有机立体化学-南开周其林-Slid-8

2026/1/27 6:32:31

例二

1) s-BuLi Chiral baseNBocChiral base:2) TMSClNTMSBoce e = 96%HNNH34

8.3.2 不对称质子化

例一

OHOLiORi-PrCO2MeRR = Bn83% ee (87% Y)

例二

Me1) s-BuLI2) Chiral baseArCHCON(Pr-i)ArCON(Pr-i)223) BF3. Et2O82% eeMeAr = (6-MeO)-2-Naphthane; Chiral base =NNMe2H

35

例三

OXracemicBase =8.3.3 BINAL-H(ref. 3) OH LiAl OOR'

(S)-BINAL-H

1) n-BuliO2) BaseX84-99%H3CPhNi-PrOHMe

OHLiAlOOR'(R)-BINAL-H36

(S)-BINAL-HRHOH R CH3 95C2H5 98n-C3H7n-C4H9OROAlHArOLiOR'more stable(R)-BINAL-HRROOHHe e (%)OArOAlHROLiOR'less stable37

100 100


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