有机化学方程式（选修五）
烷烃（甲烷为例）
1． CH ＋ Cl
CH Cl ＋ HCl ? . 4 2 3
点燃 2．C H ＋ (3n＋ 1)/2O
n 2n+2 2 2
光照
2
nCO ＋ (n＋ 1)H O
烯烃（乙烯为例）
1． CH 2=CH 2＋ Br2→CH 2Br — CH2Br 2． CH =CH ＋ H O 催化剂
2
2
2
CH
CH CH
3
OH 2
3． CH =CH ＋ HCl 催化剂
2
2
CH Cl
3
2
催化剂
4． CH 2=CH 2＋ H2
2
2
△
催化剂
点燃
CH 3— CH 3
2
2 n
5． nCH =CH
[CH — CH ]
6． CnH 2n＋ 3n/2O 2 炔烃（乙炔为例）
nCO2＋ nH 2O
催化剂
1． CH≡ CH＋ 2H2
2． CH≡ CH＋ HCl
△ 催化剂
CH 3—CH 3
△
CH =CHCl
2
3.CH ≡CH＋ Br 2 → CHBr=CHBr 4． CH≡ CH＋ 2Br 2→ CHBr 2— CHBr 2
催化剂
5． nCH 2=CHCl
6． C4H 10 加热、加压
催化剂
C2H4＋ C2H6
[CH 2— CH ] n
Cl
苯 1．
浓硫酸
＋HNO 3
55～ 60℃
FeCl3
— NO2＋ H2O
— Br ＋ HBr
2．
＋Br 2 (液溴 )
催化剂
＋ 3H 2
3．
△
1
苯的同系物（甲苯为例）
2
CH 3
O N—
CH3
＋ 3HNO 3
—NO2
1．
浓硫酸
＋ 3H2O
55～60℃
CHNO 2
3
2、KMnO 4(H+)
— COOH
卤代烃（溴乙烷为例）
1． CH 3CH 2Br ＋
NaOH
H2 O
CH CH OH 3
2
＋ NaBr
△
2． CH CH Br ＋NaOH
醇
CH =CH
↑＋ NaBr
△
＋
H O
3
2
2
2
醇 1．2CH 3CH2OH ＋ 2Na → 2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
△
2． CH 3CH 2OH ＋HBr
CH3 CH2 Br＋ H 2O
浓硫酸
3． CH 3CH 2OH170℃
CH2 =CH2↑＋ H 2O
浓硫酸
4． 2CH 3
CH OH2 3
2
2
＋H O3 2
140℃ CH CH —O— CH CH
5． 2CH CH OH＋O 催化剂 2CH CHO ＋ 2H
3
2
2
3
2O
△
催化剂
6． 2CH 3CH(OH)CH 3＋ O2
△
2CH 3COCH 3＋ H2O
7. C(CH 3)3 OH ＋ O2
催化剂
很难被氧化
△
酚（苯酚为例）
OH
ONa
1． 2
＋ 2Na→ 2
＋ H 2↑
OH
ONa
2．
＋ NaOH →
＋ H O
2
ONa
OH
3．
＋CO 2 ＋ H 2O →
＋ NaHCO 3
2
2
OH
4．
＋Na CO →
2
3
ONa
＋ NaHCO
3
OH
OH
＋ 3Br 2 →
Br —
— Br
5． ↓
Br
＋ 3HBr
OH
6.
FeCl3 溶液
溶液呈紫色
醛（乙醛为例）
1． CH 3CHO＋ H2
催化剂
CH 3CH 2OH
2． 2CH3CHO ＋ O2
催化剂 △
2CH3 COOH
△
3． CH 3CHO ＋ 2[Ag(NH 3)2]OH
4． CH CHO ＋ 2Cu(OH) +NaOH
△ △
CH 3COONH 4＋ 3NH 3＋ H2O＋ 2Ag ↓
CH COONa ＋ Cu O↓＋ 3H O
3
2
2
2
3
羧酸 酯
浓硫酸
1． CH 3CHOOH ＋CH 3CH 2OH
△ 稀硫酸
CH 3COOCH 2CH3＋ H2O
2． CH COOCH CH ＋ H O
3
CH CHOOH ＋ CH CH OH
3
2
3
2
△ △
3
2
3. CH COOCH CH ＋ NaOH
3
2
3
CH CHOONa ＋ CH CH OH
3
32
第三章
有机化合物
烯烃 CnH2n
有机物 通式 代表物 结构简式
烷烃 CnH2n+2
苯及其同系物
——
甲烷 (CH4) CH4
乙烯 (C2H4) CH 2＝CH2
苯(C6H6)
或
(官能团 ) 结构特点 空间结构
C－ C 单键， 链状，饱和烃
正四面体
C＝C 双键， 链状，不饱和烃 六原子共平面
一种介于单键和双键之间的独
特的键，环状
平面正六边形
物理性质
无色无味的气体，比空气 轻，难溶于水
无色稍有气味的气体， 比空气略 轻，难溶于水
石化工业原料，植物生长调节 剂，催熟剂
无色有特殊气味的液体，比水 轻，难溶于水
溶剂，化工原料
用途
优良燃料，化工原料
3
有机物
主要化学性质
①氧化反应（燃烧）
烷烃：
CH4 +2O2――→ CO2+2H 2O（淡蓝色火焰，无黑烟） ②取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有
CH4 +Cl2―→ CH 3Cl+HCl CH2 Cl2+Cl2 ―→ CHCl 3+HCl
5 种）
甲烷
CH 3Cl +Cl 2―→ CH2Cl2 +HCl CHCl 3+Cl 2―→ CCl4 +HCl
在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，
甲烷不能使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
烯烃： 乙烯
②加成反应
①氧化反应 （ⅰ）燃烧 C2 H4 +3O2 ――→ 2CO2+2H 2O（火焰明亮，有黑烟）
（ⅱ）被酸性 KMnO 4 溶液氧化 ，能使酸性 KMnO 4 溶液褪色。
CH2＝CH 2＋Br 2－→ CH2Br －CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与 CH2＝CH2＋ H2――→ CH3CH3
CH2 ＝CH2＋ HCl －→ CH3 CH2Cl （氯乙烷） CH2 ＝CH2＋ H 2O――→ CH3 CH2OH （制乙醇） ③加聚反应 nCH 2＝ CH2――→－ CH2－CH2 －n（聚乙烯）
KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。
常利用该反应鉴别
H 2、Cl 2、 HCl 、 H 2O 等发生加成反应
乙烯能使酸性
苯
①氧化反应（燃烧）
2C6H6＋15O 2―→ 12CO 2＋ 6H2 O（火焰明亮，有浓烟） ②取代反应
苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。
苯不能使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 定义
同系物
结构相似，在分子组成上 相差一个或若干个 CH 2
原子团的物质
同分异构体 分子式相同而 结构式不同的 化合物的互称
相同
同素异形体 由同种元素组成的 不同单质的互称
同位素
质子数相同而中子数 不同的同一元素的不
同原子的互称
分子式
不同 元素符号表示相同，
分子式可不同
——
结构 研究对象 二、烃的衍生物
相似 化合物
不同 化合物
不同 单质
—— 原子
1、乙醇和乙酸的性质比较
4
