中国农业大学有机化学笔记

2026/1/27 1:51:19

d/ppm 7.3 5.3 0.9

原因:

π电子所产生的感应磁场,反向与外加磁场相同,增强了外加磁场,即外加磁场还未达到H0时,就可发生能级的跃迁,因而d值将特别大,称反屏蔽。

4) 炔烃中质子处于电子环流产生的感应磁场中的屏蔽区:

d/ppm 1.8

5) 同一类型化合物中的屏蔽

RCH3 > R2CH2 > R3CH

d/ppm 1.1±1 1.3±1 1.5±1

6) 羧酸中羟基的屏蔽最小

d/ppm:约12.0

7) 醛基质子处于去屏蔽区及受到O的吸电子的影响,d 较小:

d/ppm:约9.8

8) 芳环环内质子及位于芳环上方的质子处于屏蔽区,屏蔽效应增加:

第九章 卤代烃 (haloalkanes)

一、计划课时数 4课时

二、重点与难点

(一) 重点

本章的重点是卤代烃的重要反应及其应用和亲核取代反应历程。重要反应有亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应等。反应历程主要指SN1和SN2历程。

(二) 难点

1.卤代烃的结构与性质的关系。

2.影响亲核取代反应的因素。

3.亲核取代和消除反应的竞争。

三、教学方法 采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法

四、教学内容和教学过程

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Organic halogen compounds are very common and important classes of organic molecules. Many organic halides occur in nature and others are produced in the laboratory. Thyroxine, a thyroid hormone, is an aryl iodide. Alkyl halides are nonflammable and nonpolar. These

properties have made them useful as solvents for dry cleaning and degreasing applications. However, the toxicity of these compounds has led to substitutes for most of these applications. Even though chlorofluorocarbons are nonflammable, nontoxic and have mechanical properties that make them good refrigerants in air conditioners and

refrigerators, the stability of these compounds in the troposphere and their ability to break down stratospheric ozone have led to a ban on these compounds. Chlorinated organic compounds have been widely used as pesticides. The discovery of the insecticidal properties of DDT in 1939 led to the development of the pesticide industries. The general anesthetic halothane is used instead of toxic agents like chloroform or flammable compounds like ether.

§9.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象

1、分类

按含卤原子种类分类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃

按含卤原子数目分类:一卤代烃、多卤代烃等

按烃基类型分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香烃卤代烃

根据卤原子相连的碳原子不同分类:伯(一级)卤代烃、仲(二级)卤代烃、叔(三级)卤代烃

2、命名

系统命名法:以相应烃为母体,将卤原子作为取代基。命名时,在烃名称前标上卤原子及支链等取代基的位置、数目和名称。例:

1)含卤素最长碳链为主链,卤原子及其它支链作取代基,从取代基较小的一端开始编号,取代基按―顺序规则‖较优在后面列出:

2)以烯烃为母体,含双键最长碳链为主链,双键位次最小编号,卤原子为取代基

3)芳香族卤代烃,简单的卤代芳烃以芳烃为母体,卤原子为取代基。如含较复杂的烃基,以烷烃为母体,卤原子和芳烃作为取代基。例:

简单卤代烃命名:

多卤代烃: CHCl3 (氯仿) CHI3(碘仿)

全氟代烃: CF3CF3CF3 (全氟丙烷)

3、同分异构现象

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