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学 院 专业班级 学 号 姓 名
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?得
?分 五、合成题（无机试剂可任选。本题10分，每小题5分）、
?评 ?
线O封CH密3CH2CCHCOOH卷1、由丙烯合成2-甲基-3-戊酮酸
CH3。
评 ?HBrNaOH?CH3CHCH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH过氧化物???OH?CrO3/吡啶稀NaOH 理CH3CH2CHOCH3CH2CHCHCHO低温处CH3分0按KMnOO4绩CH3CH2CCHCOOH成CH3试
考(每步1分) 者违
，息Br信生CH3考2、以甲苯合成间溴甲苯
（其他试剂可任选用）。
写填CH3CH3CH准3不HNO外3Fe(CH3CO)2O线H2SO4HCl封密，NO2NH2题(1分)答要CH3CH3CH3不内Br2H2O,H+线封Fe密BrBr ?NHCOCH3NHCOCH3NH2??(1分)(1分)(1分)??CH3CH3? 线NaNO2+H2SO4H3PO2封0~5℃密BrH2OBr卷N+2HSO4评 ?(1分)
??(其他合理的合成路线，均参照给分。)
?
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得 分 评卷人 六、推断题（本题10分，每小题5分）
1、化合物A的分子式为C9H10O2，能溶于NaOH，易与溴水、羟胺反应，不能与Tollens试剂反应，经LiAlH4还原得化合物B（C9H12O2）。A和B均有碘仿反应，用锌汞齐与盐
酸还原A得化合物C（C9H12O）。C与NaOH反应后再与碘甲烷反应得化合物D（C10H14O），用高锰酸钾溶液氧化D得到对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的结构式。
CH2COCH3CH2CH(OH)CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3A.OHB.OHC.OHD.OCH3
评分标准： 每个结构式要完全正确才能得分。其中A、B、C各1分，D2分
2、化合物A（C7H9N），有碱性，低温下A的盐酸盐与亚硝酸作用生成化合物B（C7H7N2Cl）。B受热分解为对甲基苯酚并且放出氮气；在低温、弱碱性条件下，B与苯酚作用生成鲜红色的化合物C，C的分子式为C13H12ON2。试写出A、B、C的结构式。
H3CNH2H3CN2Cl+ -H3CN=NOHA.B.C.
A、B各2分，C1分 得 分 评卷人 1、
CH3CH3CHCHClAgNOCH2Cl乙醇33七、鉴别题（本题10分，1、2小题3分，3小题4分）
CH3CH2 CHCH3ClCH2ClCH3CH=CHCl
（—）白白（—）CH3CH=CHCl（—）
2、乙胺、二乙胺、三乙胺
乙胺二乙胺三乙胺白SO2ClNaOH溶解白（—）不溶
3、乙醛、苯甲醛、丙酮、3-戊酮
乙醛苯甲醛丙酮3-戊酮托伦试剂++__斐林试剂+_I2 + NaOH+_
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