(3)下列说法正确的是(双选)________________。 A.化合物Ⅰ能与氯化铁溶液发生显色反应 B.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
C.1 mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9.5 mol O2 D.1 mol化合物Ⅲ能与3 mol H2反应
(4)有机物X为化合物Ⅳ的同分异构体,且知有机物X有如下特点: ①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体,③能发生银镜反应。 请写出化合物X的结构简式
________________________________________________________________________。(写出两种)
(5)有机物R(下图)经过反应也可制得化合物Ⅳ,则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
解析:(1)化合物I与CH3CHO发生的反应可以从生成物结构可知,化合物I的醛基和CH3CHO的甲基相连,醛基C===O键断开形成单键醇羟基,而且原子利用率百分百,所以是一个加成反应。
(2)化合物Ⅲ和银氨溶液反应实际就是醛基被氧化,反应式为:
(3)化合物Ⅰ含有酚羟基,所以遇氯化铁溶液发生显色反应,A项正确;有机物能与NaHCO3
溶液反应的属于羧酸类,B项错误;1 mol化合物CxHyOz燃烧耗氧量等于(x+y/4-z/2),化
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合物Ⅳ的分子式为C9H8O3,所以耗氧量等于9.5 mol,C项 正确;化合物Ⅲ中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个醛基,所以1 mol化合物Ⅲ能与5 mol H2 反应,D项错误。
(4)能与NaHCO3反应放出气体、能发生银镜反应,苯的对位取代基必须满足含有羧基和醛基结构,所以根据化合物IV的结构可推X,符合条件的同分异构体有:
(5)有机物R含有卤素原子的有机化合物,根据NaOH醇溶液条件可断定是卤素原子发生消去反应生成不饱和键,但由于有机物R中含有的羧基、酚羟基都具有酸性,在碱性条件下也能和碱反应,所以反应方程式为:
答案:(1)加成反应
(3)AC
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16.(16分)(2013·湛江一中等十校联考)脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤,某生物碱合成路线如下:
(1)化合物Ⅱ的化学式为________。
(2)反应①的化学方程式为(不要求写出反应条件)________________________________________________________________________。
(3)化合物A的结构简式为____________。 (4)下列说法正确的是______________。 A.化合物Ⅱ能发生银镜反应 B.化合物Ⅰ~Ⅴ均属于芳香烃 C.反应③属于酯化反应
D.1 mol化合物Ⅱ能与4 mol H2发生加成反应 E.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与金属钠反应放出氢气
(5)化合物Ⅵ与化合物Ⅲ互为同分异构体,Ⅵ中含有酯基,且能与FeCl3溶液发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种。写出一种满足上述条件的Ⅵ的结构简式:
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______________。
(6)化合物Ⅶ在一定条件下也能发生类似上述第④步骤的环化反
应,化合物Ⅶ环化反应产物的结构简式为____________。
解析:(1)根据给出的结构简式写化学式。 (2)对应醇羟基的催化氧化,醇变成醛。
(3)根据化合物Ⅲ和A化合成化合物Ⅳ,对应是氨基和羧基缩合成肽键,可推断出A的结构简式。
(4)化合物Ⅱ中有1个苯环和1个醛基,所以能发生银镜反应,且1 mol该物质能与4 mol H2加成,A、D两项正确;芳香烃只含有C、H,B项不正确;反应③是氨基和羧基缩合成肽键的反应,不属于酯化反应,C项不正确;其中化合物Ⅱ不能与金属钠反应,E项不正确。
(5)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;其苯环上的一氯代物只有2种,另一取代基(酯基)只能为对位。
(6)根据反应④的反应特点即可推断该化合物的反应产物。
答案:(1)C8H8O2
(4)AD
(任写一种)
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(6)
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