高三化学《同分异构体专题复习》
一、同分异构体定义：具有相同分子式而结构不同的化合物，互为同分异构体。 ．．．．．．．．．．1、“四同”概念辨析
研究 概 念 内 涵 对象 结构相似，在分子组组成上 成上相差一个或若干同系物 个CH2原子团的化合物互称为同系物 具有相同的分子式，同分异不同结构式的化合物构体 互称为同分异构体 元素种同素异形体 同一种元素形成的几单质 种性质不同的单质 相同 质子数相同而中子数质子数 同位素 不同的同一元素的不同原子互称为同位素
2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机化合物与无机化合物之间，只要符合 ．．．．．．．．．．．分子式相同，结构不同即可，如NH4CNO和CO(NH2)2。
原子 相同 不同 中子数 126比 较 实例 相同 不同 结构 化合物 相似 原子团 相差CH2CH4与CH3CH（CH3）CH3 CH3COOH、HCOOH 分子式 化合物 相同 结构式 不同 与 性质 类 不同 O2与O3、白磷与红磷 C、与146C 二、常考查的官能团类别异构
组成通式 CnH2n-2 CnH2n+2O 可能的类别 炔烃 二烯烃 醇 醚 典型实例 CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 C2H5OH与 CH3OCH3； 1
CnH2n-6O CnH2nO CnH2nO2 C6H12O6 C12H22O11 芳香醇 酚 醛 烯醇 羧酸 酯 羟基醛 单糖 双糖 CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO 葡萄糖与果糖 蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基） 三、同分异构体的书写： （一）烷烃的同分异构体：
【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。
（二）烷基同分异构体：
写出丙基（—C3H7）的结构简式： 。 写出丁基（—C4H9）的结构简式： 。 （三）芳香族化合物的同分异构体：
某芳香烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的是________________；
若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_________________或________________。
（四）酯的同分异构体的书写
1、 写出分子式为C4H8O2，属于酯的结构简式。
2、写出分子式为C8H8O2，属于酯的结构简式。
四、高考中同分异构体考查体验
1、(理综山东卷)
2
CHOOC2H5乙基香草醛(OH)是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
(1)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
COOHKMnO4/ H+A (C9H10O3)B (C9H8O3)能发生银镜反应HBrC (C9H9O2BrCrO3/ H2SO4
提示：①RCH2OH
CrO3 /H2SO4RCHO；②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性
KMnO4溶液氧化为羧基。
写出A的结构简式________________________。 2、
3、（高考理综山东卷）
已知H 是CH2=CHCH2COOH，H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。 【答案】CH3COOCH=CH2 与 CH2=CHCH2COOH 4、 （2010年高考理综山东卷33题）
从冬青中可以提取有机物A，合成抗结肠炎药物及其他化学品。已知A为
，则（1）A有多种同分异构体，其中两种I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸
的作用下I和J分别生成 为 。
和 ，请写出I和J的结构简式
五、常见题型及解题策略
（一）、烷烃的同分异构体：
需要熟记的同分异构种数：甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷 种，戊烷 种。 ．．．．．．（二）、醇、醛、羧酸的碳架异构体
（1）分子式为C4H9O，其催化氧化的产物能发生银镜反应，写出该产物可能的结构简式
3
_ _ ___。
（2）分子式为C4H8O2，并能与NaHCO3溶液反应放出的CO2的有机化合物有______种 （三）、芳香族化合物的同分异构体： 【典例】 (高考理综) 已知水杨酸的结构简式为_______种。
①苯环上有三个取代基
②能发生银镜反应，不能发生水解反应
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应 【反思总结】
1、熟悉苯的二元取代物，有邻、间、对三种位置关系。熟记芳香烃C8H10有4种同分异构体。 ．．．．．2、写苯环上的三元取代物的思路：要先写出二元取代物，再在此基础上引入第三个取代基。 ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．（四）酯的同分异构体的书写
【典例】乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
，则同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构体共有
请回答下列问题：D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
和
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