(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应。
(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b正确；1 mol G中含1 mol 碳碳双键和1 mol苯环，所以可与4 mol氢气加成，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确。
[题组二 高考大题]
15．(2019·全国卷Ⅰ节选)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(4)反应④所需的试剂和条件是________。 (5)⑤的反应类型是________。
(6)写出F到G的反应方程式：________________________ ________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)
制备的合成路线：________________________
________________________(无机试剂任选)。 答案 (4)C2H5OH/浓H2SO4、加热 (5)取代反应
解析 (4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为
，反应④为D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。
(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为
反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。
(6)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应。
，
16．(2019·全国卷Ⅱ节选)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
(3)由C生成D的反应方程式为________________________。 (4)E的结构简式为__________________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：______________________、________________________。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。
答案 (3)(或
)
(4)
