适用于第1小题；化工专业重修生只适用于第1、3小题。具体评分见相应小题后）
1.
2.
H3C3.
H2COCH2OH
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七、合成题（共24分）：用碳数≤4的烯烃、乙炔、苯、甲苯、乙酰乙
酸乙酯或丙二酸二乙酯为原料，无机试剂任选。（第1-6题适用于应化专业，第3-8适用于高材专业，第4-9适用于化工专业）
1.
2.
第 18 页
CH2H3CNBShvBrCH2HBrhvBrBrMgTHFMgBrMgBrHOHSO2ClH+COOC2H5H2CCOOC2H5C2H5ONaClClCOOC2H5LiAlH4CH2OHSO2ClCH2ClCOOC2H5CH2OHCH2ClCOOC2H5H2CCOOC2H5C2H5ONaCH2ClCH2ClCOOC2H5NaOHH+COOHNH3COOC2H5?CONH2NaOH/Br2NH23.
H3CHNO3H2SO4H3CNO2SnCl2HClNaNO2H3CNH2HClH3COHHNO3H2SO4NO2SnCl2HClNH2乙酸酐NHCOCH3HNO3H2SO4H2OO2NNH2NaNO2HClO2NN2+Cl-+H3COHTM
4.
CH2CH3CH2CH3H2OH+CH2CH2OHSOCl2CH2CH2Cl+AlCl3HNO3H2SO4CH2CH3BrCH2CH3BrCH2CH3NO2BrBr2,FeZn,NH4ClNaNO2,HClH2ONaOHTMCH2CH2ClNO2NH2OH
5.
第 19 页
H2OH+CH2CH2OHSO3HSOCl2CH2CH2ClOHMgTHFCH2CH2MgClOHOCrO3吡啶CH2CH2MgClH2SO4熔融NaOHH2PtHOH2CCH3H2SO4TM
6.
CH2=CH2O2catOHBrhvCH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2BrKMnO4TMMgetherCH3CH2CH2CH2MgBr+OH2OCH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
7.
CH3CH=CH2NBShvBrCH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHNaCH3CH2CH2CH2ONaBrCH2CH=CH2TMCH3CH2CH=CH2B2H6H2O2
8.
CH3NBShvCH2BrHHNaCH2BrNaNaCH2CH2H2Lindlar cat.TM
NaOHH+H2O9.
CH3Cl2hvCH2ClNaCNCH2CNTM
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