第1节 认识有机化学
[目标导航] 1.知道有机化学的发展,了解有机化学的研究领域。2.掌握有机物的三种分类方法,建立烃和烃的衍生物的分类框架。3.理解同系物和官能团的概念。4.掌握烷烃的系统命名法。
一、有机化学的发展 1.有机化学
(1)定义:有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。
(2)研究范围:包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用,以及有关理论和方法学等。
2.有机化学的发展 (1) 萌发和形成阶段
①19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。 ②1828年,维勒首次在实验室合成了有机化合物尿素。 ③1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法。
④1848~1874年之间,关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善,之后建立了研究有机化合物的官能团体系,使有机化学成为一门较完整的学科。 (2)发展和走向辉煌时期
①进入20世纪,关于有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究,使人们对有机反应有了新的掌控能力。红外光谱、_核磁共振谱_、质谱和X射线衍射等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
②随着逆推法合成设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代,新化合物的合成速度大大提高。
③进入21世纪,有机化学迎来了快速发展的黄金时代。随着有机化学的发展,人们将揭示生物学和生命科学的许多奥秘;创造出更多的具有优异性能的材料;以对环境友好的方式生产出更多的食品,等等。 议一议
1.你能说出有机物与无机物有哪些不同吗? 答案 (1)组成与结构
种类多少 化学键 晶体类型 有机物 种类繁多(4 000万种以上) 有机物分子中多数是以共价键结合 大多数有机物是分子晶体 无机物 比有机物少得多(仅数百万种) 离子键、共价键都有可能存在 可以是离子晶体、原子晶体或分子晶体
(2)物理性质
溶解性 耐热性 导电性 (3)化学性质
可燃性 有机物 大多数有机物容易燃烧 大多数有机反应复杂,反应速率化学反 应特点 慢,往往需要催化剂、加热、加压等条件,并且在反应过程中常常伴有副反应的发生 表示方法 2.有机化学研究的任务有哪些?如何学好有机化学? 答案 (1)有机化学研究的任务
①分离:提取自然界存在的有机物,测定其结构和性质并加以利用。例如:中草药、昆虫信息素等。
②物理有机化学研究:研究有机物结构与性质之间的关系、反应历程、影响因素等,以便控制反应方向。
③合成有机物:在确定分子结构,了解有机反应历程、条件等因素的前提下合成有机物。 (2)有机化学的学习方法
由于有机化合物组成复杂、结构多变、种类繁多,对有机化学的研究主要依据结构主线,即先研究有机物的组成再研究有机物的结构,从而研究有机物的性质、合成、应用等。因此,我们在学习有机化学时,要以结构为线索,以官能团为重点,来学习和掌握各类有机物的性质及反应规律。 二、有机化合物的分类
1.有机化合物的分类 (1)按元素组成分类
方程式用“―→” 方程式用“===” 无机物之间的反应简单、速率快,副反应少 无机物 大多数无机物难燃烧 有机物 大多数有机物难溶于水,易溶于苯、汽油、四氯化碳(CCl4)等有机溶剂 多数熔点较低,不耐热,受热易分解 大多数有机物是非电解质,不易导电 无机物 大多数无机物易溶于水而难溶于有机溶剂 多数熔点较高,耐热,受热难分解 大多数无机物是电解质,溶解于水或熔融状态下能导电 ①烃:只由 C、H 两种元素组成的有机化合物。
②烃的衍生物:烃分子中的 H 原子被有关原子或原子团取代后的产物,组成上除碳、氢两种元素外还含有氧、氮、氯等元素。 (2)按照碳的骨架分类
①按照碳原子是否连接成链状或环状分为链状有机化合物和环状有机化合物。 ②按照是否含有苯环分为脂肪族化合物和芳香族化合物。 (3)按照官能团进行分类
①官能团是指比较活泼、容易发生反应并反映某类有机化合物共同特性的原子或原子团。 ②按照官能团不同进行分类,可将烃分成烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等,将烃的衍生物分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸和酯等。填写下表:
所属 类别 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 —C≡C— —— —X —OH 官能团符号 —— 官能团 名称 —— 碳碳 双键 碳碳叁键 —— 卤原子 (醇) 羟基 (酚) 羟基 醛基 羧基 酯基 2.同系物 (1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个 CH2或其整数倍的一系列有机化合物。 (2)同系物:同系列中的各化合物的互称。 (3)同系物特点:
①互为同系物的物质属于同类物质,官能团的种类和数目相同。如醇类都含有羟基。 ②同系物具有相同(填“相同”或“不同”)的通式。如烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),分子中
CH3CH2Cl CH3CH2OH 氯乙烷 乙醇 典型有机化合物 CH3—CH3 CH2===CH2 CH≡CH 物质 名称 乙烷 乙烯 乙炔 甲苯 酚 醛 羧酸 酯 —OH —CHO —COOH OH CH3CHO CH3COOH 苯酚 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 只有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
③互为同系物的有机物分子化学性质相似(填“相似”或“不同”),物理性质具有一定的递变性。 议一议
1.官能团与根、基有哪些区别? 答案 (1)基与官能团
区别:基是有机化合物分子里含有的某些原子或原子团;官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系:“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。 (2)根与基的区别
概念 电性 稳定性 实例及电子式 联系 2.含有—OH的是否都属于醇类?
答案 含有—OH的有机物可能属于醇类,若—OH与苯环上的碳原子直接相连则不属于醇类,而属于酚类。
3.给你一种有机物,怎样判断其类别?
答案 通常先按元素组成将有机化合物分为烃和烃的衍生物;再根据碳架结构将烃分为环烃和链烃;然后根据官能团的不同将链烃、环烃和烃的衍生物分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
??芳香烃??环烃?
??脂环烃烃??
有机化合物??链烃:烷烃、烯烃、炔烃等
基 化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 电中性 不稳定;不能独立存在 根 指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物 带电荷 稳定;可以独立存在于溶液或熔化状态下 - “根”与“基”两者可以相互转化,OH失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子转化为OH -
??烃的衍生物:醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
4.下面列出了16种有机化合物的结构简式,请与同学们讨论,尝试从不同角度对它们所代