葫芦岛市六高中高一化学组 第三章《有机化合物》导学案 备课组长：赵永杉 组员：金丽梅、谷小伟、李佳
第二节 来自石油和煤的两种重要化工原料
第2课时苯及苯的同系物
【学习目标】
1.了解苯的可燃性、稳定性、取代反应等化学性质。 2、掌握苯及其同系物的结构及性质。
3、通过对苯分子式的可能结构分析，设计实验探究验证苯的特殊结构，体验科学探究的过程。 【学习重点】苯和苯的同系物的化学性质。 【学习难点】苯的结构与性质的关系。 【自主学习】
一、苯分子的组成与结构
（1）化学式：分子式 结构式 结构简式 或 实验式 。 （2）空间构型为 ，所有原子 （填在或不在）一个平面上 （3）结构特点：苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于 和 之间的独特的键。 二、苯的物理性质
色、 气味液体，密度比水 ， 溶于水， 毒，是一种重要溶剂，沸点：80.1℃易挥发，熔点：5.5℃，若用 冷却，可凝结成 色 体。 三、苯的化学性质 1、氧化反应
⑴可燃性：化学方程式 现象：
【思考】苯在空气中燃烧冒黑烟的原因？ （2）苯________酸性高锰酸钾溶液反应。（能或不能） 2、苯的取代反应 （1）苯的溴代反应
与液溴的反应：化学方程式
注意 ：①反应条件____________,即溴水不与苯发生反应。但能发生萃取而退色。 ②只引入____个溴原子，即只发生单取代反应。
③产物为_______,是不溶于水，密度比水大的无色、油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色。（如何除掉溴单质呢？） （2）苯的硝化反应
与浓硝酸的反应：反应方程式：
注意：①反应条件：_____________（该反应加热方式为______加热，该加热方式的优点是______________）
②混合时，要将____________________________中，并不断振荡。 ③浓H2SO4的作用：___________________________
④产物为________，它是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。 3、苯的加成反应
1
在镍催化下，与氢气加成：反应方程式： 总结：由于苯结构的特殊性，易取代，难加成，难氧化（可燃烧）。 四、苯的用途
⑴ 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。 ⑵ 苯也常用于有机溶剂。 五、苯的同系物
1、定义： 结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是
【练习】下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是 （ ）
A． B． C． CH=CH2CHCCCHD．
思考：如何区别苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物？
【练习】下列有机物属于芳香族化合物的是__________属于芳香烃的是________属于苯的同系物 的是________
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
2、通式：
3、苯的同系物(以甲苯为例)化学性质 （1）甲苯取代反应
①甲苯与液溴在铁屑（或FeBr3）催化作用下反应 ②甲苯在光照下与溴蒸气反应 ③甲苯与浓硝酸反应 （2）甲苯氧化反应
①甲苯 使KmnO4(H)褪色，与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子的苯的同系物，其侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基(—COOH) 如：
②甲苯可以燃烧
（3）甲苯的加成反应： 甲苯和H2加成
- -
+
C2H5葫芦岛市六高中高一化学组 第三章《有机化合物》导学案 备课组长：赵永杉 组员：金丽梅、谷小伟、李佳
思考：能否用酸性高锰酸钾区分苯及苯的同系物？ 能否用溴水区分？
4、较简单苯的同系物及其一卤代物的同分异构体的写法
【合作探究】
探究1．化学家已测出苯的分子式为C6H6 ，某化学兴趣小组通过实验事实的验证与讨论，来探究苯的结构式。请你补全内容。
提出问题：苯分子结构是碳碳单双键交替的环状结构吗？
（1）提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使 褪色。
（2）实验验证：① 苯不能使 褪色；
② 经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键能 ；6个碳原子和6个氢原子都在 上。 （3）结论：苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键 ，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子 一般的碳碳单、双键交替的环状结构。现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。
（4）应用：为了准确表示苯分子的结构特点，结构式应用 表示，而凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的，只是习惯沿用至今。
探究2.乙烯和苯都能使溴水褪色，其原理相同吗？
探究3.在FeBr3的催化作用下，苯可与液溴发生取代反应生成溴苯。
（1） 请设计一个实验方案，证明苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。
（2）溴苯是一种不溶于水，密度比水大的无色油状液体。制得的溴苯常呈黄褐色，为什么？如何提纯溴苯？ 探究4.苯的同系物的化学性质 探究一 氧化反应 苯 能否使酸性高锰酸钾溶液褪色______________。 苯的同系物（甲苯） 实验探究： 甲苯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色______________。 把苯、甲苯各约2ml分别注入2支试管，各加入几滴高锰酸钾酸性溶液，用力振荡，观察现象。 探究二 取代反应 1．苯的硝化反应 化学反应方程式: _____________________ 小组合作： 1．甲苯的硝化反应 化学反应方程式: 1、比较苯与甲苯反应的差异，分析原2
