溴乙烷、卤代烃导学案
【学习目标】 1.通过对溴乙烷主要化学性质的探究,学习卤代烃的一般性质,了解卤代烃的用途。 2.认识消去反应的特点,能判断有机反应是否属于消去反应。 【 重点】 溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 【难点】 卤代烃发生消去反应的条件。 【知识回顾】写出下列反应的化学方程式:
1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式 2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。 3、写出苯与液溴发生取代反应的化学方程式。 思考:这些生成物的组成与烃有何相似点和区别? 一、 烃的衍生物
1、 烃的衍生物是指__________________________________________ 。 2、官能团是指________________________________________________。 3、常见有机物中的常见的官能团有______________________________。 二、溴乙烷
1、分子式 电子式 结构式 结构简式 2、物理性质:颜色 状态 溶解性 密度 沸点 3、化学性质
(1) 溴乙烷的水解反应
实验目的:探究溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应
具体操作:取少量溴乙烷于试管中,加NaOH溶液,加热冷却后,静置分层,取上层水溶液,加稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液
现象: 反应方程式:
【练习1】:其他卤代烃的水解
① 2-溴丙烷 ② 1,2-二溴乙烷
(2) 溴乙烷的消去反应
实验目的:溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应
具体操作:取5ml的溴乙烷于试管中,加10ml的饱和氢氧化钾乙醇溶液,均匀加热,将生成的气体
通入有少量溴水的试管
现象: 解释:
溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式: 【讨论实验:思考】
除了用溴水检验乙烯,还可以用什么试剂检验生成的乙烯?能否将生成的气体直接通入其中?为什么?
消去反应:在一定条件下,从一个有机化合物分子中 生成 化合物(含 )的反应叫消去反应。 【练习2】(双)下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:
A. C6H5CH2Cl B. (CH3)3 CBr C. CH3CHBrCH3D. CH3Cl
总结:哪些卤代烃能发生消去反应:
反应 反应条件 反应方程式 可发生此反应的卤代烃 性质用途 卤代烃水解反应 R-X +H2O R-CH2CH2X 卤代烃消去反应 三、卤代烃
1、概念:_______________________________________________________ 2.卤代烃的分类:
按照烃基结构的不同,卤代烃可分为: 等 按照取代卤原子的不同,卤代烃可分为: 等 按照取代卤原子的多少,卤代烃可分为: 。 3、物理性质:
①状态:常温下,卤代烃除了 等少数为气体以外,其余为液体或固体,且
密度比水的密度 。 溶于水,易溶于有机溶剂。有些卤代烃本身是很的有机溶剂,如 等
4、化学性质:(与溴乙烷相似)
(1)能发生水解反应。 R—X + H2O NaOH
醇加热
(2)大部分能发生消去反应RCH2CH2X + NaOH / 5、氟氯烃的危害。
(1)过去的用途:性质稳定,作溶剂、灭火剂、致冷剂。 (2)造成的危害:是破坏臭氧层的罪魁祸首。 (3)采取的措施:停止生产和使用。 【练习3】指出下列反应的类型
(取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应、消去反应)
1、CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl反应类型_____________
2、n CH2=CH2 [—CH2—CH2—]n 反应类型_____________ 3、CH3CH=CH2 + HCl CH3CH2CH2Cl反应类型_____________
4、CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑+ NaBr + H2O反应类型_______ 5、CH2=CH2 酸性高锰酸钾 COx 反应类型_____________
【课堂练习】
1.检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是( ) ①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量HNO3 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A、②④⑤③① B、①②④ C、②④① D、②④⑤① 2.写出下列化学方程式
①1-溴丙烷与NaOH水溶液共热: ②2-溴丙烷与NaOH醇溶液共热: ③CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热: 思考:若CH3CHBrCH2CH3与NaOH醇溶液共热可能有几种产物?
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2Br CH2Br,写现各步反应的化学方程式
4.怎样由CH3CH2Br为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇) ,写现各步反应的化学方程式
【巩固练习】:
1.下列各组液体混合物,用分液漏斗能分开的是 ( ) A.溴乙烷和氯仿 B.氯乙烷和水 C.溴乙烷和乙醇 D.苯和溴苯
2.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是 ( ) ①C6H5Cl;②(CH3)2CHCH2Cl;③(CH3)3CCH2Cl;④CHCl2CHBr2; ⑤ 。
A.①③ B.②③⑤ C.全部 D.②④
3.以氯乙烷制1,2-二氯乙烷,下列转化方案中,最好的是( ) Cl2
A.CH3CH2Cl――→CH2ClCH2Cl
NaOH水溶液HClCl2
B.CH3CH2Cl――――――――→CH2===CH2――→CH3CH2Cl――→CH2ClCH2Cl
△
NaOH水溶液Cl2
C.CH3CH2Cl――――――――→CH2===CH2――→CH2ClCH2Cl
△
4.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇(CH2OHCH2OHCH3)时,需要经过下列哪几步反应?( ) A.消去→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
5.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( ) A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现;
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀HNO3,观察有无浅黄色沉淀生成;
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀HNO3使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成;
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成。 6.分子式是C3H6Cl2的有机物,若再有一个H原子被Cl原子取代,则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体,则原有机物C3H6Cl2应该是 ( ) A.1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷 C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷
7.有机物CH3—CH==CH—Cl能发生 ( )
①取代反应,②加成反应,③消去反应,④使溴水褪色,⑤使酸性KMnO4溶液褪色,⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀,⑦聚合反应
A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生 C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生
光8.氯仿(CHCl3)可作全身麻醉剂,但在光照下易被氧化生成光气(COCl2):2CHCl3+O2――→2COCl2
+2HCl。COCl2易爆炸,为防止事故,使用前应先检验是否变质,你认为检验用的最佳试剂是 ( )
A.烧碱溶液 B.溴水 C.AgNO3溶液 D.淀粉KI试剂
H2SO4(浓),△Br2
9.化合物丙由如下反应得到C4H10O ――――――――→C4H8 ――――――→C4H8Br2,丙的结构简式不
或Al2O3,△(乙)溶剂CCl4(甲)(丙)
可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br
10.某一氯代烷1.85 g,与足量的NaOH水溶液混合加热后,用硝酸酸化,再加入足量AgNO3溶液,生成白色沉淀2.87 g。
(1)通过计算,写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式;
(2)若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后,不经硝酸酸化就加AgNO3溶液,将会产生什么现象?写出有关的化学反应方程式;
(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷?为什么?

