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（2）写出不能选用的仪器及理由 。
（3）反应时若温度过高，可以观察到红棕色气体生成，写出此反应的化学方程式 。
（4）用棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷应加入的试剂是 ，必须使用的仪器是 。 （5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷 g。 △酯化反应的原理：酸去羟基醇去氢
[例21]用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯当反应达到平衡时，下列说法正确的是（ ） A.18O只存在于乙酸乙酯中
B.18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中 C.18O存在于乙酸乙酯、乙醇中
D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为102 [例22]松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
（1）α-松油醇的分子式 。
（2）α-松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）。
a.醇 b.酚 c.饱和一元醇 d.苯的同系物 （3）α-松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）。
a.加成 b.水解 c.氧化 d.消去
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α-松油醇反应的化学方程式 。
（5）写结构简式：β-松油醇 ，γ-松油醇 。
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△醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基性质比较
物质 乙醇 苯酚 乙酸 酸性 中性 比碳酸弱 强于碳酸 Na √ √ √ NaOH × √ √ Na2CO3 × √ √ NaHCO3 × × √ [例23]已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强，现有某有机物的结构简式如右下图所示。1mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热，充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a（不考虑醇羟基和硝基与氢氧化钠的反应，下同），溶液蒸干得到的固体产物再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为b，则a、b分别是（ ） A.5mol、10mol B.6mol、2mol C.8mol、2mol D.8mol、4mol △苯酚的弱酸性
[例24]下列关于苯酚的叙述不正确的是（ ） A.苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色 B.苯酚在水溶液中能按下式电离：C.苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠溶液显碱性 D.苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
2、烃的衍生物知识网络：乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线
卤代烃 水解 R-X 醇 R-OH 氧化 还原 水解 酯化
醛 R-CHO 氧化 羧酸 RCOOH 酯化 水解 酯 RCOOR’ 第 14 页/ 共30页
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△有机物和官能团的检验 有机物或官能团 C=C双键 C≡C叁键 苯的同系物 卤代烃中的—X 醇中的—OH 苯酚 醛基—CHO 羧基—COOH 淀粉 蛋白质 常用试剂 溴水 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液 溴水 硝酸酸化的AgNO3溶液 金属钠 浓溴水 FeCl3溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 指示剂 新制Cu(OH)2 Na2CO3溶液 碘水 浓HNO3 反应现象 褪色 褪色 褪色 不褪色 生成白色→黄色的沉淀 产生无色无味气体 溴水褪色产生白色沉淀 呈紫色 水浴加热生成银镜 煮沸生成砖红沉淀 变色 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 产生无色无味气体 呈蓝色 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛味 [例25]下面是某化学活动小组在研究性学习中，对分子的组成和结构进行设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL，加到2 mL的新制Cu(OH)2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如下表：
液体 实验现象 单糖溶液 Cu(OH)2溶解 溶液呈绛蓝色 乙醇 Cu(OH)2不溶解 混合物蓝色变浅 甘油(丙三醇) Cu(OH)2溶解 溶液呈绛蓝色 水 Cu(OH)2不溶解 混合物蓝色变浅 根据上述实验及现象能够得出的正确结论是（ ） A.该单糖分子中可能含有醛基 B.该单糖分子中可能含有多个羟基 C.该单糖的分子式C6H12O6 D.该单糖分子碳链呈锯齿形 [例26]某有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：①1mol X与足量的金属钠反应产生1.5mol气体；②X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物；③X在一定程度下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。根据上述信息，对X的结构判断正确的是（ ）
A.X中可能有两个羧基和一个羟基 B.X中可能有三个羟基和一个—COOR C.X中可能有三个羧基 D.X中肯定有碳碳双键 △有机化学反应类型
[例27]有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（ ）
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（式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2—） 专题四 重要有机物的实验室制法 一、甲烷
1、药品：无水醋酸钠、碱石灰 2、原理：
3、发生装置：固固共热型 收集装置：排水法 4、注意事项： （1）不能用醋酸钠晶体，有水存在时CH3COONa和NaOH发生电离，不能发生分子间的脱羧反应；
（2）碱石灰的作用：①疏松剂——使混合物疏松，使生成的甲烷易于外逸；②稀释剂——减少固体NaOH在高温时跟玻璃的作用，防止试管破裂；③吸水剂——生石灰的吸水性强，可以减小对制备甲烷的不利影响。 △脱羧反应的应用 [例28]如何由甲苯制苯？ 二、乙烯 1、反应原理：
2、发生装置：液液共热型 收集装置：排水法 3、注意事项：
（1）乙醇与浓硫酸的体积比为1:3，使用过量的浓硫酸可以提高乙烯的利用率； （2）浓硫酸的作用——催化剂、脱水剂； （3）烧瓶中加少量碎瓷片，防止反应液暴沸；
（4）温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃，以减少生成乙醚的机会；
（5）在反应中，浓硫酸易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等（试管中液体变黑），而硫酸本身被还原成
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