思考与分析 苯与甲苯的性质有何差异，为什么？ 结论 探究三 加成反应 1．苯能否使溴的四氯化碳溶液褪色___________。 2．苯在一定条件下可与H2加成 方程式： _________________________。 2．苯与卤素单质的取代反应 苯与溴的反应： _________________________。 ____________________ 2．甲苯与卤素单质的取代反应 甲苯与溴的反应： _________________________。 实验探究： 1．甲苯能否使溴的四氯化碳溶液褪色___________。 把甲苯2ml注入试管中，加入几滴溴的四氯化碳溶液，用力振荡，观察现象。 小组合作： 2．写出甲苯与H2加成方程式： _________________________。 侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【精讲点拨】1、苯的化学性质；2、苯的同系物的化学性质
3、较简单苯的同系物及其一卤代物的同分异构体的写法
例1、 下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物C8H9Br有三种同分异构体的是( ) ．．．．．．．
例用2、相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得芳香烃产物的数目有( ) ．．． A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【练习达标】
1、下列说法正确的是（ ）
A．苯分子里有碳碳单键和碳碳双键 B、苯分子里没有共价单键C、苯可发生取代反应 D、苯不能发生氧化反应 2. 下列分子中，各原子都处于同一平面上的是 （ ）
A．甲烷 B．乙烯 C．苯 D．乙烷 3．下列各组液体混合物中，不分层的是 （ ）
A．苯和水 B．酒精和水 C．油和水 D．CCl4和水 4．有机化学中的加成反应的原理类似于四种基本反应类型中的（ ）。
A．化合反应 B．分解反应 C．复分解反应 D．置换反应
- -
因。 2、甲苯与卤素单质的取代反应一定发生在苯环上吗？ 葫芦岛市六高中高一化学组 第三章《有机化合物》导学案 备课组长：赵永杉 组员：金丽梅、谷小伟、李佳 5．有机化学中的反应类型较多，其中加成反应就是一种重要的反应类型，下列不属于加成反应的是（ ）。
6.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
7.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ） A. 氯水 B.苯 C. CCl4 D.KI 8.下列有关苯、乙烯的比较中，正确的是（ ）
A.分子中所有原子都在同一平面上 B.等质量燃烧时，苯消耗氧气多 C.都能与溴水反应 D.都能被酸性KMnO4溶液氧化 9.下列有关苯的叙述错误的是（ ） A、苯分子是高度对称的平面形分子
B、苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是介于单键和双键之间独特的化学键 C、苯是一种高度不饱和烃
D、由于苯分子中存在单双建交替出现的情况，所以苯的邻位二溴取代物有两种 10.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ） A.甲烷与氯气混和后光照反应 ；乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状生成；乙烯与水生成乙醇的反应 D.在苯中滴入溴水，溴水褪色 ；乙烯自身生成聚乙烯的反应 11.下列各组物质能使酸性高锰酸钾溶液退色的是（ ） A.乙烷 B.甲烷 C.苯 D.乙烯 12. 下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ） A.苯是无色带有特殊气味的液体。
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体。 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。
D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应。 13．下列关于苯的化学性质的叙述，不正确的是（ ） A 能发生取代反应 B 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 能发生加成反应 D 能燃烧
14．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是（ ）。 A．苯的一元取代物无同分异构体 B．苯的间位二元取代物只有一种
C．苯的邻位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
15．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可推知四氯苯的同分异构体的数目（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
16．区别苯和己烯（己烯性质与乙烯相似）的下列实验方法与判断都正确的是（ ）
A．分别点燃，无黑烟生成的是己烯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层均为无色的是己烯 D．分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，静置后水层紫色消失的是己烯
17. 将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，将分离出的苯层置于试管中，加入一种物质后可能产生白雾，这种物质不可能是（ ）
A. 铁粉 B. 溴化亚铁 C. 溴化铁 D. 锌粉
18.下列操作达不到预期目的的是( )①将CH4 通入氯水中制CCl4 ②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体 ③用分液漏斗分离苯和甲苯的混合物 ④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯 A．仅①④ B．仅①③ C．仅②③④ D．①②③④
19. 苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 （ ） ①苯的间位二元取代物只有—种 ②苯的邻位二元取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等(键长是指在分子中两个成键的原子的核间距离，
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氯气加成生成环已烷 ⑥苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应
