课时作业(十二)
1．槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其一种合成路线如下：
已知：
(1)B中含氧官能团的名称为________。 (2)反应①的反应类型为________。
(3)反应③的化学方程式为__________________________________________________。
(4)C的结构简式为_______________________________________________________。 (5)化合物X是A的同分异构体，X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1，试写出其中一种符合要求的X的结构简式：________________。
(6)已知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体，写出生成PAANa的化学方程式： _________________________________________________。 (7)结合本题信息，写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路线(无机试剂任选)。
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 答案 (1)酯基 (2)加成反应 (3)
(4)
(5)
(6)nCH2===CHCOONa――→
催化剂
(7)C2H5OH――→CH3CHO催化剂，△――→CH3COOH浓硫酸，△――→CH3COOCH2CH3――→ △CH3COCH2COOCH2CH3
解析 (2)由A和B的结构简式可知，两分子A在一定条件下与氨气发生加成反应生成B。 (3)F分子中含有羧基，在浓硫酸、加热条件下与甲醇发生酯化反应生成G，G为
Cu/O2O2C2H5OHC2H5ONa
。
(5)化合物X是A的同分异构体，X能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明X中含有碳碳双键，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1，符合条件的有CH2===C(CH3)CH2COOH、CH2===C(COOH)CH2CH3。
(6)A在NaOH溶液中水解生成CH2===CHCOONa和CH3CH2OH，CH2===CHCOONa中含有碳碳双键，可发生加聚反应。
2．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物。以2－氯苯甲醛为原料的合成路线如下图所示。
(1)分子A中非含氧官能团的名称为________。
(2)X的结构简式为_________________________________________________________。 (3)分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式：
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)D→E的反应类型是________。
(5)A的所有同分异构体(不包括A)中，属于芳香族化合物的有________种。
(6)已知：，则由甲醇和乙醇为原料制备化
合物，写出制备化合物
最后一步反应的化学方程式：
__________________________
____________________________________________________________________________。 合成过程中涉及的反应类型有________(填编号)。
①加成反应 ②消去反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
