醇酚醚练习题
一、选择
1、与卢卡斯试剂作用最快的是（ ） B A.CH3CH2CHOHCH3 B.CH3CH2C(CH3)2OH
C.(CH3)2CHCH2OH D.CH3CH2OH E.CH3CH2CH(CH3)CH2OH
2、最易发生分子内脱水的是（ ） D A.CH3(CH2)2CH2OH B.CH3CHOHCH2CH3
C.(CH3)2CHCH2OH D.(CH3)3COH E.CH3CH2CHClCH2OH
3、叔醇与碱金属反应慢的原因是（ ） B
A.O-H键极性大 B.烷基+I使O-H键极性减小 C.O与H电负性相差大 D.OH的+I效应
4、酸性最强的是（ ） E
A.苯酚 B.间甲苯酚 C.间硝苯酚 D.2,4-二硝基苯酚 E.2,4,6-三硝基苯酚
5、与钠反应最快的是（ ） B
A.(CH3)2CHOH B.CH3CH2OH C.(CH3)3COH D.
CHOHCH3 E.CH3CH2CHOHCH3
6、沸点最高的是（ ） D
A.丙烷 B. 丙醇 C. 异丙醇 D. 丙三醇
7、不能与浓盐酸生成氯代烃的是（ ） E
CH2OHCH2OHA.
B.(CH3)3COH C.
CH3
OHH3CC2H5CH3D.
E. CH3(CH2)2CH2OH
8、酸性由大到小是（ ） A>D>B>C A.苯磺酸 B. 环己硫醇 C. 环己醇 D. 苯硫酚
二、完成反应式
CH2CHCH3浓H2SO4CH=CHCH31、
HBrOH 解：NaOHCH2Br
CH2OHOHCH2OHAB2、
解A：OH B：ONa
三、鉴别
1、醇，酚，醚，烷
酚醇醚FeCl3紫色(-)(-)(-)Na(-)浓HCl(-)解：
烷溶解 分层
2、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油
丙醇异丙醇叔丁醇Cu(OH)2(-)(-)(-)(-)无水ZnCl2浓HCl稍后分层立即分层解：
甘油深蓝溶液
3、苯甲醇，甲苯，乙醚
苯甲醇甲苯Na(-)(-)KMnO4H+褪色(-)解：
乙醚
四、合成
1、由乙烯和溴苯合成
CH2CH2OH
解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法）；
（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF体系（一般格氏
试剂的制备用无水乙醚）。
CH2=CH2BrHOBrCH2BrCH2OHMgBrOOH-OCH2CH2OHH2OH+Mg/ THF
OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3
解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）； （2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。
CH3(CH2)2CH2OH浓 H2SO4170 C。CH3CH2CH=CH2HBrOHBr稀NaOHCH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3
OCH2CH=CH23、丙烯→异丙基烯丙基醚 CH3CH=CH2CH3CHCH3
解：（1）合成不对称醚可用威廉逊合成法（醇钠与卤代烃的亲核取代反应）；
（2）考虑产物两端烃基结构，将烯丙基作为卤代烃，异丙基作为醇钠，反应性能最佳； （3）丙烯制得烯丙基型的卤代烃，因取代的是α-H，故采用光照条件。
CH3CH=CH2 + Br2HBrBrCH3CHCH3hvCH=CHCH2BrOHCH3CHCH3NaONaCH3CHCH3NaOHH2OCH3CH=CH2CH=CHCH2BrOCH2CH=CH2CH3CHCH3