A ①②③④ B ③④⑤⑥ C ②③④⑥ D 全部 20．下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是( ) A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D.甲苯能与H2发生加成反应 21.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A．甲苯能反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰 D．1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应 22．下列各组有机物，只用溴水就能鉴别的是( )
A.己烯 苯 四氯化碳 B苯 己烯 己炔 C.己烷 苯 己烯 D.苯 己烷 己炔
23.某苯的同系物的分子式为C11H16，分子中除含苯环外还有两个－CH3，两个－CH2－和一个－CH－，则该分子的可能
结构共有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
24.从柑橘中可提炼得到结构为的有 A.分子式为C
机物，下列关于它的说法错误的是（ ）
10H16 B.属于苯的同系物 C.能使溴水褪色 D.难溶于水，且密度比水大 25.下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
A、二氧化硫 B、苯 C、丙烷 D、甲苯 26.可用分液漏斗分离的一组混合物是（ ）
A、硝基苯和酒精 B、溴苯和溴 C、苯和水 D、硝基苯和水 27.下列说法正确的是（ ）
3
- -
葫芦岛市六高中高一化学组 第三章《有机化合物》导学案 备课组长：赵永杉 组员：金丽梅、谷小伟、李佳 A、芳香烃的通式为：CnH2n-6(n≥6) B、从苯的组成来看远没达到饱和，所以能使溴水褪色 C、苯在空气中燃烧时，火焰明亮伴有浓烟 D、己烯和乙苯都能使溴水褪色
29.某烃的化学式为C8H10 ，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃是 （ ）
(4)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：
①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④用10%NaOH溶液洗 ⑤水洗正确的操作顺序是______。A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③
30.能发生加成反应也能发生取代反应，同时能使溴水因反应而褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
31.(2011年高考海南卷)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( ) A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．四氯乙烯
32.分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( ) A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
33 ．下列烃中，一氯代物的同分异构体数目相同的是( )
①邻二甲苯 ②间二甲苯 ③对二甲苯 ④乙苯 ⑤2,2—二甲基丁烷
A.②③
B.①⑤
C.④⑥
D.③⑥ ⑥甲苯
38.某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：
CH3 34.已知C—C单键可以绕键轴旋转，其结构简式可表示为 CH3 的烃，下列说法中正确的是（ ）
A.分子中至少有4 个碳原子处于同一直线上 B.该烃的一氯代物最多有四种 C.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 D.该烃是苯的同系物 35.已知有机物X、Y均具有CH2的最简式，则下列说法中不正确的是（ ） A.将X、Y完全燃烧后生成CO2和水的物质的量之比均为1:1 B.等质量的X、Y完全燃烧时耗O2量一定相等 C.等物质的量的X、Y完全燃烧时耗O2量一定相等
D.无论X、Y以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时耗O2量保持不变 36.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是： (1) 不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应的是
此反应属于
反应。
。
。
。
⑴ 检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。
⑵ 向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl4，并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。 ⑶ 将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。 请填写下列空白：
① 装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是 _；小试管外的液体是（填名称）___________，其作用是__ _________。
②反应后，向锥形瓶中滴加（填化学式）___________溶液，现象是___________，其作用是___________；装置（Ⅱ）还可起到的作用是_________
4
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（2）不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是 （3）能与溴水、酸性KMnO4溶液反应的是
（4）不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是
37.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题：
(1)反应需在50～60 ℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是________，其优点是______________和__________。
(2)在配制混合酸时应将________加入到________中去。
(3)该反应的化学方程式是________________________________________。
