有机化学期末复习资料

2026/4/24 19:35:23

有机化学复习重点

第一章:绪论

1.化学键:离子键与共价键

离子键:就是通过电子转移产生正负离子相互结合而形成

共价键:原子间通过共用电子对相互结合而形成。

氢键(hydrogen bond)是很强的偶极——偶极作用力(重点) 形成氢键的条件:① 氢原子 ② 电负性很强有孤对电子的原子。 作业:P10 1.7

2.了解有机化合物的官能团及其结构(P10)

第二章:饱和烃(烷烃) 1.烷烃的通式:CnH2n+2

2.碳原子类型 :— P13(伯,仲,叔碳原子区分) 3.烷烃(alkane—烷烃的类名)的命名(P13) 系统命名法的要点:最长、最多、最小、最简

要点1:选择(含有特征官能团的)最长碳链作为主链——最长 给碳原子编号

要点2:主链应含尽可能多的支链——最多

要点3:编号使取代基或特征官能团号码最小——最小 要点4:命名时合并所有相同的取代基——最简; 较小的 取代基写在前,较大的取代基写在后。 常见烷基的顺序为:甲基<乙基<丙基<异丙基 4.

(2)卤代反应: 取代反应——有机化合物分子中的氢原子或基团被另一

原子或基团取代的反应

卤素与烷烃反应的相对活性是:F > Cl > Br > I。

2

2

2

2

烷烃的化学性质 (重点)(Pg22)

(1)稳定性:烷烃稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂所作用

由于氟代反应非常剧烈,难以控制,而碘代反应非常缓慢以至难以进行, 因此 卤代反应通常是指氯代反应和溴代反应 。 (3)氧化和燃烧

在有机化学中,氧化反应——加氧或脱氢 还原反应——加氢或脱氧 5.作业 Pg27

2.2(a,c,e,g) , 2.4 — a,f 2.16

第三章:不饱和烃

不饱和烃——分子中含有碳碳双键或叁键。 例如:烯烃和炔烃

一.烯 烃:烯烃是分子中含有碳碳双键(>C=C<)的烃。 >C=C< 是烯烃的官能团。 烯烃的通式:CH

n

2n

最简单的烯烃是 :乙烯 分子式为 CH

2

4

2.命名(pg31)

(1).选择含有双键的最长的碳链做主链,称“某烯” (2).编号要使双键位次最小 (3).合并同类取代基使命名最简 3、烯烃的理化性质 (1)物力性质

状态(常温常压):C~C的烯烃——气体

2

4

C~C的烯烃——液体

5

18

C以上的烯烃——固体

19

溶解性:烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂 熔点、沸点和相对密度:随分子量的增加而升高

熔点、沸点和相对密度:直链烯烃的沸点比支链烯烃的沸点高

(2)化学性质(重点)

烯烃分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π 键构成,π 键比σ 键弱,容易断裂,而且电子云密度较高,易受缺电子试剂进攻。

1. 加成反应pg34 加氢 加卤素

加卤化氢(重点:马氏规则)pg36

马氏规则:当不对称试剂与不对称烯烃加成时,氢原子主要加在含氢较多的双键碳 原子上

加水:烯烃与水的加成反应在催化剂(磷酸或硫酸)、高温、 高压条件下,可以直接与水加成生成醇。工业上称这种方法 为烯烃直接水合法。

2. 氧化(非常重要) 3. (1) 高锰酸钾氧化pg39

烯烃被高锰酸钾氧化,反应条件不同,氧化产物也不同 在碱性或中性的高锰酸钾冷溶液条件下,发生羟基化反应生才 成邻二醇。

现象:高锰酸钾紫色褪去,生成褐色二氧化锰沉淀(此反应常用于鉴别不饱和烃) (2)酸性高锰酸钾溶液条件下,双键碳原子上连接的烃基不同,氧化产物也不同。其规律如右:

以上反应,既可以鉴别烯烃,还可以推断原来烯烃的结构。

(3).(4).

臭氧氧化(pg39,重点) 环氧化反应,(重点)

(5)α-氢的卤代pg40

二、炔烃pg41

1.官能团: -C≡C- 碳碳叁键 通式: CH 7 n2n-2 最简单的炔烃:乙炔——分子式 CH 2

4

结构式H-C≡C-H

分子的结构类型 直线型

分子中2个碳原子杂化方式 sp杂化 C-C三键是由σ一个键和两个π键组成的 注意:

烯炔位置同,编号先烯后炔

烯炔位置不同,编号近者为先,命名时先烯后炔

2物理性质

熔点、沸点和相对密度:随分子量的增加而升高

通常沸点:炔烃高于烯烃 密度:炔烃大于烯烃

溶解性:炔烃难溶于水,易溶于有机溶剂

3. 化学性质 4. (1) 炔烃的弱酸性(炔化物的生成) 被碱金属取代

(2)金属炔化物的生成pg44(两个方程很重要)

(3)加成反应pg43(重要) (4)氧化反应 条件:KMnO/H 4

+

现象:高锰酸钾溶液紫红色褪去 意义:鉴别炔烃并推知原炔烃的结构和叁键的位置 结构与产物:结构为R-C≡CH,产物羧酸和二氧化碳 结构为R-C≡C-R,产物2分子羧酸


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