(4)
催化剂
(5)①nCH2===C(CH3)COOCH2CH2OH――→
催化剂
②CH2===C(CH3)COOH＋HOCH2CH2OH
△
CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O
H2O
＋2NaOH――→
△
③CH2===CH2＋Br2―→
解析 由CH2===CH2和Cl2合成聚氯乙烯的流程为 Cl2CH2===CH2――→
加成反应
－HCl――→ 消去反应
＋2NaBr
(4)邻苯二甲酸与CH3OH发生酯化反应可生成DMP，反应的化学方程式为
(5)由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，根
据甲基丙烯酸为可推知②的另一种反应物为HOCH2CH2OH。根据提示信息，制备
应用
成反应。
在稀碱性水溶液中反应生成，所以由乙烯制乙二醇首先是乙烯与卤素发生加
10．(2014·银川模拟)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如，反应①：
＋
(1)化合物Ⅰ中含有的官能团的名称为________，1 mol该物质完全水解最少需要消耗________mol NaOH。
(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的反应类型为________。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为________。
(4)化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅵ的结构简式为________。检验Ⅵ中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂___________________________________________________________。
(5)一定条件下，有
机
产
物
与的
结
构
也可以发生类似反应①的反应，
简
式
为
________________________________________________________________________。
答案 (1)羰基和酯基 1
(2)溴水或酸性高锰酸钾 水解反应(取代反应)
(3)
(4)OHC—CH===CH—CHO 银氨溶液、稀硫酸、溴水或酸性高锰酸钾溶液
(5)
解析 (1)化合物Ⅰ中含有的官能团的名称为羰基和酯基，1 mol该物质含有1 mol酯基，完全水解最少需要消耗1 mol NaOH；
(2)化合物Ⅱ的官能团是碳碳双键、羟基，前者与溴可以发生加成反应，前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，Ⅲ的结构简式为C6H5CH===CHCHClCH3，与NaOH水溶液在加热条件下发生水解反应，反应的
方程式为
△
＋NaOH――→
＋NaCl；
(3)Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH===C===CHCH3、C6H5CH===CHCH===CH2，前者的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为1∶1∶3，因此不符合题意，则化合物Ⅳ的结构简式为
；
(4)醇中羟甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(—CHO或OHC—)，依题意可知Ⅴ的碳链两端各有1个羟甲基(—CH2OH或HOCH2—，CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即Ⅴ的碳链中间剩余基团为—CH===CH—，则Ⅴ的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，以此为突破口，可以推断Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO。检验Ⅵ中的碳碳双键和醛基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀硫酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。也可以用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键；
(5)由题给信息可知反应实质是Ⅱ所含醇羟基中氧碳键断裂，Ⅰ所含酯基和羰基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，则生成物的结构简式为
11．(2013·山东)聚酰胺－66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
H2OH2
已知反应：R—CN――→R—COOH R—CN――→R—CH2NH2
＋HNi
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________________。 (2)D的结构简式为________________；①的反应类型为________。 (3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为_________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应 (3)HNO3、AgNO3
(4)nHOOC—(CH2)4—COOH＋nH2N—(CH2)6—NH2―→＋
(2n－1)H2O
解析 (1)B的分子式是C4H8O，能与银氨溶液反应，则含有醛基，丙基有两种，所以B的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。
(2)生成D的反应是—OH被—Cl取代的反应，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。 分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的结构知反应①是取代反应。
(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解产生Cl，然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验Cl。 (4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，则两者发生缩聚反应生成H。
12．(2014·福建)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
－
－
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。 (2)下列关于乙的说法正确的是________(填选项字母)。 a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5 b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d．属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为________。
a．含有
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
