KMnO4NaOH(5)CH2CH2CH2CHOCH2CH2CH2CHOABOHBrHOOCCH2CH2CHOCOOH 解：（1） 产物为
；
（2） A步错，此氧化条件下，双键会被氧化；C步错，氢化时，溴将除去； （3） A步错，格氏试剂与羰基会发生反应； （4） A步错，反应的产物为环氧乙烷；
（5） A步错，碱性条件下，α-H会发生缩合反应；B步错，氧化时，醛基也将被氧化成羧基。
8.12 写出下列反应的机理。
CHC(CH3)2(1)O+(CH3)3CCHOOHO
H3C(2)OCOCH3K2CO3HOCH3O
(3)OHCCH CHCHO解：
+CH3OHH+CH3OOO CH3
OO(1)OOHO(CH3)3CCHCHC(CH3)3O
HOCHC(CH3)3H2OOH2OCHC(CH3)3O
H3C(2)OCOCH3K2CO3H3CCOCH2OCH3OH2OHOCH3O
O(3)OHCCH CHCHOH+OHCCH CHC OHH+CH3OH
CH3OHO CCH CHC OHH
+CH3OHO CCH CHC OHHH
+HHOO+HO CH3H2O+OO CH3CH3OHH2O
8.13 以正丁醛为原料合成下列化合物（其他无机及有机试剂可任选）。
OH(1)CH3CH2CH2CHCHCHOC2H5OH(3)CH3CH2CH2CH2CHCH2OHC2H5解：
(2)CH3CH2CH2CH CCH2OHC2H5(4)CH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H5
(1)2CH3CH2CH2CHOOHOHCH3CH2CH2CHCHCHOC2H5
(2)(1)的产 物 H2OCH3CH2CH2CHCCHOC2H5NaBH4CH3CH2CH2CHCCH2OHC2H5
(3)(2)的产 物 H2 , NiCH3CH2CH2CH2CHCH2OHC2H5
(4)(1)的产 物NaBH4OHCH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H5
CH3OH
+OO CH3H+CH3OOO CH3
8.14 以环戊烷为原料合成下列化合物（其他无机及有机试剂可任选）。
(1)CHO(2)CH2(CH2CHO)2(3)OCH3
解：
Br(1)
CH2OHMg干醚①HCHO+②H3OCHOCrO3吡啶Br2Br(2)Br2NaOH/C2H5OH①O3+②Zn/H3OCH2(CH2CHO)2
BrBrNaOH/HOCuO①CH3MgBr(3)22②H+3OHCH33COHCH3H+①BH2H6OHCu3C②H2O2/NaOH
8.15 选择合适的醛和酮，通过羟醛缩合反应合成下列化合物。
OHOHCH3(1)(2)CH3CHCHCCHOOCH3CH3O(3)CCHCCH3
解：
O(1)O(2)CH3CHCHO(3)CCH3CH3
8.16选择合适的格氏试剂和羰基化合物，合成下列醇。
OHOH(1)CH2CHCH3(2)CH3CCH2CH3CH3(3)OH(4)HOCHCH2CH33
解：
O
