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解析：(1)由已知信息可推出M为氯苯、N为甲苯，由N制A的目的是在N中引入硝基，再结合F的结构可推知A中的硝基在甲基的对位，由此可写出A的结构简式。(2)根据B→D→F的转化关系及F的结构简式知E为CH3OH，CH3OH中碳原子形成的化学键全部是单键，故它不是平面形分子；如果试剂Ⅰ和试剂Ⅱ对调，即先把硝基还原成氨基，再将甲基氧化成羧基，根据题中信息知苯胺易被氧化，因此在氧化甲基的过程中氨基也会被氧化，所以试剂Ⅰ和试剂Ⅱ不能对调；F中含有氨基和酯基，其中氨基显碱性。(3)由B到D发生的是酯化反应。(4)根据1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应时能够消耗2 mol NaOH知D的这种同分异构体中含有酚酯基。(5)F发生水解反应生成H(答案：(1)
＋H2O
(2)①③(3)
)和E(CH3OH)。 ＋CH3OH浓H2SO4
5.对羟基苯甲酸甲酯（
），又叫尼泊金甲酯，主要用作有机合成、食品、
化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂。某课题组提出了如下合成路线：
（1）尼泊金乙酯的分子式是________。
（2）反应Ⅰ的反应类型是____________；反应Ⅱ的反应类型是____________。 （3）写出结构简式：A________________、B___________________。 （4）写出反应Ⅲ的化学方程式 。
（5）尼泊金乙酯有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。①属于酚类②苯环上有两个互为对位的取代基③能发生水解反应，也可以发生银镜反应
