H2/NiBr2/CCl4H2SO4HX(X=Br,I)CH2CH2CH2HHCH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2HOHCH2CH2CH2HX
【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】
CH3HBrCH2CH2CHCH3HBr
2、环烷烃制备
1）武兹（Wurtz）反应
【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】
CXCH2XCH2XBrKBrCXZnC2H5OHCC双键的保护ZnNaI
2）卡宾
①卡宾的生成
A、多卤代物的α消除
XX3CH+Y-CX+X-+HYNaOH,RONa,R-Li
B、由某些双键化合物的分解
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H2CH2CCl2CClCNOC+ON-H2C：H2C：+++CON2Cl-O-Cl2H2C：+CO2
②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】
Cl3CH/NaOHClClBrBrBr3CH/KOC(CH3)3H3CCH3HOC(CH3)3HH3CHCH3
相转移催化剂③类卡宾
【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH2ZnI。
CH2I2+Cu(Zn)CH2I2Zn(Cu)ICH2ZnI制备
【特点】顺式加成，构型保持 【例】
H3CCH3CH2I2Zn(Cu)H3CHHCH3
三、炔烃
1、还原成烯烃 1）、顺式加成
H2R1R2Cat=[Pb/BaSO4,Pb/CaCO3,Ni3B...]R1R2CatNaBH4Ni3B(CH3COO)2Ni
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2）、反式加成
R1R2H2CatR1Cat=[Na/ 液氨...]R2
2、亲电加成 1）、加X2
Br2R1R2R1BrBrR2
【机理】
Br+中间体
R1R2
【特点】反式加成 2）、加HX
BrRCH2HBrH3CCBrCH3
RRHBrRHBrR（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）
3）、加H2O
H2ORCHRCH2HO重排ROCH3HgSO4/H2SO4【机理】
+HgRCHHgH+2+HgRC++H2ORH2O+HgH+-H+RHOHgHHRHOH+RCH2OH重排ORCH3
【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。 3、亲核加成
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1）、
OHCCH+H3COHZn(CH3COO)?CH3OHOH2CCHOCCH3HH3COOHnHHOHn+CH3COOCH3HHOHnHCHOH+HOCH2OHn/2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯
2）、
HCCH+HCNNH4Cl,CuCl2aqH2CCNCH3H3CNCNNH3CCNHCH2CHCNnH人造羊毛 CNCH3H2C
3）、
碱 HCCHH2CCHOC2H5+C2H5OH150℃～180℃/压力
4、聚合
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