限制条件的同分异构体的确定
【复习目标】
1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式
2．理解同分异构的概念；能够辨认书写简单有机物的异构体（不包括立体异构） 【知识建构】 1．（1）同分异构体的判断方法：
相同是前提条件，结构不同指：
a. ；b. ；c. ， （2）同分异构体的书写：必须防止漏写和重写 ①熟悉思维顺序（四步）：
碳链异构→位置异构→官能团异构→顺反异构 ②掌握书写步骤（四步）：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间 （3）同分异构体数目的判断的常用方法：
①基元法 如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；
②替元法 如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)； ③对称法（又称等效氢法），方法如下：
同一C 原子上的氢原子是等效、同一C 原子所连甲基上的氢原子等效、处于镜面对称位置上的氢原子是等效
2. “条件同分异构体”的书写是考试的热点，必须熟练掌握各类物质（官能团）的特征反应，理解等效氢的问题，作答时要看清楚所有的条件，特别注意有机物的规范书写，写完后要套入题中所给的条件中加以检查。
【典型例析】
1．咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物 中。咖 啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。
(5)A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与2molNaHCO3反应，A的结构简式_________________________。
2．以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：
（4）写出同时
满足下列条件的D的同分异构体的结构简式： 、 （任写两种）。 ①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；
1
②能与Na2CO3溶液反应放出气体。
3．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：
已知：RCOOC2H5
⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
【仿真练习】
1．共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：
COOCH3
COOCH3
反应①：
（Ⅰ）
化合物Ⅱ可发生以下反应： Ⅱ
HOCH2CH2OH/催化剂 稀H2SO4/△
Ⅲ（分子式为C4H4O4） Ⅳ（高分子化合物）
反应③ 反应②
＋
COOCH3 （Ⅱ）
一定条件
COOCH3
COOCH2CH3
（1）在一定条件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的CH3CH2 反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式分别为 、_________。
（Ⅴ）
2．液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元---化合物Ⅳ的合成线路如下：
O
（Ⅵ）
2
化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式_____ 。
3．有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应：
OH CH 3 CHO CH 3 H2O Zn CH-CH-COOC2H5
Br-CH-COOCH ＋ 25
苯 -O CH 3 - O CH 3（Ⅰ） （Ⅱ）
OH 用 通过以下路线可合成（Ⅱ）： CH3-CH-COOH
OH +
CH3-CH-COOH 浓H2SO4 C3H4O2 C2H5OH／H C5H8O2 HBr （Ⅱ）
△ 一定条件下 （1）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ）。（Ⅳ）（Ⅲ）
的结构简式为 。
4．2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。 （1）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式 。 ．．．①能发生银镜反应； ②能使FeCl3溶液显色； ③酯类。
5．由丙烯经下列反应可制得F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
（1）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体的结构简式为 。 6．慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：
3
H3COHCH3OHH2COCHCH3H3COCH2CHCH3Na2Cr2O7CH3H2SO4 ,BH3COCH2COCH3CH3AH2NOH HClC2H5OHNOHH3COCH2CCH3CH3CCH3NH2OCH2CHCH3HClCH3
（1）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 ①属于α-氨基酸； ②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种； ③分子中含有两个手性碳原子。
7．胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A）为原料合成5－三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：
慢心律CHOI2, HIO3OOHACHOCH2I23OODICF3COONa4OOECF3C2H5OH1OOHBCHOICHOAlCl3, CH2Cl22HOOHCICHOD
（1）写出满足下列条件的香草醛一种同分异构体的结构简式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 ②不与氯化铁溶液发生显色反应
③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子
8．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式 。 a．苯环上有两个不同的取代基
b．能与Br2的CCl4溶液发生加成反应 c．遇FeCl3溶液呈现紫色
4
