 + 2I == I2 + 2Br C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H + OH = H2O 2
+---NaHSO3溶液 蒸馏水 （Fe Br3、Br2、苯） NaOH溶液 硝基苯 （苯、酸）
蒸馏水 NaOH溶液 蒸馏 提纯苯甲酸 提纯蛋白质 高级脂肪酸钠溶液 （甘油） 蒸馏水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 食盐 重结晶 渗析 盐析 盐析 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 —————————————— —————————————— —————————————— 练习： 1．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 A．乙醇.甲苯.硝基苯 B．苯.苯酚.己烯 C．苯.甲苯.环己烷 D．甲酸.乙醛.乙酸 2．下列鉴别、分离或除杂方法中正确的是
A．苯中含有少量苯酚，可用NaOH溶液除去
B．NaOH固体中混有NH4HCO3，可直接加热除去NH4HCO3 C．鉴别甲苯与己烯，可滴加酸性KMnO4溶液
＋
D．鉴别某溶液是否含有Fe2，可先滴加新制氯水，再滴加KSCN溶液 3．某甲酸溶液中含有甲醛，用下列方法可以证明的是
A．加入足量的新制氢氧化铜并加热煮沸，有砖红色的沉淀 B．加入过量的氢氧化钠充分反应后的溶液能发生银镜反应 C．将试液进行酯化反应后的混合液能发生银镜反应
D．加入足量氢氧化钠后，蒸馏出的气体通入新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀 4. （双项）以下物质分离提纯（括号里为杂质）所用试剂正确的是 A．乙酸乙酯（乙酸）：水 B．溴苯（溴）：NaOH溶液 C．苯（苯酚）：浓溴水 D．苯（甲苯）：酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 5．下列除去杂质（括号内物质为少量杂质）的方法中，正确的是 A．乙烷（乙烯）：光照条件下通入Cl2，气液分离 B．乙酸乙酯（乙酸）：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 C．CO2（SO2）：气体通过盛氢氧化钠溶液的洗气瓶 D．乙醇（乙酸）：加足量浓硫酸，蒸馏
6．现有一瓶甲、乙的混合物，已知甲、乙属同系物，甲、乙某些性质如下：
物质 甲 乙 分子式 C3H6O2 C4H8O2 熔点（℃） －98 －84 沸点（℃） 57.5 77 密度（g/cm3） 0.93 0.90 水溶性 可溶 可溶 根据物理性质，将混合物中甲、乙分离的最佳方法是 A．蒸馏 B．萃取 C．加热升华 D．分液 7．去掉苯酚中混有的少量苯甲酸，应选用的最好方法是( ) A．在混合物中加入盐酸，充分振荡，再用分液漏斗分离
B．在混合物中加入NaOH溶液，充分振荡，再通入过量CO2气体，待完全反应后，用分液漏斗分离
C．将混合物用蒸馏方法分离
D．在混合物中加入乙醚，充分振荡，萃取苯酚，然后再用分液漏斗分离
3
8．既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( ) A．通过足量的氢氧化钠溶液 B．通过足量的溴水 C．通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D．通过足量的浓盐酸 9．为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：
①加热煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却，正确操作的先后顺序是( )
A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④ 10．下列各组液体混合物，用分液漏斗能分开的是( )
A．溴乙烷和氯仿 B．氯乙烷和水 C．溴乙烷和水 D．苯和溴苯
11．分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是( )
A．振荡混合物，用分液漏斗分离
B．加入NaOH溶液后振荡，用分液漏斗分离；取下层液体通入CO2，待分层后分液 C．加水振荡后用分液漏斗分离
D．加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离 12．（双项）下列物质能用来鉴别乙酸、乙醇、苯的是( )
A．碳酸氢钠溶液 B．紫色石蕊溶液 C．溴水 D．水 13．（16分）姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：
化合物I可以由以下合成路线获得：
（1）V物质的名称为 。其生成Ⅵ的化学方程式为（注明反应条件）
（2）请写出Ⅰ的钠盐与银氨溶液反应的离子程式（注明反应条件）
（3）反应①中反应物的原子利用率为100％，请写出另一种反应物的结构简式 。
4
