(2)BrCH2—CH2Br HO—CH2—CH2—OH (3)防止A分子中的碳碳双键被氧化 醇
(4)HOOC—CH2—CHCl—COOH+3NaOH――→
△
NaOOC—CH===CH—COONa+NaCl+3H2O
[能力提升]
11.PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:
+H2O; 催化剂
nE+nCO2――→
(PC) 已知以下信息:
①A可使溴的CCl4溶液褪色; ②B中有五种不同化学环境的氢; ③C可与FeCl3溶液发生显色反应;
④D不能使溴的CCl4溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰。
【导学号:72120182】
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是________________。 (2)B的结构简式为________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为__________________________ _____________________________________________________________。
(4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是____________________(写出结构简式)。
5
(5)B的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为3∶1的是____________(写出结构简式)。
【解析】 由A可使溴的CCl4溶液褪色,且其分子组成为C3H6,满足CnH2n可知,A分子中含有双键,分子的结构简式为CH3—CH===CH2,为丙烯;由C可与FeCl3溶液发生显色反应,分子式为C6H6O可知,C为苯酚;D的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱为单峰,因此D分子中的氢原子只有一种,即分子结构非常对称,且其分子组成满足CnH2nO,但其不能使溴的CCl4
溶液褪色,所以分子中没有碳碳双键,故其分子的结构简式为;由PC的
结构简式可逆推出E的结构简式为,则C与D反应生成E
的化学方程式为:2 +
H
――→
+
+H2O;由C、D的分子结构和B生成C、D的条件可推知B
的结构简式为,是A与发生加成反应的产物;与D互为同分异构体
且能发生银镜反应,其一定含有,故可推出该分子的结构简式为CH3CH2CHO;与
互为同分异构体且含有苯环的结构还有、、
6
、、、、
,在以上结构中,核磁共振氢谱有两组峰,说明分子中有两种
氢原子,峰面积之比为3∶1,说明两种氢原子的个数比为3∶1,则满足以上条件的为
。
【答案】 (1)丙烯 (2)
(3)2 +
H――→
+
+H2O
(4)CH3CH2CHO
(5)7
7

