专题3 有机化合物的获得与应用
第一单元 化石燃料与有机化合物
第一课时 天然气的利用 甲烷
[学习目标] 1.会书写甲烷的分子式、结构式、电子式，知道甲烷分子的结构特点。2.知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，会书写相应的化学方程式。3.知道取代反应的概念。
知识点
1．三大化石燃料
甲烷的性质
[学生预习区]
2．甲烷的物理性质
03无色、□04无味的气体，□05难溶于水，密度比空气□06小。 甲烷通常为□3．甲烷的化学性质 (1)氧化反应
甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，无烟，化学方程式为CH4＋点燃
2O2――→CO2＋2H2O。
(2)取代反应
07原子(或原子团)被□08另一种原子(或原子团)有机物化合物分子中的某些□所取代的反应。
甲烷与氯气发生取代反应，可认为是分步进行的，反应方程式为： 光照
09CH4＋Cl2―第一步：□―→CH3Cl＋HCl； 光照10CH3Cl＋Cl2―第二步：□―→CH2Cl2＋HCl； 光照11CH2Cl2＋Cl2―第三步：□―→CHCl3＋HCl； 光照12CHCl3＋Cl2―第四步：□―→CCl4＋HCl。 4．甲烷的利用
(1)曾被广泛使用的制冷剂——氟利昂可以由甲烷制得。甲烷与氯气发生取代13CHCl3和HF气体反应，就能生成□14CHFCl2。 反应的生成物□(2)甲烷在一定条件下可被氧化，生成CO和H2的混合物，生成的混合气体15CH3OH。 在催化剂和一定压强、温度下能合成□(3)甲烷在1500 ℃以上高温下能比较完全地分解，生成炭黑和H2。反应方程高温
16CH4―式为□―→C＋2H2。
1．能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?
提示：CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
[教师点拨区]
1．甲烷分子的结构
在甲烷分子中，碳原子与氢原子之间以单键相连，分子的空间构型为正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的四个顶点。
2．甲烷发生取代反应的有关规律 (1)反应条件和反应物
反应条件为光照(不能用太阳光直射，以防爆炸)，反应物为甲烷与卤素单质。如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气发生取代反应。
(2)反应产物
甲烷与氯气反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但很难出现全部是某一种产物的情况。
(3)反应特点 ①连锁反应
甲烷的取代反应是一种连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。生成物中各物质均含有，其中HCl的物质的量最多。
②数量关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每1 mol H被取代，消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl。即1 mol CH4与Cl2发生完全取代，消耗Cl2最多为4 mol。n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。
[对点即时练]
1．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
A．CH3Cl只有一种结构 B．CH2Cl2只有一种结构 C．CHCl3只有一种结构 D．CH4中含有4个C—H共价键 答案 B
解析 甲烷分子无论是正四面体结构，还是正方形的平面结构，A、C、D三
项都是成立的；CH2Cl2若是正方形的平面结构，则其结构应有两种，即
，若是正四面体结构，则其结构只有一种。
2．在标准状况下，22.4 L CH4与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为( )
A．0.5 mol C．2.5 mol 答案 C
解析 1 mol CH4与氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 mol，该四种取代物中n(Cl)＝0.25 mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5 mol，即1 mol CH4中被取代的氢原子为2.5 mol，每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，故消耗的氯气为2.5 mol。答案为C。
规律方法
甲烷空间构型的探究
甲烷分子中有4个等同的C—H键，在空间可能有2种对称分布——正四面体结构和平面正方形结构。
假设甲烷具有平面正方形结构，则CH2Cl2分子中的5个原子必在同一平面上，应有2种结构：
B．2 mol D．4 mol
若CH2Cl2有2种结构，则应有熔沸
点等物理性质不同的2种物质，而科学研究发现，CH2Cl2只有1组熔沸点数据。故甲烷为正四面体结构。
